5-(羟甲基)-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 | 1182358-83-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(羟甲基)-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 1182358-83-3
• 化学式: C₄H₇N₃O₂
• 分子量: 129.118
• InChiKey: JVQISFAXAJZVDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟甲基)-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 3-(氯甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过UHPLC-高分辨率MS和串联MS分析表征HIV NNRTI Doravirine的杂质

  摘要：

  世界卫生组织估计，全球有3400万人感染了人类免疫缺陷病毒（HIV）。Doravirine是一种非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI），默克公司正在评估其治疗HIV-1感染的能力。药品监管机构要求对药品的纯度进行全面定义。这对于确保药理作用和毒理学作用确实是原料药的作用而不是由于杂质的作用非常重要。因此，了解药物杂质概况对于临床试验候选药物的安全性和效力评估至关重要。杂质表征还可为制药过程的关键评估提供有用的信息。质谱仪器和方法的进步允许以最少的样品材料和更高的灵敏度鉴定药物中的杂质。在这项研究中，开发了一种快速灵敏的方法来测定Doravirine的主要杂质的结构。该研究利用超高效液相色谱-高分辨率串联质谱（UHPLC-HRMS / MS）技术对未知结构进行结构解析。该方法对杂质结构的阐明具有重大影响，并且使用开发的方法对doravirine中的五种痕量级杂质进行了表征。版权所有©2016 John

  DOI：

  10.1002/jms.3807
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮 在 氢氧化钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以provided 2.33 g (18.1 mmol; 94%) of the title compound of sufficient purity的产率得到5-(羟甲基)-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS

  摘要：

  公式I的杂环芳香化合物：是HIV反转录酶抑制剂，其中R1、R2、R3、R4和R5在此定义。公式I的化合物及其药学上可接受的盐在抑制HIV反转录酶、预防和治疗HIV感染以及预防、延缓或治疗艾滋病方面是有用的。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。

  公开号：

  US20130296382A1

文献信息

• [EN] 2,4,5-TRISUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLONES USEFUL AS INHIBITORS OF DHODH<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZOLONES TRISUBSTITUÉES EN POSITION 2, 4 ET 5, UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DHODH
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018077923A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides triazolone compounds compounds of general formula (I) : in which R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了一般式(I)的三唑酮化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗过度增殖性疾病的药物组合物，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• [EN] PROCESS FOR MAKING REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE TRANSCRIPTASE INVERSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014089140A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention is directed to a novel process for synthesizing 3-(substituted phenoxy)-1-[(5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl])-pyridin-2(1H)-one derivatives. The compounds synthesized by the processes of the invention are HIV reverse transcriptase inhibitors useful for inhibiting reverse transcriptase, HIV replication and the treatment of human immunodeficiency virus infection in humans.

  本发明涉及一种合成3-(取代苯氧基)-1-[(5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]-吡啶-2(1H)-酮衍生物的新型方法。根据本发明的方法合成的化合物是HIV反转录酶抑制剂，可用于抑制逆转录酶、HIV复制以及治疗人类免疫缺陷病毒感染。
• PROCESS FOR MAKING REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：ITOH Tetsuji

  公开号：US20150329521A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention is directed to a novel process for synthesizing 3-(substituted phenoxy)-1-[(5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl])-pyridin-2(1H)-one derivatives. The compounds synthesized by the processes of the invention are HIV reverse transcriptase inhibitors useful for inhibiting reverse transcriptase, HIV replication and the treatment of human immunodeficiency virus infection in humans.

  本发明涉及一种新型合成3-(取代苯氧基)-1-[(5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]-吡啶-2(1H)-酮衍生物的方法。本发明所合成的化合物是HIV反转录酶抑制剂，用于抑制反转录酶、HIV复制以及治疗人类免疫缺陷病毒感染。
• Highly Efficient Synthesis of HIV NNRTI Doravirine
  作者：Donald R. Gauthier、Benjamin D. Sherry、Yang Cao、Michel Journet、Guy Humphrey、Tetsuji Itoh、Ian Mangion、David M. Tschaen

  DOI：10.1021/ol503625z

  日期：2015.3.20

  The development of an efficient and robust process for the production of HIV NNRTI doravirine is described. The synthesis features a continuous aldol reaction as part of a de novo synthesis of the key pyridone fragment. Conditions for the continuous flow aldol reaction were derived using microbatch snapshots of the flow process.
• INHIBITORS OF MPTP
  申请人：[en]NRG THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2024153946A1

  公开（公告）日：2024-07-25

  The invention relates to compounds of formula (I), and related aspects.