(1R,3R,4R)-3-[2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]-4-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carbaldehyde | 213915-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4R)-3-[2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]-4-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 213915-75-4
• 化学式: C₃₇H₆₆O₃Si₂
• 分子量: 615.1
• InChiKey: YMRNNRQRXBIYAJ-WEAWZCMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.98
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-3-[2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]-4-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carbaldehyde 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二苯基苯酚 、 氢氟酸 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 碘 、 三甲基铝 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (6S,6aR,9R,10aR)-3-(1,1-Dimethyl-heptyl)-9-hydroxymethyl-6-(2-iodo-ethyl)-6-methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  经典/非经典杂种大麻素：南部脂肪族链官能化的C-6beta甲基，乙基和丙基类似物。

  摘要：

  探索了大麻模拟药效团的南部脂肪族羟基与CB1和CB2受体相互作用的立体电子学要求。描述了三个系列的经典/非经典杂种大麻素的立体选择性合成。设计这些化合物的目的是研究南部脂肪族羟基（SAH）药效团对拟南芥活性的重要性。这些6beta-（羟烷基）二氢苯并吡喃类似物中SAH部分的链长从6beta-羟甲基到6beta-（ω-羟乙基）和6beta-（ω-羟丙基）的变化以及通过氢化物取代羟基官能团的作用和碘化物的报道。我们的结果表明，SAH药效团对大麻素活性的影响不如C-3脂族链明显。此外，似乎该南方分子组分能够与受体上的两个不同的亚位点相互作用，并且这种相互作用的性质由C-6β烷基上的末端取代基决定。其中一个亚位点可以容纳相对极性的SAH药效团，而第二个亚位点则与更多的疏水性C-6β取代基相互作用，并且可以容纳由三环大麻素模板中的三个亚甲基碳分隔的大型球形药效团。

  DOI：

  10.1021/jm960677q
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 sodium tert-pentoxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 叔丁醇 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.92h， 生成 (1R,3R,4R)-3-[2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]-4-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  经典/非经典杂种大麻素：南部脂肪族链官能化的C-6beta甲基，乙基和丙基类似物。

  摘要：

  探索了大麻模拟药效团的南部脂肪族羟基与CB1和CB2受体相互作用的立体电子学要求。描述了三个系列的经典/非经典杂种大麻素的立体选择性合成。设计这些化合物的目的是研究南部脂肪族羟基（SAH）药效团对拟南芥活性的重要性。这些6beta-（羟烷基）二氢苯并吡喃类似物中SAH部分的链长从6beta-羟甲基到6beta-（ω-羟乙基）和6beta-（ω-羟丙基）的变化以及通过氢化物取代羟基官能团的作用和碘化物的报道。我们的结果表明，SAH药效团对大麻素活性的影响不如C-3脂族链明显。此外，似乎该南方分子组分能够与受体上的两个不同的亚位点相互作用，并且这种相互作用的性质由C-6β烷基上的末端取代基决定。其中一个亚位点可以容纳相对极性的SAH药效团，而第二个亚位点则与更多的疏水性C-6β取代基相互作用，并且可以容纳由三环大麻素模板中的三个亚甲基碳分隔的大型球形药效团。

  DOI：

  10.1021/jm960677q

文献信息

• [EN] 2-CYCLOALKYL RESORCINOL CANNABINERGIC LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS CANNABINERGIQUES DE 2-CYCLOALKYL RÉSORCINOL
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014062965A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel 2-cycloalkyl resorcinol compounds; to pharmaceutical compositions comprising the compounds; and to methods of preparing the compounds and uses thereof. The disclosed compounds can bind to and modulate the cannabinoid receptors and thus, they are specific ligands for these receptors. The invented compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.

  本发明涉及新型2-环烷基间苯二酚化合物；包括这些化合物的药物组合物；以及制备这些化合物和它们的用途的方法。所披露的化合物可以结合并调节大麻素受体，因此它们是这些受体的特异性配体。当将这些发明的化合物以治疗有效剂量的方式给予个体或动物时，会在个体或动物体内产生足够高水平的该化合物，从而引起生理反应。这种生理反应可能有助于治疗多种生理状况。
• Classical/Nonclassical Hybrid Cannabinoids:  Southern Aliphatic Chain-Functionalized C-6β Methyl, Ethyl, and Propyl Analogues
  作者：David J. Drake、Rader S. Jensen、Jakob Busch-Petersen、Joel K. Kawakami、M. Concepcion Fernandez-Garcia、Pusheng Fan、Alexandros Makriyannis、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jm960677q

  日期：1998.9.1

  The stereoelectronic requirements for interaction of the southern aliphatic hydroxyl of cannabimimetic pharmacophores with the CB1 and CB2 receptors are explored. The stereoselective syntheses of three series of classical/nonclassical hybrid cannabinoids are described. These compounds were designed to investigate the importance of the southern aliphatic hydroxyl (SAH) pharmacophore for cannabimimetic

  探索了大麻模拟药效团的南部脂肪族羟基与CB1和CB2受体相互作用的立体电子学要求。描述了三个系列的经典/非经典杂种大麻素的立体选择性合成。设计这些化合物的目的是研究南部脂肪族羟基（SAH）药效团对拟南芥活性的重要性。这些6beta-（羟烷基）二氢苯并吡喃类似物中SAH部分的链长从6beta-羟甲基到6beta-（ω-羟乙基）和6beta-（ω-羟丙基）的变化以及通过氢化物取代羟基官能团的作用和碘化物的报道。我们的结果表明，SAH药效团对大麻素活性的影响不如C-3脂族链明显。此外，似乎该南方分子组分能够与受体上的两个不同的亚位点相互作用，并且这种相互作用的性质由C-6β烷基上的末端取代基决定。其中一个亚位点可以容纳相对极性的SAH药效团，而第二个亚位点则与更多的疏水性C-6β取代基相互作用，并且可以容纳由三环大麻素模板中的三个亚甲基碳分隔的大型球形药效团。