1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione | 130289-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 130289-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 267.259
• InChiKey: GZGWMXNQXJRLHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以79 mg的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟硼酸钾加氧到（杂）芳基乙腈中的两步一锅合成不对称（杂）芳基1,2-二酮

  摘要：

  已经开发了一种有效的两步一锅法，用于合成不对称的（杂）芳基1,2-二酮。反应通过芳族三氟硼酸钾的钯催化亲核加成反应到脂肪族腈中，然后使用分子氧作为绿色氧化剂，进行铜催化的需氧苄基CH氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701625

文献信息

• Copper-Catalyzed CH Oxidation/Cross-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ji-Cheng Wu、Ren-Jie Song、Zhi-Qiang Wang、Xiao-Cheng Huang、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201109027

  日期：2012.4.2

  indoles selectively furnishes 1 and 2 with the aid of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP). The method represents the first example of a copper‐catalyzed α arylation of α‐amino carbonyl substrates leading to α‐aryl α‐imino and α‐aryl α‐oxo carbonyl compounds using a CH oxidation strategy.

  保持选择余地：涉及吲哚的新的轻度标题反应借助叔丁基过氧化氢（TBHP）选择性提供1和2。该方法代表了使用CαH氧化策略通过铜催化的α-氨基羰基底物的α芳基化反应生成α-芳基α-亚氨基和α-芳基α-氧代羰基化合物的第一个例子。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Acylated Indoles Involving Oxidative Cross-Coupling of Indoles with α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ri-Yuan Tang、Xiao-Kang Guo、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo402215s

  日期：2013.11.15

  selective C–N bond oxidative cleavage method to 3-acylated indoles by Pd-catalyzed oxidative cross coupling of indoles with α-amino carbonyl compounds has been developed; moreover, one-pot synthesis of 3-acylated indoles from 2-ethynylanilines and α-amino carbonyl compounds has also been established. Importantly, the products 3-acylated indoles can be used to construct polyheterocyclic compound, which can

  通过钯催化的吲哚与α-氨基羰基化合物的氧化交叉偶联，对3-酰化的吲哚进行了新的选择性的C-N键氧化裂解方法。此外，还建立了由2-乙炔基苯胺和α-氨基羰基化合物一锅合成3-酰化吲哚的方法。重要的是，产物3-酰化的吲哚可用于构建多杂环化合物，其可用作Hg 2+和Fe 3+的有效探针。
• Copper-catalyzed synthesis of indolyl diketones via C–H oxidation/diacylation of indoles with arylglyoxal hydrates
  作者：Cuiping Wang、Zhiqiang Zhang、Kui Liu、Jingbo Yan、Tiexin Zhang、Gonghao Lu、Qingtao Meng、Haijun Chi、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c7ob01255a

  日期：——

  An expedient protocol for Cu-catalyzed C–H oxidation/diacylation of indoles with arylglyoxal hydrates to construct indolyl diketones is developed. The methodology exhibits the synthetic utility by the synthesis of an indole-alkaloid 1,2-di(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione and offers a straightforward means to produce different indolyl nitrogen-containing heterocycles such as indolyl quinoxaline, indolyl

  开发了一种使用芳基乙二醛水合物通过铜催化吲哚的CH–H氧化/二酰化以构建吲哚基二酮的简便方法。该方法通过合成吲哚生物碱1,2-二（1H-吲哚-3-基）乙烷-1,2-二酮显示出合成效用，并提供了一种直接的方法来生产不同的吲哚基含氮杂环，例如吲哚基喹喔啉，吲哚基乙内酰脲和吲哚基咪唑的收率高。初步的机理研究表明，该过程涉及两个提议的途径。
• Synthesis of 3-acylated indoles through iron-catalyzed oxidative coupling of indoles with <font>α</font>-amino carbonyl compounds
  作者：Niannian Yi、Jinxia Li、Hao Zhang、Ruijia Wang、Jun Jiang、Wei Deng、Zebing Zeng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1364767

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT A novel iron-catalyzed oxidative coupling of indoles with α-amino carbonyl compounds has been developed. The transformation provides an attractive approach to the synthesis of 3-acylindoles, with the advantages of easily available starting materials and high functional group tolerance. Furthermore, control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction. GRAPHICAL

  摘要已开发出一种新型铁催化吲哚与 α-氨基羰基化合物的氧化偶联。该转化为 3-酰基吲哚的合成提供了一种有吸引力的方法，具有原料容易获得和官能团耐受性高的优点。此外，对照实验表明该反应可能涉及自由基过程。图形概要
• The dicarbonylation of indoles via Friedel–Crafts reaction with dicarbonyl nitrile generated in situ and retro-cyanohydrination
  作者：Jianwei Yan、Guangjie He、Fulin Yan、Jixia Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c6ra04016k

  日期：——

  The reaction of indole and β-carbonyl nitrile to generate dicarbonyl indoles has been developed. This process involves α-oxonation of the β-carbonyl nitrile, Friedel–Crafts reaction with indoles and retro-cyanohydrination form dicarbonyl indoles.

  已经开发出了吲哚和β-羰基腈反应生成二羰基吲哚的方法。该过程涉及β-羰基腈的α-氧化、与吲哚的Friedel-Crafts反应，以及反向腈水合生成二羰基吲哚。