5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose | 5460-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose
• 英文别名: O⁵-benzoyl-O¹,O²-isopropyliden-β-D-arabinofuranose；((3aS,5R,6R,6aS)-6-Hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl benzoate；[(3aS,5R,6R,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 5460-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: WKRBIHIDJVMVGS-NMKXLXIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.2-148.7 °C
• 沸点：
  432.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 甲醇 、 copper(I) sulfate 、 boro<3H>hydride 、 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 tert-butyl (3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-7a-tritio-6,7-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The mechanism of the chorismate mutase reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00250a041
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinose diethyl dithioacetal 在 吡啶 、 copper(II) sulfate 、 mercury dichloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖轻松合成5-thio-1-fucose和5-thio-d-阿拉伯糖

  摘要：

  摘要由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯糖基呋喃糖或d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛在C-5上一键延伸，合成了11个步骤的5-巯基-呋喃葡萄糖四乙酸酯。实现了将醚中的MeLi高度非对映选择性地添加到1,2-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯糖基戊二醛-1,4-呋喃糖衍生物中，得到相应的6-脱氧-β-d-呋喃糖异构体。良品率高。通过在HMPA中用KSAc取代5-甲苯磺酸酯并反转构型，将硫原子引入6-脱氧-d-呋喃呋喃糖衍生物的C-5处，得到5-硫-1-呋喃葡萄糖。还由6-脱氧-β-d-呋喃糖衍生物制备3-O-取代的-1-岩藻糖衍生物。5-硫代-1-呋喃糖的5-脱甲基类似物5-噻吩基-阿拉伯吡喃喃糖四乙酸酯也由5个步骤由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯呋喃糖合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00323-1

文献信息

• A new and efficient strategy for the synthesis of shimofuridin analogs: 2′-O-(4-O-stearoyl-α-l-fucopyranosyl)thymidine and -uridine
  作者：Jun Ning、Ying Xing、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00356-7

  日期：2003.1

  Two shimofuridin analogs: 2'-O-(4-O-stearoyl-alpha-L-fucopyranosyl)thymidine (2) and -uridine (3) have been synthesized using D-arabinose, L-fucose, thymine, uracil, and stearoyl chloride as the starting materials. The synthetic procedures involve the facile preparation of 1-(3,5-di-O-benzyl-beta-D-ribofuranosyl)thymine (9) and -uracil (10) by coupling of 1,2-anhydro-3,5-di-O-benzyl-alpha-D-ribofuranose

  使用D-阿拉伯糖，L-岩藻糖，胸腺嘧啶，尿嘧啶和硬脂酰合成了两个shimofuridin类似物：2'-O-（4-O-硬脂酰-α-L-呋喃核糖基）胸苷（2）和-尿苷（3）。氯化物为起始原料。合成方法包括通过偶联1,2-脱水-3,5-轻松制备1-（3,5-二-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（9）和-尿嘧啶（10）。二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）与甲硅烷基化的胸腺嘧啶和尿嘧啶，然后通过核苷衍生物9和10与2-（2 ，3-二-O-苄基-4-O-硬脂酰基-β-L-呋喃核糖基磺酰基）嘧啶（18）。通过改进的方法由D-阿拉伯糖制备1,2-脱水-3,5-二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）。
• A new synthesis of d-lyxose from d-arabinose
  作者：Fa-Zhan Liang、Yu Chen、Xian-Hua Pan、Zheng Xia、Ding-Ding Yuan

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108782

  日期：2023.4

  A new synthesis of rare d-lyxose from easily available d-arabinose is disclosed. The route includes 7 steps with a total 40% yield. Inversion of configuration at C3 promoted by DAST reagent is utilized on trans-2,3-di-hydroxy pentofuranose to provide cis-2,3-di-hydroxy pentofuranose, which is hardly synthesized using normal method.

  公开了一种从容易获得的d -阿拉伯糖合成稀有d -来苏糖的新方法。该路线包括 7 个步骤，总收益率为 40%。利用DAST试剂促进的C3构型反转作用于反式-2,3-二羟基呋喃戊糖，得到常规方法难以合成的顺式-2,3-二羟基呋喃戊糖。
• An alternative synthesis of 3′-deoxy-3′-fluoro-d-ribofuranosyl nucleoside, an important fragment of antitumor active cyclic dinucleotide
  作者：Chun-Yu Liu、Yu Chen、Xian-Hua Pan、Fa-Zhan Liang、Zhao-Qi Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133515

  日期：2023.7

  An alternative synthesis of 3′-deoxy-3′-fluoro-d-ribofuranosyl nucleoside from d-arabinose is disclosed. Inversion of configuration at C3 on d-arabinoside promoted by DAST reagent is utilized to form lyxo-configured furanoside. After a sequence of fluorination, acidic methanolysis, triflation and displacement by OBz. 3′-deoxy-3′-fluoro-d-ribofuranoside is obtained, which is then transformed to 1-O-benzoyl

  公开了从d-阿拉伯糖合成 3'-脱氧-3'-氟-d-呋喃核苷的替代方法。由 DAST 试剂促进的d-阿拉伯糖苷的 C3 构型反转用于形成 lyxo-构型的呋喃糖苷。经过一系列氟化、酸性甲醇分解、三氟甲磺酸化和 OBz 置换后。得到3'-脱氧-3'-氟-d-呋喃核糖苷，然后转化为1- O-苯甲酰基衍生物。最终通过Vorbrüggen糖基化完成三个3'-脱氧-3'-氟-d-呋喃核糖核苷的合成，可作为抗肿瘤活性环状二核苷酸的片段。
• Study on the fluorination of 1, 2-O-isopropylidene D-pentofuranose with DAST and its scalable application
  作者：Chunyu Liu、Fazhan Liang、Yu Chen、Xianhua Pan、Zheng Xia

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110205

  日期：2023.11

  the initial configuration and the presence of C5 acyl group in d-furanosides are the key factors for this inversion due to the formation of cyclic oxonium ion intermediates. This inversion of configuration has been successfully applied to scalable synthesis of d-lyxose and 2′,5′-di-O-benzoyl-3′-fluoro-3′-deoxy-β-d-ribofuranosyl-7-halogen-7-deazapurine.

  该研究重点是DAST促进的1,2- O-异丙叉-d-阿拉伯呋喃糖苷和d-呋喃核糖苷C3构型反转。由于环状氧鎓离子中间体的形成，d-呋喃糖苷中的初始构型和C5酰基的存在是这种转化的关键因素。这种构型反转已成功应用于d-来苏糖和2',5'-二-O-苯甲酰基-3'-氟-3'-脱氧-β- d-呋喃核糖基-7-卤素-7-的大规模合成去氮嘌呤。
• Synthesis of : A shimofuridin analogue
  作者：Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10116-0

  日期：1997.12