(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]hexan-1-ol | 89408-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]hexan-1-ol
• 英文别名: (2R,3S)-(+)-1,2-epoxy-3-octanol；(2R,3S)-1,2-epoxy-3-octanol；(2R,3S)-1,2-epoxyoctan-3-ol
• CAS: 89408-81-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: FHHJAZSGOVDVTP-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]hexan-1-ol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 phosphate buffer 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 71.34h， 生成 (6S,8R)-8-hydroxy-6-[(1S)-1-hydroxyhexyl]-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[1,2-a]purin-10-one
  参考文献：
  名称：

  含脂质过氧化产物trans-4-Hydroxynonenal的立体化学定义的1,N2-脱氧鸟苷加合物的寡核苷酸的定点合成和反应性

  摘要：

  trans-4-Hydroxynonenal (HNE) 是 omega-6 多不饱和脂肪酸的主要过氧化产物。HNE 与 DNA 的反应产生了四种非对映异构体 1,N(2)-γ-羟基丙酸脱氧鸟苷加合物；在动物组织中检测到这些加合物的背景水平。这四种加合物在核苷水平上的立体有择合成已经完成。此外，还开发了一种将它们定点掺入寡核苷酸的通用策略。与未加合物链相比，这些加合物是不稳定的，通过熔融温度测量。加合物 12 聚体的热失稳范围为 5 到 16 摄氏度，取决于加合物的绝对立体化学。还检查了 HNE 加合物在掺入 CpG 序列时形成链间 DNA-DNA 交联的能力。我们发现只有一种 HNE 立体异构体形成链间 DNA-DNA 交联。

  DOI：

  10.1021/ja0288800
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 isopropyl (-)-tartrate 作用下， 生成 (1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of cathepsin D by tripeptides containing statine analogs

  摘要：

  Various analogs of statine, a remarkable amino acid component of the protease inhibitor pepstatine, were synthesized and evaluated as tripeptide derivatives for their activity against cathepsin D and HIV-1 protease. (C) 1999 Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(99)00103-3

文献信息

• Synthesis of chiral epoxy alcohols: synthesis of (+)-disparlure
  作者：Suk-Ku Kang、Yun-Sik Kim、Jong-Suk Lim、Kun-Soo Kim、Sung-Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92629-7

  日期：1991.1

  (2R,3S)-1,2-Epoxy alcohols 1, (2S,3S)-2,3-epoxy alcohols 2, and (2S,3S)-1,2-epoxy alcohols 3 were prepared from readily available (−)-2-deoxy-D-ribose. Using epoxy alcohol 3b as a chiral synthon, (+)-disparlure, the pheromone of the gypsy moth, Porthetria dispar(L.), was synthesized.

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。
• Metabolism of Deuterated<i>erythro</i>‐Dihydroxy Fatty Acids in<i>Saccharomyces cerevisiae</i>: Enantioselective Formation and Characterization of Hydroxylactones
  作者：Leif‐A. Garbe、Katja Morgenthal、Katrin Kuscher、Roland Tressl

  DOI：10.1002/hlca.200890129

  日期：2008.6

  Epoxides of fatty acids are hydrolyzed by epoxide hydrolases (EHs) into dihydroxy fatty acids which are of particular interest in the mammalian leukotriene pathway. In the present report, the analysis of the configuration of dihydroxy fatty acids via their respective hydroxylactones is described. In addition, the biotransformation of (±)-erythro-7,8- and -3,4-dihydroxy fatty acids in the yeast Saccharomyces

  脂肪酸的环氧化合物被环氧水解酶（EHs）水解为二羟基脂肪酸，这在哺乳动物白三烯途径中特别重要。在本报告中，描述了通过其各自的羟基内酯对二羟基脂肪酸构型的分析。另外，通过GC / EI-MS分析表征了酵母酿酒酵母中（±）-赤型-7，8-和-3，4-二羟基脂肪酸的生物转化。化学合成的（±）的生物转化-赤-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（（±） -赤- 1）在酵母酿酒酵母导致形成5,6-二羟基（5,6- 2 H 2）十二酸（6），将其内酯化为（5 S，6 R）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二酸具有86％ee的-5-内酯（（5 S，6 R）-4）进入赤型-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（erythro - 8）。另外，该α -ketols 7-羟基-8-氧代（7- 2 ħ 1）十四烷酸（图9a）和8-羟基-7-氧代（8- 2检测到H 1）十四烷酸（9b）作为中间体。6的进一步代谢产生3
• Stereoselective Substrate-Controlled Asymmetric Syntheses of both 2,5-<i>cis</i> - and 2,5-<i>trans</i> -Tetrahydrofuranoid Oxylipids: Stereodivergent Intramolecular Amide Enolate Alkylation
  作者：Hongjun Jang、Iljin Shin、Dongjoo Lee、Hyoungsu Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1002/anie.201600637

  日期：2016.5.23

  highly stereoselective, substrate‐controlled asymmetric total syntheses of both 2,5‐cis‐ and 2,5‐trans‐tetrahydrofuranoid nematocidal oxylipids from the Australian brown algae Notheia anomala have been accomplished in a stereodivergent fashion. The highly stereoselective intramolecular amide enolate alkylation strategy provides access to both stereoisomers of the 3‐hydroxy‐2,5‐disubstituted tetrahydrofuran

  来自澳大利亚褐藻Notheia anomala的2,5-顺式和2,5-反式四氢呋喃类杀线虫脂质的简洁，高度立体选择性，受底物控制的不对称总合成已经以立体发散的方式完成。高度立体选择性的分子内酰胺烯醇烷基化策略可通过螯合和非螯合控制来获得这些海洋天然产物的3-羟基-2,5-二取代的四氢呋喃核的两个立体异构体，这是由C3-羟基保护基驱动的。这种方法提供了对2，5-二取代-3氧化的四氢呋喃骨架的八个可能的立体异构体中的任一种的高度可选的立体选择方法，该结构是许多具有生物活性的天然产物中的重要结构特征。
• Simple synthesis of all of the four stereoisomers of 5-hydroxy-4-decanolide (l-factors), the proposed autoregulators from
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96676-1

  日期：1985.1

  All of the four possible stereoisomers (ca. 95 % e.e.) of 5-hydroxy-4-decanolide (L-factors), the proposed autoregulator from , were synthesized from (±)-1-octen-3-ol in two or four steps employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the keystep.

  从（±）-1-辛烯-3-醇中以两种或四种合成5-羟基-4-癸醇化物（L因子）的所有四种可能的立体异构体（约95％ee）（L因子）。步骤以Sharpless不对称环氧化为关键步骤。
• An efficient, practical method for preparation of optically active erthyro-epoxy secondary alcohols using sharpless kinetic resolution of β-trimethylsilyl secondary allylic alcohols
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Yoshiyuki Takeda、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860001732

  日期：——

  Kinetic resolution of β-trimethylsilyl allylic alcohols by the Sharpless process proceeds with synthetically statisfactory rate differences for the two enantiomers, thus providing a practical, effecient method for preparation of both enantiomers of erythro-epoxy secondary alcohols with high optical purity.

  通过Sharpless方法对β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇进行动力学拆分，对两种对映异构体的合成速率差异均达到合成，因此为制备具有高光学纯度的赤-环氧仲醇的两种对映异构体提供了一种实用，有效的方法。