1,2-O-(1-isopropylidene)-β-D-arabinofuranose | 43138-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-(1-isopropylidene)-β-D-arabinofuranose
• 英文别名: (3~{a}~{S},5~{R},6~{R},6~{a}~{S})-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3~{a},5,6,6~{a}-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aS,5R,6R,6aS)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 43138-39-2
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: JAUQZVBVVJJRKM-JWXFUTCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(1-isopropylidene)-β-D-arabinofuranose 在 吡啶 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-ribonate
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 2-o-trifluoromethanesulphonates of α-hydroxy-γ-lactones to oxetane carboxylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97734-7
• 作为产物：
  描述：

  5-o-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-D-arabinofuranose 在 氟化铵 、 硫酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2-O-(1-isopropylidene)-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种从d-阿拉伯糖合成d-来苏糖的新方法

  摘要：

  公开了一种从容易获得的d -阿拉伯糖合成稀有d -来苏糖的新方法。该路线包括 7 个步骤，总收益率为 40%。利用DAST试剂促进的C3构型反转作用于反式-2,3-二羟基呋喃戊糖，得到常规方法难以合成的顺式-2,3-二羟基呋喃戊糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108782

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：ALIOS BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20150366888A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Coronaviridae virus, a Togaviridae virus, a Hepeviridae virus and/or a Bunyaviridae virus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，其合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗冠状病毒科病毒、托加病毒科病毒、肝炎病毒科病毒和/或布尼亚病毒科病毒感染的方法。
• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。
• Elongation of the side chain by linear alkyl groups increases the potency of salacinol, a potent α-glucosidase inhibitor from the Ayurvedic traditional medicine “Salacia,” against human intestinal maltase
  作者：Katsuki Takashima、Mika Sakano、Eri Kinouchi、Shinya Nakamura、Shinsuke Marumoto、Fumihiro Ishikawa、Kiyofumi Ninomiya、Isao Nakanishi、Toshio Morikawa、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127751

  日期：2021.2

  R = C6H13, c: R = C8H17, d: R = C10H21) to the side chains of salacinol (1), a natural α-glucosidase inhibitor from Ayurvedic traditional medicine “Salacia”, were synthesized. The α-glucosidase inhibitory activities of all the synthesized analogs were evaluated in vitro. Against human intestinal maltase, the inhibitory activities of 12a and 13a with seven-carbon side chain were equal to that of 1. In contrast

  通过引入烷基（a：R = C 3 H 7，b R = C 6 H 13，c：R = ）四个扩链类似物（12a - 12d）和两个相关的脱O-磺化类似物（13a和13c）。C 8 H 17，d：R = C 10 H 21）到Salacinol（1）的侧链上，Salacinol（1）是阿育吠陀传统药物“ Salacia ”中的天然α-葡萄糖苷酶抑制剂”，进行了合成。在体外评估了所有合成类似物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。对人肠道麦芽糖酶的抑制作用，具有7个碳侧链的12a和13a的抑制活性等于1。相反，类似物（12b – 12d和13c）对相同的酶表现出比1高的抑制活性，并且与临床上使用的抗糖尿病药，伏格列波糖，阿卡波糖和米格列醇相比具有相同或更高的效力。因此，1的侧链伸长 对特异性增加对人肠麦芽糖酶的抑制活性是有效的。
• Synthesis of a Bicyclic Analogue of AZT Restricted in an Unusual O4‘-<i>Endo</i> Conformation
  作者：Marianne H. Sørensen、Claus Nielsen、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/jo010299j

  日期：2001.7.1

  beta-nucleoside analogue 5 has been designed as a conformationally restricted analogue of the anti-HIV drug AZT. The synthesis of 5 as well as its alpha-anomer 29 is hereby described. The synthesis was accomplished from D-arabinose via a modified Corey-Link procedure stereoselectively incorporating the azide moiety as well as a methyl ester function. When the tert-butyldiphenylsilyl group was used as a permanent

  [3.2.0]双环β-核苷类似物5已被设计为抗HIV药物AZT的构象受限类似物。因此描述了5及其α-端基异构体29的合成。由D-阿拉伯糖通过改良的Corey-Link程序完成立体合成，该程序立体选择性地合并了叠氮化物部分以及甲酯功能。当叔丁基二苯基甲硅烷基用作永久保护基时，氧杂环丁烷环的选择性形成失败。当使用对甲氧基苯基作为永久保护基时，通过酯的选择性还原，核碱基偶联，随后的端基异构体的分离和闭环程序有效地获得了5和29。核苷5在构型上受限于异常的O4'-内（东）构象，这是北方型和南方型构象之间的中间产物。然而，5和29均未显示出任何抗HIV活性。
• Synthesis of pentaarabinofuranosyl structure motif A of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Hari Babu Mereyala、Srinivas Hotha、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1039/a707796c

  日期：——

  The first synthesis of motif A, the branched chain arabinofuranosyl pentasaccharide [t-β-Araf-(1 → 2)-α-D-Araf]2-3,5-α-D-Araf-(1 → 5) which constitutes the major humoral immunological epitope in the arabinogalactan cell wall of Mycobacterium tuberculosis is described.

  本文描述了结构单元A的首次合成，该结构单元为支链阿拉伯呋喃糖基五糖[t-β-Araf-(1 → 2)-α-D-Araf]2-3,5-α-D-Araf-(1 → 5)，它构成了结核分枝杆菌阿拉伯半乳糖聚合物细胞壁中的主要体液免疫表位。