2,2-dimethyl-5-(4-chlorobenzyl)-5-cyanocyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(4-chlorobenzyl)-5-cyanocyclopentanone
• 英文别名: 5-(4-chlorobenzyl)-5-cyano-2,2-dimethylcyclopentanone；1-[(4-chlorophenyl)methyl]-3,3-dimethyl-2-oxocyclopentane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO
• mdl: MFCD22741116
• 分子量: 261.751
• InChiKey: WIZODEKGBHNUQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(4-chlorobenzyl)-5-cyanocyclopentanone 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以72 g的产率得到5-[(4-氯苯基)甲基]-2,2-二甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  一种5,5-二甲基-2-氰基环戊酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种5,5‑二甲基‑2‑氰基环戊酮的制备方法及相关中间体2,2‑二甲基‑5‑(4‑氯苄基)环戊酮的制备方法及其它们在杀菌剂叶菌唑合成中的应用，它是由异丁酸酯、1,3‑二卤代丙烷、氰化剂、对氯氯苄等为主要原料，经过多步反应制备分离所得，与传统工艺相比具有工艺实施方便、收率高，具有较高的工业应用前景。

  公开号：

  CN107365262B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-cyano-2,2-dimethylpentanoate 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-(4-chlorobenzyl)-5-cyanocyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  一种5,5-二甲基-2-氰基环戊酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种5,5‑二甲基‑2‑氰基环戊酮的制备方法及相关中间体2,2‑二甲基‑5‑(4‑氯苄基)环戊酮的制备方法及其它们在杀菌剂叶菌唑合成中的应用，它是由异丁酸酯、1,3‑二卤代丙烷、氰化剂、对氯氯苄等为主要原料，经过多步反应制备分离所得，与传统工艺相比具有工艺实施方便、收率高，具有较高的工业应用前景。

  公开号：

  CN107365262B

文献信息

• Process for the preparation of 2,2-dimethyl-5-(4-chlorobenzyl) cyclopentanone and an intermediate useful therefore
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06344580B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  There is provided a process for the prepartion of 2,2-dimethyl-5-(4-chlorobenzyl)cyclopentanone. a key intermediate in the production of the antifungal agent metconazole. Also provided is the intermediate compound, 5-(4-chlorobenzyl)-5-cyano-2,2-dimethylcyclopentanone

  提供了一种制备2,2-二甲基-5-(4-氯苄基)环戊酮的过程，这是生产抗真菌剂甲康唑的关键中间体。同时还提供了中间体化合物5-(4-氯苄基)-5-氰基-2,2-二甲基环戊酮。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,2-DIMETHYL-5-(4-CLOROBENZYL) CYCLOPENTANONE AND AN INTERMEDIATE USEFUL THEREFOR
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1289938B1

  公开（公告）日：2004-05-12
• US6344580B1
  申请人：——

  公开号：US6344580B1

  公开（公告）日：2002-02-05
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,2-DIMETHYL-5-(4-CHLOROBENZYL) CYCLOPENTANONE AND AN INTERMEDIATE USEFUL THEREFOR<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN 2,2-DIMETHYL-5-(4-CHLOROBENZYL) CYCLOPENTANONE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILISES POUR CELUI-CI
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2002000608A2

  公开（公告）日：2002-01-03

  A process for the preparation of 2,2-dimethyl-5-(4-chlorobenzyl)cyclopentanone (I) by reaction isobutyronitrile with 1-bromo-3-chloropropane in the presence of a first base in a non-polar solvent to afford 5-chloro-2,2-dimethylpentanenitrile; treating said 5-chloro-2,2-dimethylpentanenitrile with a cyanide-delivering reagent in the presence of a phase-transfer catalyst to form 2,2-dimethyladiponitrile; cyclizing said 2,2-dimethyladiponitrile in the presence of a second base in a non-polar solvent to afford 3,3-dimethyl-2-amino-1-cyanocyclopentene; hydrolyzing said 3,3-dimethyl-2-amino-1-cyanocyclopentene in the presence of an acid to give 5-cyano-2,2-dimethylcyclopentanone; treating said 5-cyano-2,2-dimethylcyclopentanone with 4-chlorobenzyl chloride in the presence of a third base in a polar aprotic solvent to form 5-(4-chorobenzyl)-5-cyano-2,2-dimethylcyclopentanone; and hydrolyzing said 5-(4-chlorobenzyl)-5-cyano-2,2-dimethylcyclopentanone in the presence of an acid to give the desired 5-(4-chlorobenzyl)-2,2-dimethylcyclopentanone; the compound, 5-(4-chlorobenzyl)-5-cyano-2,2-dimethylcyclopentanone.