1-(o-fluorophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(o-fluorophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• 英文别名: 4,5-dihydro-1-(2-fluorophenyl)-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole；4,5-dihydro-1-(2-fluorophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one；4,5-DIHYDRO-1-(2-FLUOROPHENYL)-3-METHYL-1,2,4-TRIAZOL-5(1H)-ONE；2-(2-fluorophenyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• 化学式: C₉H₈FN₃O
• 分子量: 193.18
• InChiKey: IZMAYSIPWMNWIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluorohydrazine 、 1-(o-fluorophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one 、 1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one 以affording 1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole的产率得到4-difluoromethyl-4,5-dihydro-1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Selective chlorination of a 1-(2-fluorophenyl)-1,2,4-triazole

  摘要：

  揭示了一种工艺，其中将连接到4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑中间体上的1-(2-氟苯基)基团的4位氯化，该中间体是制备除草剂乙基α-2,5-二氯-5-[4-(二氟甲基)-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基]-4-氟苯丙酸酯的途径中的中间体。该过程涉及在三个单独的步骤中添加氯气，并在每次氯添加步骤结束时去除副产物氯化氢，收率良好。

  公开号：

  US05965742A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolidin-3-one 在 氧气 、 甲烷 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 1.67h， 以98%的产率得到1-(o-fluorophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种芳基三唑啉酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种芳基三唑啉酮的制备方法，以芳基三唑烷酮为原料，以含氧气体或过氧化氢水溶液为氧化剂，以活性炭为催化剂，经氧化反应制得芳基三唑啉酮。本发明为芳基三唑啉酮类化合物的合成提供了一种新的思路，以过氧化氢溶液、或含氧气体为氧化剂，以活性炭为催化剂，替代了传统的次卤酸、其盐、卤素氧化剂或含金属化合物催化剂的工艺方式，废水中不含卤素和金属化合物，对环境无污染；当采用优选的活性炭时，所得产品纯度及收率高。本方法避免了含卤素氧化剂和金属化合物对环境的污染，生产工艺清洁，反应过程环保、产品含量和收率高，经济环保效益明显，是生产芳基三唑啉酮类化合物的一种科学、环保的新方法。

  公开号：

  CN104672157B
• 作为试剂：
  描述：

  1-(o-fluorophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 硝基苯 、 、 氯 在 盐酸 、 氮 、 reduced hydrogen chloride 、 氯 、 by-product 、 1-(o-fluorophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one 、 1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one 、 乙腈 作用下， 以 乙腈 、 硝基甲烷 为溶剂， 75.0 ℃ 、27.3 MPa 条件下， 反应 35.75h， 以yields of 1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole的产率得到1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Selective chlorination of a 1-(2-fluorophenyl)-1,2,4-triazole

  摘要：

  揭示了一种工艺，其中将连接到4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑中间体上的1-(2-氟苯基)基团的4位氯化，该中间体是制备除草剂乙基α-2,5-二氯-5-[4-(二氟甲基)-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基]-4-氟苯丙酸酯的途径中的中间体。该过程涉及在三个单独的步骤中添加氯气，并在每次氯添加步骤结束时去除副产物氯化氢，收率良好。

  公开号：

  US05965742A1

文献信息

• Method of preparing aryl triazolinones with trialkyl orthoacetates
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05449784A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  A method for preparing an alkoxyethylidene-substituted aryl hydrazine having the formula ##STR1## and thereafter cyclizing the same with a cyanate salt under mildly acidic conditions in the presence of an organic solvent, optionally in the presence of a cyclization-aiding amount of water, to form an aryl triazolinone of the formula ##STR2## wherein X is independently hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, hydroxy, --NHSO.sub.2 R.sup.1, --NR.sup.1 SO.sub.2 R.sup.1, or --N(SO.sub.2 R.sup.1).sub.2, where R.sup.1 is lower alkyl; R is lower alkyl, and each R is the same; and n is an integer of from 1-3, which triazolinones are useful as intermediates for preparing herbicides.

  一种制备具有公式##STR1##的烷氧基乙烯基取代芳基肼的方法，然后在有机溶剂存在下，在温和酸性条件下与氰酸盐盐环化，可选地在水的帮助下进行环化，形成公式##STR2##的芳基三唑烷酮，其中X独立地是氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、硝基、羟基、--NHSO.sub.2 R.sup.1、--NR.sup.1 SO.sub.2 R.sup.1或--N(SO.sub.2 R.sup.1).sub.2，其中R.sup.1是较低的烷基；R是较低的烷基，每个R都相同；n是1-3的整数，这些三唑烷酮可用作制备除草剂的中间体。
• 三唑啉酮类除草剂中间体的制备方法
  申请人：甘肃康巴斯生物科技有限公司

  公开号：CN117447412A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明公开了一种三唑啉酮类除草剂中间体的制备方法，包括以下步骤：①腙的制备；将苯肼或其盐、卤代苯肼或其盐以叔丁醇为溶剂，与三聚乙醛在pH值为5.6～6.2的酸性条件下反应生成腙；②生成环合料；将步骤①反应后的物料与氰酸钠生成环合料；③氧化反应；将步骤②反应后的物与次氯酸钠反应，氧化得到三唑啉酮类除草剂中间体。本发明使用三聚乙醛替代乙醛溶液，无需冰浴降温，苯肼、卤代苯肼或其盐类与三聚乙醛的反应可在常温下进行，反应条件温和，降低了能耗；由于三聚乙醛性质稳定，避免了反应过程乙醛变质的问题，有利于提高产品收率；同样由于三聚乙醛性质稳定，投料时不需要提高三聚乙醛的配比。
• HERBICIDAL ARYL TRIAZOLINONES
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0294375A1

  公开（公告）日：1988-12-14
• EP0294375A4
  申请人：——

  公开号：EP0294375A4

  公开（公告）日：1988-10-20
• SELECTIVE CHLORINATION OF A 1-(2-FLUOROPHENYL)-1,2,4-TRIAZOLE
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：EP0889882A1

  公开（公告）日：1999-01-13