3-[(3aS,4R,5R,8aR)-4-hydroxy-5,7-dimethyl-3-methylidene-2-oxo-4,5,8,8a-tetrahydro-3aH-cyclohepta[b]furan-6-yl]propyl acetate | 33627-41-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(3aS,4R,5R,8aR)-4-hydroxy-5,7-dimethyl-3-methylidene-2-oxo-4,5,8,8a-tetrahydro-3aH-cyclohepta[b]furan-6-yl]propyl acetate
• CAS: 33627-41-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.4
• InChiKey: QKVABRCMWRXFAF-HMTTWLPMSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.0-126.1 °C
• 沸点：
  481.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Inulicin (1-O-Acetylbritannilactone) 是从 Inula britannica 中分离的一种活性化合物。它能够抑制 VEGF 介导的 Src 和 FAK 活化，以及 LPS 诱导的 PGE2 产生和 COX-2 表达，并且还能抑制 NF-κB 的活化和易位。

靶点
NF-κB
COX-2

体外研究

Inulicin (1-O-Acetylbritannilactone) 能够通过调节 VEGF-Src-FAK 信号通路来抑制血管生成和肺癌细胞生长。该化合物以剂量依赖的方式抑制人脐静脉内皮细胞 (HUVECs) 在体外培养中的增殖、迁移以及管状结构的形成。在 A549 非小细胞肺癌（NSCLC）细胞中，Inulicin 可以抑制细胞生长并使 Src 和 FAK 磷酸化水平降低。Src 和 FAK 的磷酸化对于癌细胞增殖至关重要，因此 Inulicin 处理后 A549 细胞的生长显著受到抑制，并且这种抑制作用呈剂量依赖性。

体内研究

单次给药（12 mg/kg/day）Inulicin (1-O-Acetylbritannilactone) 显著抑制裸鼠中 A549 肿瘤的生长。在 Inulicin 处理后的肿瘤中，血管生成和 Src 活化也明显受到抑制。为了研究 Inulicin 的体内活性，使用了裸鼠异种移植模型。单次给药（12 mg/kg/day，腹腔注射）显著抑制了 A549 肿瘤的生长，并且处理组肿瘤的重量比对照组轻得多。值得注意的是，Inulicin 给药并未影响小鼠体重。