1(S)-2(S)-3(S)-2-(1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-3-methoxy-4-oxo-cyclohexanecarbaldehyde | 849676-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1(S)-2(S)-3(S)-2-(1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-3-methoxy-4-oxo-cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: (1S,2S,3S)-3-methoxy-2-[(2E)-6-methylhept-2-en-2-yl]-4-oxocyclohexanecarbaldehyde；(1S,2S,3S)-3-methoxy-2-[(E)-6-methylhept-2-en-2-yl]-4-oxocyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 849676-38-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: HVCJIYXUPZKLBY-ULVLTVHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(S)-2(S)-3(S)-2-(1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-3-methoxy-4-oxo-cyclohexanecarbaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2(S)-3(S)-4(S)-3-(1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-2-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approaches to Potential MetAP-2 Reversible Inhibitors

  摘要：

  Enantioselective deprotonation of 4-substituted cyclohexanones and highly stereoselective conjugate addition of higher order mixed cuprates were the key steps in a concise synthesis of fumagalone-related molecules. The origin of the (low) biological activity of the new compounds as compared to fumagalone is briefly discussed.

  DOI：

  10.1021/jo047858h
• 作为产物：
  描述：

  异戊基碘 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1(S)-2(S)-3(S)-2-(1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-3-methoxy-4-oxo-cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approaches to Potential MetAP-2 Reversible Inhibitors

  摘要：

  Enantioselective deprotonation of 4-substituted cyclohexanones and highly stereoselective conjugate addition of higher order mixed cuprates were the key steps in a concise synthesis of fumagalone-related molecules. The origin of the (low) biological activity of the new compounds as compared to fumagalone is briefly discussed.

  DOI：

  10.1021/jo047858h

文献信息

• Novel Angiogenesis inhibitors and pharmaceutical/cosmetic applications thereof
  申请人：Eustache Jacques

  公开号：US20070167519A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Novel derivatives of fumagalone have the general formula (I): and are useful angiogenes is inhibitors; these can be formulated into pharmaceutical compositions suited for human or veterinary medicine, or can be formulated into cosmetic compositions.

  富马加隆的新衍生物具有一般化学式（I）：并且是有用的血管生成抑制剂；这些可以制成适用于人类或兽医学的药物组合物，也可以制成化妆品组合物。
• US7396953B2
  申请人：——

  公开号：US7396953B2

  公开（公告）日：2008-07-08
• [EN] NOVEL ANGIOGENESIS INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE ET COSMETIQUE
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2006010859A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés de la fumagalone de Formule générale (I) ainsi qu'à leur méthode de préparation, et leur utilisation dans des compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire, ou dans des compositions cosmétiques.
• Enantioselective Approaches to Potential MetAP-2 Reversible Inhibitors
  作者：Vincent Rodeschini、Pierre Van de Weghe、Emmanuel Salomon、Céline Tarnus、Jacques Eustache

  DOI：10.1021/jo047858h

  日期：2005.3.1

  Enantioselective deprotonation of 4-substituted cyclohexanones and highly stereoselective conjugate addition of higher order mixed cuprates were the key steps in a concise synthesis of fumagalone-related molecules. The origin of the (low) biological activity of the new compounds as compared to fumagalone is briefly discussed.