epimukulol | 59686-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: epimukulol
• 英文别名: (1S,2E,6E,10E,14S)-3,7,11-trimethyl-14-propan-2-ylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 59686-16-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: HVZNIISBCURSMR-ALFIBICVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epimukulol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(S,2E,6E,10E)-14-Isopropyl-3,7,11-trimethylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  在 Germacrene、Cembrene 和 18 元环 Sester-terpene 系列中，低聚戊烯醇衍生物对映选择性转化为大环

  摘要：

  开发了一种新的对映选择性和非对映选择性工艺，用于将法呢醇和其他低聚异戊二烯醇有效转化为手性 10-、14-和 18-元环化产物，包括锗烯醇、(+)-木香内酯、3-β-elemol、和epi-mukulol。关键环化反应利用 ω-溴醛底物、手性配体和铟粉作为试剂在 -78 °C 下生成 10-、14-和 18-元环状产物，产率 70-74%，产率为 94-95 % ee。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10522
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.55h， 生成 epimukulol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cembrane natural products via [2,3] Wittig ring contraction of propargylic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a026

文献信息

• Facile and Practical Total Syntheses of (±)-Mukulol and (±)-Cembrene by Low-valent Titanium-induced Keto Ester Cyclization
  作者：Weidong Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1246/cl.1994.741

  日期：1994.4

  A direct approach of low-valent titanium-induced intramolecular keto ester cyclization was first applied to the total syntheses of macrocyclic diterpenoids, by which (±)-mukulol and (±)-cembrene were synthesized from geranylacetone by a short and efficient route.

  低价钛诱导分子内酮酯环化的直接方法首先应用于大环二萜类化合物的全合成，通过该方法从香叶丙酮通过短而有效的路线合成了(±)-mukulol和(±)-cembrene。
• Chemistry of ayurvedic crude drugs—II
  作者：V.D. Patil、U.R. Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93299-5

  日期：1973.1

  Structures of two new diterpenoids, cembrene-A and mukulol are reported. Cembrene-A is one of the two most elementary tetraenes derivable from geranyl-geranyl pyrophosphate by C1 → C14 cyclization. Mukulol is also a cembrane derivative and is biogenetically closely related to cembrene-A.

  报道了两种新的二萜类化合物的结构：cembrene-A和mukulol。Cembrene-A是可通过C 1 →C 14环化作用从香叶基-香叶基焦磷酸衍生出的两个最基本的四烯之一。Mukulol也是西松烷的衍生物，在生物遗传上与西松烯-A密切相关。
• [2,3]-Wittig ring contraction. A new route to cembranoid natural products
  作者：James A. Marshall、Todd M. Jenson、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00372a048

  日期：1986.10
• Kato,T. et al., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 365 - 369
  作者：Kato,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cembrane natural products via [2,3] Wittig ring contraction of propargylic ethers
  作者：James A. Marshall、Todd M. Jenson、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00226a026

  日期：1987.8