1-[3-(carbamoylmethyl)indol-1-yl]-1,4-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyluronic acid methyl ester | 72033-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(carbamoylmethyl)indol-1-yl]-1,4-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyluronic acid methyl ester
• 英文别名: neosidomycin；methyl (2S,4S,5S,6S)-6-[3-(2-amino-2-oxoethyl)indol-1-yl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 72033-44-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: ZMUDCTHSVDUCIF-SDADXPQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-[3-(carbamoylmethyl)indol-1-yl]-1,4-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyluronic acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 以87%的产率得到di-O-acetylneosidomycin
  参考文献：
  名称：

  吲哚核苷类抗生素新西霉素和SF-2140的合成：新西霉素的结构修饰

  摘要：

  已经合成了两种与结构相关的吲哚核苷抗生素，新西霉素（5）和SF-2140（3）。可以肯定的是，最初为新西霉素提出的结构必须进行修改。

  DOI：

  10.1039/c39890000823
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 1-[3-(carbamoylmethyl)indol-1-yl]-1,4-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyluronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过杂-Diels-Alder环加成反应从头开始对映选择性合成4-Deoxy-d-hexopyranoses：Ezoaminuroic acid和Neosidomycin的全合成

  摘要：

  碳水化合物的从头合成构成有机化学的一个重要方面，在针对生物活性化合物的研究中，将其用于脱氧糖的应用尤为值得注意。4-脱氧的对映选择性制备d -核糖- ，4-脱氧d - L-来苏- ，和4-脱氧d -木糖-hexopyranosides以及它们的尿酸盐对应物已经成功地通过异Diels-Alder反应作为关键步骤完成了。Jacobsen铬（III）催化剂和钛-联萘酚络合物已成功用于催化二烯和醛的环加成反应，从而形成了具有光学活性的二氢吡喃模板。使用比较研究合成了6-羟基去糖胺，正交保护的二十二碳六烯酸和新西霉素。另外，一种新型的Chiron公司的方法来4-脱氧来苏-hexopyranosiduronic酸甲酯衍生物是有效地实现从容易获得的起始材料开始。这项工作代表了通过对映选择性杂Diels-Alder反应从头合成4-deoxy-heyopyranoses的系统和全面的研究。

  DOI：

  10.1021/jo201673w

文献信息

• Buchanan, J. Grant; Stoddart, Jane; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1417 - 1426
  作者：Buchanan, J. Grant、Stoddart, Jane、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——