3-(4-nitrophenyl)coumarin | 2555-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)coumarin
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one；3-(4-nitrophenyl)chromen-2-one
• CAS: 2555-25-1
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• mdl: MFCD00581832
• 分子量: 267.241
• InChiKey: GATDYELJYSMQPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)coumarin 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-(4-氨基-苯基)-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kumar et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1952, vol. 11 B, p. 81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-[(3-羧基-5-甲基-4-羰基-2,5-环己二烯-1-亚基)[4-(二乙胺基)苯基]甲基]-3-甲基水杨基<邻羟苄基>酸 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  锌（II）催化的亚酰胺和水杨醛一锅法合成香豆素

  摘要：

  已经开发了在Zn（II）催化剂存在下由酰胺和水杨醛高效高效地直接合成各种取代的香豆素的方法。在此过程中，成功地将了酰胺的磺酰胺部分进行了再循环，在形成键的过程中，它是有效的无痕导向基团，具有很高的区域选择性。该方案的优点是良好的官能团耐受性，宽泛的底物范围，简单且高产率的反应，磺酰胺的回收/重复使用，廉价催化剂的低催化剂负载量以及这些优点，使该方法更具成本效益且更环保。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01181

文献信息

• Synthesis of 3-arylcoumarins via Suzuki-cross-coupling reactions of 3-chlorocoumarin
  作者：Maria Joao Matos、Saleta Vazquez-Rodriguez、Fernanda Borges、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.048

  日期：2011.3

  A convenient, new, and effective protocol for a rapid synthesis of different substituted 3-arylcoumarins is reported. The developed synthetic route involves Pd-catalyzed cross-coupling reaction, using a catalytic complex Pd-salen. Under these conditions, a series of different substituted boronic acids have been successfully reacted with a coumarin halide to afford the coupling products in good yields

  报道了一种快速合成不同取代的3-芳基香豆素的方便，新颖和有效的方案。发达的合成路线涉及使用催化配合物Pd-salen进行Pd催化的交叉偶联反应。在这些条件下，一系列不同的取代硼酸已成功与香豆素卤化物反应，以高收率提供偶联产物。
• Bulky Selenium Ligand Stabilized <i>Trans</i> ‐Palladium Dichloride Complexes as Catalyst for Silver‐Free Decarboxylative Coupling of Coumarin‐3‐Carboxylic Acids
  作者：Neha Meena、Sunil Kumar、Vikki N. Shinde、S. Rajagopala Reddy、Himanshi、Nattamai Bhuvanesh、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/asia.202101199

  日期：2022.2

  chlorine atom through Cl−Pd−Cl rotor. The coalescence of proton signals at elevated temperatures shows selenium inversion in the molecular rotors. The molecular rotors showed excellent efficiency as catalyst for decarboxylative Heck-coupling reaction.

  已经合成了三种新的分子转子复合物，其中 Cl-Pd-Cl 转子辐条连接到 Se-Pd-Se 轴上。分子转子显示氯原子通过 Cl-Pd-Cl 转子的旋转。高温下质子信号的合并表明分子转子中的硒反转。分子转子作为脱羧Heck偶联反应的催化剂表现出优异的效率。
• Hydrolysis and substitution effects on the optical properties of coumarin derivatives studied by vibrational spectroscopy and DFT calculation
  作者：Sirine Khemakhem、Slim Elleuch、Najla Ben Azaza、Houcine Ammar、Younes Abid

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.05.012

  日期：2018.9

  emissions in the blue-green spectral range. A large Stokes shift has been noticed and may explain the light emission stability even at ambient temperature. We have mainly interested to the hydrolysis and the methoxy substitution at position 8 effects the optical properties using experimental results and theoretical calculations. Discussions revealed that the maximum of absorption and emission spectra were affected

  摘要 已成功合成了一系列香豆素衍生物。所有化合物均已通过 IR 和拉曼振动光谱技术在固态水平上进行表征。在固体薄膜上进行光吸收和光致发光测量。所有化合物都显示出吸收带，包括 π-π* 和 n-π* 电子跃迁以及蓝绿色光谱范围内的强发射。已经注意到大的斯托克斯位移并且可以解释即使在环境温度下的发光稳定性。我们主要对水解和第 8 位的甲氧基取代影响使用实验结果和理论计算的光学性质感兴趣。讨论表明，通过调整间隙能量和斯托克斯位移的增强，吸收和发射光谱的最大值受到影响和移动。有人注意到实验结果和理论结果之间有很好的一致性。
• Photophysical investigation of 3-substituted 4-alkyl and/or 7-acetoxy coumarin derivatives—A study of the effect of substituents on fluorescence
  作者：Choorikkat Ranjith、K.K. Vijayan、Vakayil K. Praveen、N.S. Saleesh Kumar

  DOI：10.1016/j.saa.2010.02.027

  日期：2010.5

  novel substituted 2H-chromen-2-one (coumarin) derivatives has been subjected to photophysical analysis. Though the influence of the electron-donating groups such as amino, substituted amino, hydroxyl, alkoxy groups, etc. at position 7 of the coumarin ring system has been extensively studied, the luminescent properties of the coumarin moieties with an acetoxy substituent have not been explored. Herein it

  在本工作中，对一系列新型取代的2H-铬-2--2-（香豆素）衍生物进行了光物理分析。尽管已经广泛研究了香豆素环系统的7位上的供电子基团如氨基，取代的氨基，羟基，烷氧基等的影响，但尚未研究具有乙酰氧基取代基的香豆素部分的发光性质。探索。本文试图研究取代的香豆素衍生物的荧光行为随2H-色烯-2-酮骨架上取代基的性质和位置的变化。还简要地描述了在位置4处的甲基取代基对色酮单元施加异常光物理行为的作用。
• Coumarins: Fast Synthesis by Knoevenagel Condensation under Microwave Irradiation
  作者：Dariusz Bogdał

  DOI：10.1039/a801724g

  日期：——

  Condensation of salicyaldehyde or its derivatives with various derivatives of ethyl acetate in the presence of piperidine leads to the synthesis of coumarins by a solvent free reaction under microwave irradiation.

  在哌啶的存在下，水杨醛或其衍生物与各种乙酸乙酯衍生物的缩合导致在微波辐射下通过无溶剂反应合成香豆素。

表征谱图