N-benzyl-3-methyleneazetidin-2-one | 72551-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-methyleneazetidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-methyleneazetidin-2-one；2-Azetidinone, 3-methylene-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-3-methylideneazetidin-2-one
• CAS: 72551-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: ANIMQLZDMNAHRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  360.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-methyleneazetidin-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到1-Benzyl-3-methylene-azetidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthese de methylene-3 azetidinones-2 par transfert de phase solide/liquide et preparation de leurs analogues thioxo

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94519-2
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-benzyl-3-methyleneazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of β-and γ-lactams via ring closures of unsaturated carbamoyl radicals derived from 1-carbamoyl-1-methylcyclohexa-2,5-dienes

  摘要：

  1- 氨基甲酰基-1-甲基环己-2,5-二烯在使用自由基引发剂处理时会产生相应的脱位 1- 氨基甲酰基-1-甲基环己-2,5-二烯自由基。在温度高于约在 300 K 以上的温度下会发生解离，生成甲苯和氨基酰（氨基甲酰基）自由基。1- 氨基甲酰基-1-甲基环己-2,5-二烯自由基解离生成甲基自由基和芳香族酰胺的过程并不竞争。带有烯丙基、丁烯基或类似侧链的氨基酰基发生了环化反应。在一系列取代基上分离出了中等产量的 N-苄基氮杂环丁烷-2-酮和 N-苄基吡咯烷-2-酮。主要副产物为 N-苄基-N-烯基甲酰胺。带有烷基-2-炔基或 2-氰基烷基侧链的前体没有明显的闭环现象。使用月桂酰过氧化物作为引发剂，并加入巯基乙酸甲酯作为极性反转催化剂，可提高 1,3-二苄基氮杂环丁烷-2-酮的产率。

  DOI：

  10.1039/b313932h

文献信息

• Organic Iodide Aided Carbonylation of Terminal Acetylenes with Palladium Catalyst
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Masahiro Sadakane、Long He Xu

  DOI：10.1246/cl.1991.1673

  日期：1991.10

  Carbonylation of various terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of organic iodides or amine•HI salt and palladium complexes was found to produce 2-substituted acrylamides in good yields under mild conditions (5 atm, 120 °C, 6 h).

  发现在催化量的有机碘化物或胺•HI 盐和钯配合物存在下，各种末端乙炔的羰基化反应可以在温和条件下（5 个大气压，120°C，6 小时）以良好的收率生成 2-取代的丙烯酰胺。
• Cross-metathesis of α-methylene-β-lactams: the first tetrasubstituted alkenes by CM
  作者：Yanke Liang、Ravinder Raju、Tri Le、Christopher D. Taylor、Amy R. Howell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.060

  日期：2009.3

  α-Alkylidene-β-lactams have been prepared in good to excellent yields by olefin cross-metathesis. Electron-poor α-methylene-β-lactams undergo cross-metathesis more rapidly and efficiently than more electron-rich analogs. Significantly, tetrasubstituted alkenes have for the first time been accessed by CM reactions.

  α-亚烷基-β-内酰胺已通过烯烃交叉复分解以良好至优异的产率制备。贫电子的α-亚甲基-β-内酰胺比富电子的类似物能更快，更有效地进行交叉复分解。重要的是，四取代的烯烃首次通过CM反应获得。
• New synthesis of β-lactams
  作者：M. Mori、K. Chiba、M. Okita、I. Kayo、Y. Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96429-4

  日期：1985.1

  α-Methylene-β-lactams 3 were synthesized from the various 2-bromoallylamine derivatives 2 using a catalytic amount of Pd(OAc)2 or PD(acac)2 and PPh3, under 1–4 atom pressure of CO in good yields. Similarly, α-alkylidene-β-lactams 20 were synthesized from 3-alkyl-2-bromoallylamines 19, which were easily prepared from the olefins 14, in the same manner.

  在1-4个CO原子压力下，使用催化量的Pd（OAc）2或PD（acac）2和PPh 3由各种2-溴烯丙胺衍生物2合成α-亚甲基-β-内酰胺3。类似地，由3-烷基-2-溴烯丙基胺19合成α-亚烷基-β-内酰胺20，所述3-烷基-2-溴烯丙基胺以相同的方式容易地由烯烃14制备。
• A novel synthesis of (±)-3-aminonocardicinic acid
  作者：K. Chiba、M. Mori、Y. Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96430-0

  日期：1985.1

  (±)-3-Aminonocardicinic acid (3-ANA, 2), which is an important material for the synthesis of nocardicin A (1) and other biologically active analogues, has been synthesized by the application of a new method for the synthesis of α-methylene-β-lactams.

  （±）-3-Aminonocardicinicic acid（3- ANA，2）是合成诺卡霉素A（1）和其他生物活性类似物的重要材料，已通过一种新的合成方法合成了诺卡汀A（1）和其他生物活性类似物。 α-亚甲基-β-内酰胺。
• Synthesis of α,β-unsaturated lactams by palladium-catalysed intramolecular carbonylative coupling
  作者：Geoffrey T. Crisp、Adam G. Meyer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00219-x

  日期：1995.5

  Amino vinyl triflates have been shown to undergo an intramolecular, carbonylative coupling in the presence of a palladium catalyst to afford α,β-unsaturated lactams.

  已显示氨基乙烯基三氟甲磺酸酯在钯催化剂的存在下进行分子内的羰基化偶联，以提供α，β-不饱和内酰胺。