2-(3-Carboxypropyl)-5,7,4'-trihydroxyisoflavone | 272463-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-Carboxypropyl)-5,7,4'-trihydroxyisoflavone
• 英文别名: 4-[5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-2-yl]butanoic acid
• CAS: 272463-80-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₇
• 分子量: 356.332
• InChiKey: OWSHMBFGVOIKIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-1,6-己二胺盐酸盐 、 2-(3-Carboxypropyl)-5,7,4'-trihydroxyisoflavone 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-[3-[N-[6-(tert-butoxycarbonyl)-aminohexyl]]-caboxamidopropyl]-5,7,4'-trihydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/102350

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 盐酸 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(3-Carboxypropyl)-5,7,4'-trihydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  由邻羟基化的脱氧安息香素直接合成2-（ω-羧基烷基）异黄酮

  摘要：

  开发了碱催化的色酮闭环反应，用于一步合成具有供电子基团和吸电子基团的各种2-（ω-羧基烷基）异黄酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801171

文献信息

• An Expedient Synthesis of 2-(ω-Carboxyalkyl)polyhydroxyisoflavones
  作者：Nawaf Al-Maharik、Ilpo Mutikainen、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1055/s-2000-6351

  日期：——

  Derivatives of the isoflavones daidzein and genistein, carrying a carboxyalkyl attachment at C-2 were prepared by cyclization of unprotected 2,4,4′-trihydroxy- or 2,4,4′,6-tetrahydroxydeoxybenzoin in the presence of a number of 1,ω-alkanedicarboxylic acid monoester monochlorides, K2CO3 and a phase-transfer catalyst in dry acetone. Hydrolysis under basic conditions of the resulting 2-(ω-alkoxycarbonylalkyl)isoflavones gives the title compounds, useful for developing RIA techniques for the analysis of the parent isoflavones.

  将雌激素大豆黄素和大豆黄苷的衍生物，即在C-2位上带有羧基烷基的大豆黄素和大豆黄苷的制备方法，是通过将未保护的2,4,4'-三羟基或2,4,4',6-四羟基脱氧苯甲酸在含有一系列1,ω-烷二羧酸单酯单氯化物、碳酸钾和相转移催化剂的干燥丙酮中进行环化得到的。在碱性条件下对所得的2-(ω-烷氧羰基烷基)异黄酮进行水解，得到标题化合物，这些化合物对于开发用于分析母体异黄酮的RIA技术非常有用。
• ISOFLAVONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Kohen Fortune

  公开号：US20100069478A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Isoflavone derivatives are provided comprising a carboxyalkylene moiety linked via its alkylene chain to the aromatic ring and via its carboxy group to an aminoalkyleneamino residue, which, in turn, is covalently linked to a functional group B. The isoflavone derivatives are preferably derived from biochanin A, genistein, and daidzein, and the functional group B is preferably an amino protecting group. These isoflavone derivatives are useful for treating or preventing diseases or disorders associated with estrogen receptor functioning.

  提供了一种异黄酮衍生物，其包括通过其烷基链连接到芳香环的羧基烷基部分，并通过其羧基连接到氨基烷基氨基残基，而该氨基烷基氨基残基则与功能基B共价连接。这些异黄酮衍生物优选自生物陈苯素A、异黄酮和大豆异黄酮，而功能基B优选为氨基保护基。这些异黄酮衍生物可用于治疗或预防与雌激素受体功能有关的疾病或疾病。
• Synthesis and Evaluation of the Antiproliferative Activities of Derivatives of Carboxyalkyl Isoflavones linked to N-t-Boc-hexylenediamine
  作者：Fortune Kohen、Batya Gayer、Tikva Kulik、Veronica Frydman、Nava Nevo、Sara Katzburg、Rona Limor、Orli Sharon、Naftali Stern、Dalia Somjen

  DOI：10.1021/jm070727z

  日期：2007.12.13

  The isoflavones biochanin A (1a), genistein (1b), and daidzein (4) at concentrations >20 mu M inhibit cell growth of various cancer cell lines. To enhance the antiproliferative activities of these compounds, we synthesized three analogs, 2-[3-carboxy-(6-tert-butoxycarbonylamino)-hexylamino-propyl]-7,5-dihydroxy-4'-methoxyisoflavone (3a), 2-[3-[N-[6-(tert-butoxycarbonyl)-aminohexyl]]-caboxamidopropyl]-5,7,4'-trihydroxyisoflavone (3b), and 5-2-[3-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy]-acetylamino}-pentyl)carbamic acid tert-butyl ester (6). When cancer cells expressing predominantly estrogen receptor mRNA of the beta-relative to alpha-subtype were treated with 3a, 3b, or 6, DNA synthesis was inhibited in a dose-dependent manner, ranging from 15 to 3000 nmol/L, with little inhibitory effect in normal vascular smooth muscle cells. Compound 6 was the most potent one, and its antiproliferative effect in cancer cells was modulated by estrogen and by the apoptosis inhibitor Z-VADFK. When tested in vivo, compound 6 decreased tumor volume of ovarian xenografts by 50%, with no apparent toxicity. Compound 6 may be a promising agent for therapy of cancer either alone or in combination with chemotherapeutic agents.
• US8338624B2
  申请人：——

  公开号：US8338624B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• [EN] ISOFLAVONE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOFLAVONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2008102350A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] Isoflavone derivatives are provided comprising a carboxyalkylene moiety linked via its alkylene chain to the aromatic ring and via its carboxy group to an aminoalkyleneamino residue, which, in turn, is covalently linked to a functional group B. The isoflavone derivatives are preferably derived from biochanin A, genistein, and daidzein, and the functional group B is preferably an amino protecting group. These isoflavone derivatives are useful for treating or preventing diseases or disorders associated with estrogen receptor functioning.
  [FR] L'invention porte sur des dérivés d'isoflavone comprenant une fraction carboxyalkylène liée par l'intermédiaire de sa chaîne alkylène au noyau aromatique et par l'intermédiaire de son groupe carboxy à un résidu aminoalkylèneamino, lequel, à son tour, est lié de façon covalente à un groupe fonctionnel B. Les dérivés d'isoflavone sont, de préférence, issus de la biochanine A, de la génistéine et de la daidzéine, et le groupe fonctionnel B est, de préférence, un groupe protecteur d'amino. Ces dérivés d'isoflavone sont utiles pour le traitement ou la prévention de maladies ou de troubles associés au fonctionnement des récepteurs d'oetrogènes.