1-(α-D-galactopyranosyl)-2-propene | 133697-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(α-D-galactopyranosyl)-2-propene
• 英文别名: 3-(alpha-d-Galactopyranosyl)-1-propene；(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 133697-14-0
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: JDPNGXUXFIFPNG-XGQMLPDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-131 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  382.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-D-galactopyranosyl)-2-propene 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 sodium methylate 、 三正丁基甲氧基锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 苯基-P-苯醌 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (3S,4R,E)-3-((methoxycarbonyl)amino)-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadec-1-en-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过线性烯丙基 C-H 氧化和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯重排合成 α-半乳糖苷神经酰胺的 C-糖苷类似物

  摘要：

  合成了 α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物，其中包括几个已知可促进 Th-1 细胞因子产生的重要修饰。关键的转化包括 C-H 氧化、Sharpless 不对称环氧化、烯烃交叉复分解和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排。

  DOI：

  10.1021/ol2032448
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(α-D-galactopyranosyl)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  通过线性烯丙基 C-H 氧化和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯重排合成 α-半乳糖苷神经酰胺的 C-糖苷类似物

  摘要：

  合成了 α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物，其中包括几个已知可促进 Th-1 细胞因子产生的重要修饰。关键的转化包括 C-H 氧化、Sharpless 不对称环氧化、烯烃交叉复分解和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排。

  DOI：

  10.1021/ol2032448

文献信息

• Synthesis of <i>C</i> ‐Glycosyl Amino Acid Building Blocks Suitable for the Solid‐Phase Synthesis of Multivalent Glycopeptide Mimics
  作者：Niels R. M. Reintjens、Tony S. Koemans、Nick Zilverschoon、Riccardo Castelli、Robert A. Cordfunke、Jan Wouter Drijfhout、Nico J. Meeuwenoord、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/ejoc.202000587

  日期：2020.8.31

  C-glycosyl functionalized lysine building blocks, featuring C-glycosidic derivatives of alpha-rhamnose, alpha-mannose, alpha-galactose, beta-galactose, and beta-N-acetyl glucosamine have been designed and synthesized. These derivatives, equipped with acid-labile protecting groups, are eminently suitable for solid-phase synthesis of multivalent glycopeptides. The lysine building blocks were prepared fromC-allyl

  已经设计并合成了五个 C-糖基功能化赖氨酸构件，其特征是 α-鼠李糖、α-甘露糖、α-半乳糖、β-半乳糖和β-N-乙酰氨基葡萄糖的 C-糖苷衍生物。这些衍生物带有酸不稳定保护基团，非常适合多价糖肽的固相合成。赖氨酸结构单元由 C-烯丙基糖苷制备，该糖苷经历了与丙烯酸酯的 Grubbs 交叉复分解，然后还原所得 α,β-不饱和酯中的 C=C 双键，并释放羧酸酯以允许缩合带有赖氨酸侧链。将由此得到的C-糖苷共五种，用于三种糖肽的固相肽合成(SPPS)，
• Galactosyl Pentadecene Reversibly Enhances Transdermal and Topical Drug Delivery
  作者：Monika Kopečná、Miloslav Macháček、Eva Prchalová、Petr Štěpánek、Pavel Drašar、Martin Kotora、Kateřina Vávrová

  DOI：10.1007/s11095-017-2214-3

  日期：2017.10

  PurposeTo study new skin penetration/permeation enhancers based on amphiphilic galactose derivatives. MethodsTwo series of alkyl and alkenyl galactosides were synthesized and evaluated for their enhancing effect on transdermal/topical delivery of theophylline (TH), hydrocortisone (HC) and cidofovir (CDV), reversibility of their effects on transepidermal water loss (TEWL) and skin impedance, interaction

  目的研究基于两亲半乳糖衍生物的新型皮肤渗透/渗透促进剂。 方法合成了两个系列的烷基和烯基半乳糖苷，并评估了它们对茶碱（TH），氢化可的松（HC）和西多福韦（CDV）的透皮/局部递送的增强作用，它们对表皮失水（TEWL）的影响的可逆性和皮肤阻抗，使用红外光谱与角质层的相互作用以及对角质形成细胞和成纤维细胞的细胞毒性。 结果初步评估确定1-（α- d-吡喃半乳糖基）-（2 E）-戊二-2-烯A15是高效的增强剂-它通过人体皮肤的TH和HC流量分别增加了8.5和5倍。与对照和Span 20（已建立的基于糖的增强剂）相比，化合物A15将有效抗病毒CDV的表皮浓度提高了7倍。人角质层的红外光谱表明，A15与皮肤屏障脂质而非蛋白质相互作用。A15对皮肤屏障的这些作用是可逆的（从皮肤上去除A15后24小时内，TEWL和皮肤阻抗均回到基线值）。体外A15对HaCaT角质形成细胞和3T3成纤维细胞的毒性是可以接受的，IC
• Switching between <i>X</i>-Pyrano-, <i>X</i>-Furano-, and Anhydro-<i>X</i>-pyranoside Synthesis (X = C, N) under Lewis acid Catalyzed Conditions
  作者：Youngran Seo、Jared M. Lowe、Neyen Romano、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01713

  日期：2021.8.6

  A variety of C-glycosides can be obtained from the fluoroarylborane (B(C6F5)3) or silylium (R3Si+) catalyzed functionalization of 1-MeO- and per-TMS-sugars with TMS-X reagents. A one-step functionalization with a change as simple as the addition order and/or Lewis acid and TMS-X enables one to afford chiral synthons that are common (C-pyranosides), have few viable synthetic methods (C-furanosides)

  各种C-糖苷可以从氟芳基硼烷(B(C 6 F 5 ) 3 )或硅基(R 3 Si + )催化的1-MeO-和全TMS-糖与TMS-X试剂的官能化获得。一步功能化只需简单地改变加成顺序和/或路易斯酸和 TMS-X，即可获得常见的手性合成子（ C-吡喃糖苷），但几乎没有可行的合成方法（ C-呋喃糖苷），或实际上是未知的（脱水-C-吡喃糖苷），其机械地分别由是否发生直接取代、异构化/取代或取代/异构化而产生。
• Targeting GRP receptor: Design, synthesis and preliminary biological characterization of new non-peptide antagonists of bombesin
  作者：Alessandro Palmioli、Gabriella Nicolini、Farida Tripodi、Alexandre Orsato、Cecilia Ceresa、Elisabetta Donzelli、Martina Arici、Paola Coccetti、Marcella Rocchetti、Barbara La Ferla、Cristina Airoldi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104739

  日期：2021.4

  rigid C-galactosidic scaffold able to support pharmacophore groups mimicking the BN key residues’ side chains in a suitable manner for binding to GRP-R. Our BN antagonists represent hit compounds for the rational design and synthesis of new ligands and modulators of GRP-R. The further optimization of the pharmacophore groups will allow to increase the biological activity. Due to their favorable chemical

  我们报告了胃泌素释放肽受体 (GRP-R) 的非肽配体新小型文库的合理设计、合成和体外初步评估，能够在纳摩尔浓度范围内拮抗其天然配体铃蟾肽 (BN) . GRP-R 是一种跨膜 G 蛋白偶联受体，可促进癌细胞增殖。GRP-R 在不同人类癌细胞系的表面过表达，是选择性递送抗癌药物和诊断设备到肿瘤细胞的理想选择。非肽 BN 类似物的设计极具挑战性的是 GRP-R 的 3D 结构不可用，许多膜结合受体就是这种情况。因此，GRP-R 配体的设计必须基于其天然配体 BN 和 GRP 的结构。 我们最近通过 NMR 绘制了 BN 结合表位，在这里我们利用相同的光谱结合 MD，来定义生物膜附近的 BN 构象，在那里与 GRP-R 发生相互作用。获得的结构信息用于鉴定刚性C-半乳糖苷支架，该支架能够以合适的方式支持模拟 BN 关键残基侧链的药效基团，以与 GRP-R 结合。 我们的 BN 拮抗剂代表了用于合理设计和合成
• Novel synthetic C-glycolipids, their synthesis and use to treat infections, cancer and autoimmune diseases
  申请人：Tsuji Moriya

  公开号：US20050222048A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention is directed to novel compounds of formulae (I), (II) and (III): wherein X is O or NH; R 3 is OH or a monosaccharide and R 4 is hydrogen, or R 3 is hydrogen and R 4 is OH or a monosaccharide; R 5 is hydrogen or a monosaccharide; and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. The invention is also directed to the use of the compounds both directly and as immune adjuvants for treating cancer, infectious diseases and autoimmune diseases. The invention is also directed to syntheses of the intermediates which can be used to make these novel compounds.

  该发明涉及以下化合物的新颖化合物：其中X为O或NH；R3为OH或单糖，R4为氢，或R3为氢，R4为OH或单糖；R5为氢或单糖；以及其药用盐或酯。该发明还涉及这些化合物的直接使用以及作为免疫佐剂用于治疗癌症、传染病和自身免疫疾病。该发明还涉及合成这些中间体的方法，这些中间体可用于制备这些新颖化合物。