1,1,5-trihydroperfluoropentyl 2-hydroxyethyl ether | 50997-69-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,5-trihydroperfluoropentyl 2-hydroxyethyl ether
• 英文别名: 1-(1H,1H,5H-octafluoropentyloxy)ethanol；1H,1H,5H-octafluoro-1-pentoxyethanol；2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyloxy)ethanol；2-(1H, 1H, 5H-octafluoro-1-pentoxy)ethanol；2-<1H,1H,5H-Octafluor-pentyloxy>-ethanol-(1)；2-(1H,1H,5H-Octafluor-pentyloxy)-ethanol-(1)；2-[(2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoropentyl)oxy]ethan-1-ol；2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentoxy)ethanol
• CAS: 50997-69-8
• 化学式: C₇H₈F₈O₂
• 分子量: 276.127
• InChiKey: AYSXBVDLZTWPRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,5-trihydroperfluoropentyl 2-hydroxyethyl ether 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4'-<1H,1H,5H-octafluoro-1-pentoxyethoxyl>-4-biphenyl carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiang, Y. H.; Ames, A. E.; Gaudiana, R. A., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1991, vol. 208, p. 85 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,1,5-trihydroperfluoropentyl 2-hydroxyethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Chiang, Y. H.; Ames, A. E.; Gaudiana, R. A., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1991, vol. 208, p. 85 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for hydroxyalkylation of fluorinated alcohols
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US05157159A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  Mono O-hydroxyalkylated derivatives of 1,1-dihydroperfluorinated or 1H,1-alkylperfluorinated alcohols are prepared by reacting the alcohols with alkylene carbonates at a temperature of at least 60.degree. C. in the presence of a one- or two-part catalyst. The catalyst is a nitrogenous base, optionally in combination with a tetraalkylammonium halide. The O-hydroxyalkylated derivatives are useful non-ionic surfactants and emulsifiable compounds for fire extinguishing systems.

  本发明涉及一种制备1,1-二氢过氟化或1H,1-烷基过氟化醇的单取代羟基烷基化衍生物的方法，该方法通过在至少60℃的温度下，在一种或两种催化剂的存在下，将醇与碳酸烷基反应而得到。该催化剂为一种含氮碱，可选地与四烷基铵卤化物结合使用。该羟基烷基化衍生物是一种有用的非离子表面活性剂和可乳化化合物，可用于灭火系统。
• Synthesis and Surface Activities of Novel Succinic Acid Double-Tailed Sulfonate Fluorinated Surfactants
  作者：Luqing Zhang、Bing Geng、Quanxuan Lu、Anhou Xu、Shuxiang Zhang

  DOI：10.1007/s11743-016-1802-2

  日期：2016.5

  fluorinated surfactants were stable up to relatively high temperature. The Krafft points of the four novel succinic acid double‐tailed sulfonate fluorinated surfactants were all below 0 °C. The lowest CMC value for the synthesized four double‐tailed fluorine surfactants is about 0.076 mmol L−1, far less than that of ammonium perfluorooctanoate (PFOA), demonstrating that double‐tailed surfactants have higher

  在这项研究中，从马来酸酐，氟代烷基醇（即1-（1 H，1 H，7 H-十二氟庚基氧基）乙醇，1-（1 H，1 H）合成了四种环保型琥珀酸双尾磺酸盐氟化表面活性剂。 5 H-八氟戊氧基）乙醇，1-（1 H，1 H，3 H-四氟丙氧基）乙醇和1-（1 H，1 H-三氟乙氧基）乙醇和亚硫酸氢钠。表面活性剂结构通过FT-IR，1 H NMR和19表征1 H NMR。热重分析结果表明，氟化表面活性剂在较高温度下仍稳定。四种新型琥珀酸双尾磺酸盐氟化表面活性剂的Krafft点均在0°C以下。合成的四种双尾氟表面活性剂的最低CMC值约为0.076 mmol L -1，远低于全氟辛酸铵（PFOA）的低，表明双尾表面活性剂的表面活性高于具有一个氟烷基链的表面活性剂。用氧乙烯基取代烷基可以提高所得氟化表面活性剂的亲水性。基于这些发现，合成的表面活性剂可能是PFOA的环保替代品，并在工业应用中显示出令人鼓舞的潜力。
• O-Hydroxyalkylation of 1,1,-dihydro fluorinated alcohols
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0518534A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  Mono O-hydroxyalkylated derivatives of 1,1-dihydroperfluorinated or 1H,1-alkylperfluorinated alcohols are prepared by reacting the alcohols with alkylene carbonates at a temperature of at least 60°C in the presence of a one- or two-part catalyst. The catalyst is a nitrogenous base, optionally in combination with a tetraalkylammonium halide. The O-hydroxyalkylated derivatives are useful non-ionic surfactants and emulsifiable compounds for fire extinguishing systems.

  1,1-二氢全氟化醇或 1H,1-烷基全氟化醇的单 O-羟基烷基化衍生物的制备方法是在单组分或双组分催化剂存在下，使醇与碳酸亚烷基酯在至少 60°C 的温度下反应。催化剂为含氮碱，可与四烷基卤化铵结合使用。O- 羟基烷基化衍生物是灭火系统中有用的非离子表面活性剂和可乳化化合物。
• O-Hydroxyethylation of 1,1-dihydroperfluorinated alcohols
  作者：S.M. Heilmann、G.J. Drtina、E.P. Janulis、L.R. Krepski、J.K. Rasmussen、S.A. Babirad、D.M. Moren、D.S. Bonham、S.V. Pathre、G.W. Greening

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80333-4

  日期：1992.12

  A convenient transformation of 1,1-dihydroperfluorinated alcohols into O-hydroxyethyl derivatives (RFCH2OCH2CH2OH) is described in which ethylene carbonate is utilized as the alkylating agent. Tetraalkylammonium iodides and trialkylamines are effective catalysts.
• US5157159A
  申请人：——

  公开号：US5157159A

  公开（公告）日：1992-10-20