5-[(4-氯苯基)甲基]-2,2-二甲基环戊酮 | 115851-28-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[(4-氯苯基)甲基]-2,2-二甲基环戊酮
• 英文名称: 5-(4-chlorobenzyl)-2,2-dimethylcyclopentanone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-(4-chlorobenzyl)cyclopentanone；5-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,2-dimethylcyclopentanone；5-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,2-dimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 115851-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO
• 分子量: 236.741
• InChiKey: DLPBZANLIRTMKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

用途

5-(4-氯苯基)-2,2-二甲基环戊酮是一种酮类衍生物，主要用于有机化学和医药合成领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 5-[(4-氯苯基)甲基]-2,2-二甲基环戊酮 在 potassium tert-butylate 、 三甲基碘化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以53%的产率得到叶菌唑
  参考文献：
  名称：

  新型简便的合成甲康唑的方法

  摘要：

  在环境保护和食品供应保护方面，开发绿色，高效和低毒性的农药至关重要，而且需求不断。三唑类防腐剂美康唑具有这样的优点，既环保又高效，对细菌和真菌具有广谱活性。然而，先前报道的甲康唑的合成路线具有许多缺点，例如，需要多个步骤，复杂且具有高成本。我们在这里报告了一种新的，方便且高收率的四步骤合成法（醛醇缩合，二甲基化，氢化和一锅三唑化），用于合成甲环唑的成本相对较低。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2989-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-[(4-氯苯基)甲基]-2,2-二甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  叶菌唑中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种叶菌唑中间体的合成方法，具体如下：2‑甲基环戊酮与原甲酸三甲酯在有机溶剂以及酸性催化剂的存在下反应生成2‑甲基环戊基‑1‑缩醛；2‑甲基环戊基‑1‑缩醛与亚磷酸三乙酯在有机碱以及三氯化铝的存在下反应生成1‑甲氧基‑2‑甲基环戊基磷酸二乙酯；1‑甲氧基‑2‑甲基环戊基磷酸二乙酯与对氯苯甲醛在氨基钠的存在下反应生成5‑（4‑氯苄基）‑2‑甲基环戊酮；5‑（4‑氯苄基）‑2‑甲基环戊酮与甲基化试剂在金属有机物的存在下反应生成5‑（4‑氯苄基）‑2,2‑二甲基环戊酮。本发明的合成路线采用对氯苯甲醛引入法，但不需要催化氢化，从而降低了生产成本，而且反应收率及产物质量较好，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113429273A

文献信息

• Process for preparation of azolylmethylcycloalkanol derivatives
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US05466816A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  A process for preparing a derivative of azolylmethylcycloalkanol of the following formula (I) comprising, providing a solid-liquid two-phase mixture of a cycloalkanone derivative of formula (II), an azole compound of formula (III), a metal oxide of formula (IV), and an organic solvent, and adding a sulfonium compound of formula (V) to said solid-liquid two-phase mixture under heating while stirring, ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 individually represent a hydrogen atom or an alkyl group; X is a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, a phenyl group, a cyano group, or a nitro group; m is an integer of 0 to 5 (when m is 2 or larger, Xs may be either the same or different); n is an integer of 0 to 2; A represents a nitrogen atom or a group CH; M.sup.1 represents an alkali metal atom or an alkaline earth metal atom; M.sup.2 represents an alkaline earth metal atom, a zinc atom, or two alkali metal atoms; Y represents a halogen atom or a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxysulfonyloxy group; and p denotes an integer of 0 or 1.

  一种制备以下结构式（I）的咪唑甲基环烷醇衍生物的方法，包括提供具有结构式（II）的环烷酮衍生物、具有结构式（III）的咪唑化合物、具有结构式（IV）的金属氧化物和有机溶剂的固液两相混合物，并在加热搅拌的情况下向所述固液两相混合物中加入具有结构式（V）的磺化物化合物， 其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢原子或烷基；X是卤素原子、烷基、卤代烷基、苯基、氰基或硝基；m为0至5的整数（当m为2或更大时，Xs可以是相同的或不同的）；n为0至2的整数；A表示氮原子或CH基团；M.sup.1表示碱金属原子或碱土金属原子；M.sup.2表示碱土金属原子、锌原子或两个碱金属原子；Y表示卤素原子或C.sub.1 -C.sub.4烷氧磺酰氧基团；p表示0或1的整数。
• 一种三唑类杀菌剂的合成方法
  申请人：上海赫腾精细化工有限公司

  公开号：CN111718304A

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种三唑类杀菌剂的合成方法，所述合成方法包括以下步骤：(a)取环戊酮化合物、固体碱、1,2,4‑三氮唑钠和有机溶剂混合并搅拌加热，后通入惰性气体进行鼓泡去水，并加入三甲基卤化亚砜，形成反应体系进行反应；(b)待反应体系中的环戊酮化合物含量低于1％时停止通入惰性气体，之后依次经过浓缩、重结晶和干燥后，即得三唑类杀菌剂。与现有技术相比，本发明简化了反应工艺、更安全环保，降低生产成本，便于工业化生产。
• [EN] A NOVEL FORM OF METCONAZOLE, A PROCESS FOR ITS PREPARATION AND USE OF THE SAME<br/>[FR] NOUVELLE FORME DE METCONAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：JIANGSU ROTAM CHEMISTRY CO LTD

  公开号：WO2020164287A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  A crystalline modification I of 5- (4-chlorobenzyl) -2, 2-dimethyl-1- (1H-1, 2, 4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol (metconazole) is provided. The crystalline modification is characterized, for example by exhibiting at least 3 of the following reflexes, in any combination, as 2θ ± 0.2 degree in an X-ray powder diffractogram (X-RPD) recorded using Cu-Kα radiation at 25℃ : 2θ = 10.3 ± 0.2 (1) 2θ = 15.8 ± 0.2 (4) 2θ = 20.6 ± 0.2 (5) 2θ = 22.2 ± 0.2 (6) 2θ = 23.3 ± 0.2 (7). A method of preparing the crystalline modification, compositions comprising the crystalline modification and its use in controlling fungal infestations are also provided.

  提供了5-（4-氯苄基）-2,2-二甲基-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基甲基）环戊醇（甲康唑）的晶体改性I。该晶体改性的特征包括在X-射线粉末衍射图谱（X-RPD）中以Cu-Kα辐射记录在25℃下，显示至少3个以下反射中的任意组合，2θ ± 0.2度：2θ = 10.3 ± 0.2（1）、2θ = 15.8 ± 0.2（4）、2θ = 20.6 ± 0.2（5）、2θ = 22.2 ± 0.2（6）、2θ = 23.3 ± 0.2（7）。还提供了制备该晶体改性的方法、包含该晶体改性的组合物以及其在控制真菌侵染中的用途。
• PRODUCTION METHOD OF CARBONYL COMPOUND
  申请人：KUREHA CORPORATION

  公开号：US20150299080A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention is to provide a method of producing a carbonyl compound at a higher yield. The method of producing a carbonyl compound according to the present invention produces a carbonyl compound represented by general formula (I) by subjecting a compound represented by general formula (II) to dealkoxycarbonylation in the presence of a hydrogen halide salt of tertiary amine. In the formula, R represents an alkyl group having from 1 to 4 carbons.

  本发明提供了一种以更高产率生产酮基化合物的方法。根据本发明的生产酮基化合物的方法通过在三级胺的氢卤化盐存在下，使通式（II）表示的化合物经脱烷氧羰化反应产生通式（I）表示的酮基化合物。在该式中，R代表具有1至4个碳原子的烷基基团。
• 叶菌唑及其制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104710372B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明公开了一种高纯度叶菌唑及其制备方法；其制备如下：环戊酮和对氯苯甲醛发生缩合反应后得到环外双键α，β‑不饱和酮(II)；然后和甲基化试剂反应得到α’，α’‑双甲基取代的环外双键α，β‑不饱和酮(III)；接着在催化剂作用下和氢气反应得到双键被还原的2，2‑二甲基‑5‑(4‑氯苄基)环戊酮(IV)；所述还原产物(IV)发生Johnson‑Corey‑Chaykovsky反应得到环氧丙烷化合物(V)；最后该环氧丙烷化合物(V)和1，2，4‑三氮唑反应并经过重结晶后得到高纯度叶菌唑(I)。本发明的制备方法原料廉价易得、路线短、选择性好、总产率高、原子经济性好的优点，非常适合工业化生产。