1-[3-(carbamoylmethyl)indol-1-yl]-1,4-dideoxy-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-lyxo-hexopyranosyluronic acid methyl ester | 125287-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(carbamoylmethyl)indol-1-yl]-1,4-dideoxy-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-lyxo-hexopyranosyluronic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-<3-(carbamoylmethyl)indol-1-yl>-1,4-dideoxy-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-lyxo-hexopyranuronate；methyl (2S,4S,5S,6S)-6-[3-(2-amino-2-oxoethyl)indol-1-yl]-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 125287-93-6
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₈
• 分子量: 516.591
• InChiKey: JDEYWVYDYYOWPC-LGGPRVQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(carbamoylmethyl)indol-1-yl]-1,4-dideoxy-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-lyxo-hexopyranosyluronic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以35%的产率得到1-[3-(carbamoylmethyl)indol-1-yl]-1,4-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyluronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过杂-Diels-Alder环加成反应从头开始对映选择性合成4-Deoxy-d-hexopyranoses：Ezoaminuroic acid和Neosidomycin的全合成

  摘要：

  碳水化合物的从头合成构成有机化学的一个重要方面，在针对生物活性化合物的研究中，将其用于脱氧糖的应用尤为值得注意。4-脱氧的对映选择性制备d -核糖- ，4-脱氧d - L-来苏- ，和4-脱氧d -木糖-hexopyranosides以及它们的尿酸盐对应物已经成功地通过异Diels-Alder反应作为关键步骤完成了。Jacobsen铬（III）催化剂和钛-联萘酚络合物已成功用于催化二烯和醛的环加成反应，从而形成了具有光学活性的二氢吡喃模板。使用比较研究合成了6-羟基去糖胺，正交保护的二十二碳六烯酸和新西霉素。另外，一种新型的Chiron公司的方法来4-脱氧来苏-hexopyranosiduronic酸甲酯衍生物是有效地实现从容易获得的起始材料开始。这项工作代表了通过对映选择性杂Diels-Alder反应从头合成4-deoxy-heyopyranoses的系统和全面的研究。

  DOI：

  10.1021/jo201673w
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 三氟化硼乙醚 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-[3-(carbamoylmethyl)indol-1-yl]-1,4-dideoxy-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-lyxo-hexopyranosyluronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过杂-Diels-Alder环加成反应从头开始对映选择性合成4-Deoxy-d-hexopyranoses：Ezoaminuroic acid和Neosidomycin的全合成

  摘要：

  碳水化合物的从头合成构成有机化学的一个重要方面，在针对生物活性化合物的研究中，将其用于脱氧糖的应用尤为值得注意。4-脱氧的对映选择性制备d -核糖- ，4-脱氧d - L-来苏- ，和4-脱氧d -木糖-hexopyranosides以及它们的尿酸盐对应物已经成功地通过异Diels-Alder反应作为关键步骤完成了。Jacobsen铬（III）催化剂和钛-联萘酚络合物已成功用于催化二烯和醛的环加成反应，从而形成了具有光学活性的二氢吡喃模板。使用比较研究合成了6-羟基去糖胺，正交保护的二十二碳六烯酸和新西霉素。另外，一种新型的Chiron公司的方法来4-脱氧来苏-hexopyranosiduronic酸甲酯衍生物是有效地实现从容易获得的起始材料开始。这项工作代表了通过对映选择性杂Diels-Alder反应从头合成4-deoxy-heyopyranoses的系统和全面的研究。

  DOI：

  10.1021/jo201673w

文献信息

• Synthesis of the indole nucleoside antibiotics neosidomycin and SF-2140: structural revision of neosidomycin
  作者：J. Grant Buchanan、Jane Stoddart、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/c39890000823

  日期：——

  Two structurally related indole nucleoside antibiotics, neosidomycin (5) and SF-2140 (3) have been synthesised; it is confirmed that the structure initially proposed for neosidomycin must be revised.

  已经合成了两种与结构相关的吲哚核苷抗生素，新西霉素（5）和SF-2140（3）。可以肯定的是，最初为新西霉素提出的结构必须进行修改。
• Buchanan, J. Grant; Stoddart, Jane; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1417 - 1426
  作者：Buchanan, J. Grant、Stoddart, Jane、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——