(2S,3S)-2,3-octanediol | 84518-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-octanediol
• 英文别名: (2S,3S)-octane-2,3-diol
• CAS: 84518-30-9
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: XMTUJCWABCYSIV-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-octanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+)-(2S)-2-hydroxyoctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pedrocchi-Fantoni, Giuseppe; Servi, Stefano, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 6, p. 1834 - 1841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-octanediol
  参考文献：
  名称：

  Chattopadhyay, Subrata; Mamdapur, Vasant R.; Chadha, Mohindra S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 8, p. 1818 - 1823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed CH Hydroxylation and Olefin<i>cis</i>-Dihydroxylation Using a Single-Electron Oxidant and Water as the Oxygen-Atom Source
  作者：Isaac Garcia-Bosch、Zoel Codolà、Irene Prat、Xavi Ribas、Julio Lloret-Fillol、Miquel Costas

  DOI：10.1002/chem.201202147

  日期：2012.10.15

  Bioinspired oxidation: The hydroxylation of alkanes with retention of the configuration and the cis‐dihydroxylation of olefins can be accomplished using [FeII(CF3SO3)2(Me,HPyTACN)] (1) as a catalyst, water as an oxygen‐atom source, and cerium ammonium nitrate (CAN) as a single‐electron oxidant. The oxidation of CH bonds and CC bonds, as well as water oxidation involves a common reaction intermediate

  仿生氧化：烷烃与配置的保留和的羟基化的顺式烯烃可以使用的[Fe来实现的二羟基化II（CF 3 SO 3）2（我，H PyTACN）]（1）作为催化剂，水作为氧原子源和硝酸铈铵（CAN）作为单电子氧化剂。C的氧化 H键和CC债券，以及水的氧化涉及通过CAN的反应和的[Fe形成的公共反应中间体IV（O）（OH 2）（我，H PyTACN）] +。
• Synthesis of Longhorn Beetle Pheromone Components by Proline-Mediated α-Hydroxylation of Alkyl Ketones
  作者：Viviana Lucía Heguaburu、Hugo do Carmo、María Eugenia Amorós、Andrés González

  DOI：10.1055/a-1541-4939

  日期：2021.12

  The stereoselective synthesis of several components of the aggregation pheromones of numerous longhorn beetle species is described. These attractants consist of 3-hydroxy-2-alkanones and 2,3-alkyldiols­ with chain lengths varying from six to ten carbons. The 3R- and 3S-series are generated by organocatalytic α-hydroxylation of alkyl ketones with nitrosobenzene in the presence of l- or d-proline, respectively

  描述了许多长角甲虫物种聚集信息素的几种成分的立体选择性合成。这些引诱剂由 3-羟基-2-烷酮和 2,3-烷基二醇组成，链长从 6 到 10 个碳不等。3R-和 3S-系列分别通过烷基酮与亚硝基苯在 l-或 d-脯氨酸存在下的有机催化 α-羟基化产生，以获得高对映体过量的羟基酮。进一步的还原和色谱分离得到完整的对映异构纯二醇。
• Direct organocatalytic asymmetric α-oxidation of ketones with iodosobenzene and N-sulfonyloxaziridines
  作者：Magnus Engqvist、Jesús Casas、Henrik Sundén、Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.167

  日期：2005.3

  amino acid-catalyzed α-oxidation of ketones with iodosobenzene and N-sulfonyloxaziridines is presented. A screen of several synthetically common oxidants revealed that iodosobenzene and N-sulfonyloxaziridines act as electrophiles in the direct organocatalytic asymmetric α-hydroxylation of ketones. The direct proline-catalyzed asymmetric α-oxidation of ketones with iodosobenzene yielded the corresponding

  提出了新颖的，直接的氨基酸催化的碘与碘代苯和N-磺酰基恶唑烷酮的酮α氧化反应。几种合成的常见氧化剂的筛选结果表明，碘代苯和N-磺酰基恶唑烷在酮的直接有机催化不对称α-羟基化反应中充当亲电试剂。用碘代苯直接脯氨酸催化的酮的不对称α-氧化反应产生了相应的α-羟基化的酮，其ee高达77％。此外，几种氨基酸衍生物催化酮与N-磺酰基氧氮丙啶的立体选择性α-氧化。例如，用N对酮进行直接二胺催化的对映选择性α-羟基化-磺酰恶唑烷以中等产率提供了相应的α-羟基化产物，ee高达63％。
• Enantioselective, Stereoconvergent Resolution Copolymerization of Racemic <i>cis</i> ‐Internal Epoxides and Anhydrides
  作者：Guang‐Hui He、Bai‐Hao Ren、Shi‐Yu Chen、Ye Liu、Xiao‐Bing Lu

  DOI：10.1002/anie.202011259

  日期：2021.3.8

  unreacted epoxide at various conversions. Catalytic activity and copolymer enantioselectivity are strongly influenced by the phenolate ortho‐substituents of the ligand set, as well as the axial linker and its chirality. An enantiopure binaphthol‐linked bimetallic AlIII complex allows stereoconvergent access to the stereoregular semi‐crystalline polyesters and a concomitant kinetic resolution of the

  外消旋的顺式-内部环氧化物和酸酐的前所未有的对映选择性拆分共聚反应，是由具有多个手性的双核铝配合物介导的，提供了具有两个连续立体中心的旋光聚酯，以及未反应的底物具有良好的对映选择性。在该拆分共聚中观察到了意外的立体收敛，其中共聚物的对映选择性形成的选择性因子大大超过了在各种转化率下基于未反应的环氧化物的动力学拆分系数。催化活性和共聚物的对映选择性受配体组的酚酸酯邻位取代基，轴向连接基及其手性的影响很大。对映纯联萘酚双金属Al III 配合物可以使立体收敛地接触到有规立构的半结晶聚酯，并伴随着环氧底物的动力学拆分。
• Asymmetric catalytic dihydroxylation of alkenes on polymer support: Scope and limitation
  作者：Braj B. Lohray、Achamma Thomas、Pabba Chittari、Jaimala R. Ahuja、Pradeep K. Dhal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79119-2

  日期：1992.9

  Osmium catalyzed asymmetric dihydroxylation of alkenes has been reported using dihydroquinidine (DHQD) and dihydroquinine (DHQ) on a polystyrene support. Effect of other oxidants and additives has been examined.

  据报道，在聚苯乙烯载体上使用二氢奎尼丁（DHQD）和二氢奎宁（DHQ）时，催化了烯烃的不对称二羟基化反应。已经检查了其他氧化剂和添加剂的作用。