1,2-O,O-isopropylidene-3,5-O,O-dibenzyl-D-arabinose | 131139-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O,O-isopropylidene-3,5-O,O-dibenzyl-D-arabinose
• 英文别名: 3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose；(3aS,5R,6R,6aS)-6-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；(3aS,5R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 131139-02-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: GBXGYTMNXJKHRO-CGXNFDGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O,O-isopropylidene-3,5-O,O-dibenzyl-D-arabinose 在 吡啶 、 溴 、 potassium carbonate 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-ribonate
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 2-o-trifluoromethanesulphonates of α-hydroxy-γ-lactones to oxetane carboxylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97734-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-O,O-isopropylidene-3,5-O,O-dibenzyl-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pentaarabinofuranosyl structure motif A of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  本文描述了结构单元A的首次合成，该结构单元为支链阿拉伯呋喃糖基五糖[t-β-Araf-(1 → 2)-α-D-Araf]2-3,5-α-D-Araf-(1 → 5)，它构成了结核分枝杆菌阿拉伯半乳糖聚合物细胞壁中的主要体液免疫表位。

  DOI：

  10.1039/a707796c

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• Stereoselective <i>C</i>-Glycosylation Reactions of Ribose Derivatives:  Electronic Effects of Five-Membered Ring Oxocarbenium Ions
  作者：Catharine H. Larsen、Brian H. Ridgway、Jared T. Shaw、Deborah M. Smith、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja0524043

  日期：2005.8.1

  The factors controlling the highly alpha-selective C-glycosylation of ribose derivatives were determined by examining the stereoselective reactions of 18 ribose analogues differing in substitution at C-2, C-3, and C-4. The lowest energy conformers of the intermediate oxocarbenium ions display the C-3 alkoxy group in a pseudoaxial orientation to maximize electrostatic effects. To a lesser extent, the

  控制核糖衍生物的高度 α 选择性 C-糖基化的因素是通过检查 18 种在 C-2、C-3 和 C-4 处取代不同的核糖类似物的立体选择性反应来确定的。中间氧碳鎓离子的最低能量构象异构体以假轴取向显示 C-3 烷氧基，以最大化静电效应。在较小程度上，C-2 取代基偏爱伪赤道位置，C-4 处的烷基对构象偏爱影响很小。在所有情况下，产品都是通过对最低能量构象异构体进行立体电子首选内部攻击而形成的。
• A Facile Synthesis of 1,2-Anhydro-6-<i>O</i>-acetyl-3,4-di-<i>O</i>-benzyl-d-glycopyranoses and 1,2-Anhydro-5-<i>O</i>-acetyl-3-<i>O</i>-benzyl-D-glycofuranoses
  作者：Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1080/07328309808007470

  日期：1998.8.1

  The ability to couple carbohydrate entities to produce glycosides or higher oligomers is an important goal of synthetic organic chemistry.1 For the past several decades, methods to construct glycosidic linkages have improved as a result of the development of glycosidation procedures.2 However, owing to their structural complexity, synthesis of oligosaccharides is still a laborious task compared with

  偶联碳水化合物实体以产生糖苷或更高级低聚物的能力是合成有机化学的重要目标。1在过去的几十年中，由于糖苷化方法的发展，构建糖苷键的方法得到了改善。2然而，由于其结构复杂性，与寡肽和寡核苷酸的合成相比，寡糖的合成仍然是一项艰巨的任务。需要许多其他的糖衍生物，它们可以改善和简化寡糖的合成过程。
• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190030057A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• Zn(OTf)₂ promoted rearrangement of 1,2-cyclopropanated sugars with amines: a convenient method for the synthesis of 3-polyhydroxyalkyl-substituted pyrrole derivatives
  作者：Xudong Shen、Jianhui Xia、Peng Liang、Xiaofeng Ma、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1039/c5ob01620g

  日期：——

  A rearrangement reaction of 1,2-cyclopropanated sugars with amines promoted by Zn(OTf)₂ is described. The method offers 3-polyhydroxyalkyl-substituted pyrrole derivatives with multiple chiral centers.

  描述了由Zn(OTf)₂促进的1,2-环丙基糖与胺的重排反应。该方法提供了具有多个手性中心的3-多羟基烷基取代的吡咯衍生物。