5-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-2-羟基乙氧基]苄基}-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 | 101931-00-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-2-羟基乙氧基]苄基}-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
• 中文别名: 吡格列酮M2代谢物；匹格列酮M2代谢物
• 英文名称: (+/-)-5-benzyl>-2,4-thiazolinedione
• 英文别名: 5-{4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy]benzyl}-1,3-thiazolidine-2,4-dione；5-{4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidene dione；5-({p-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy]phenyl}methyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione；5-{4-[2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione；5-[4-[2-(5-ethyl-2-pyridyl)-2-hydroxyethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidinedione；5-(4-(2-(5-Ethylpyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy)benzyl)thiazolidine-2,4-dione；5-[[4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 101931-00-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 372.445
• InChiKey: RMTFRGFLVHAYCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-140 (sub)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

5-({4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)-2-羟基乙氧基]苯基}甲基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮是吡格列酮的人类已知代谢物。

5-({4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy]phenyl}methyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione is a known human metabolite of Pioglitazone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-2-羟基乙氧基]苄基}-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 在 哌啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 52.34h， 生成 盐酸吡格列酮
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS TO PREPARE PIOGLITAZONE VIA SEVERAL NOVEL INTERMEDIATES

  摘要：

  一种制备噻唑烷二酮类药物的新工艺，首选为吡格列酮。还描述了参与其合成的新中间体，以及用于它们的制备和在医药中的应用的工艺。

  公开号：

  US20140088127A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]硝基苯 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 5.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 5-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-2-羟基乙氧基]苄基}-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Sohda; Momose; Meguro, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 1, p. 37 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-thiazolidinediones
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04582839A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  Thiazolidinedione derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each represent hydrogen or a lower alkyl group; R.sup.3 is hydrogen or an acyl group; n is 0 or 1 and salts thereof are novel compounds, which exhibit in mammals blood sugar- and lipid-lowering activity, and are of value as a therapeutic agent for diabetes and therapeutic agent for hyperlipemia.

  通用公式为：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个代表氢或低烷基；R.sup.3是氢或酰基；n为0或1，其盐是新颖的化合物，对哺乳动物体内的降血糖和降脂活性表现出价值，可作为糖尿病的治疗剂和高脂血症的治疗剂。
• Process Development and Scale-Up of the Potential Thiazolidinedione Antidiabetic Candidate PNU-91325
  作者：Donald E. Carpenter、Rick J. Imbordino、Mark T. Maloney、Jeffery A. Moeslein、Michael R. Reeder、Allen Scott

  DOI：10.1021/op025549s

  日期：2002.9.1

  An efficient six-step synthesis has been developed for the preparation of the thiazolidinedione analogue PNU-91325 (3) from the commercially available olefin 12. This process involves a novel epoxide ring opening with a deactivated phenol under phase-transfer conditions. Significant improvements were made in the oxidation of a secondary alcohol to the ketone and the 1,4-reduction of an enone from a

  已经开发了一种有效的六步合成方法，用于从市售烯烃 12 制备噻唑烷二酮类似物 PNU-91325 (3)。该方法涉及在相转移条件下用失活苯酚进行新型环氧化物开环。在将仲醇氧化为酮和从先前的工艺中对烯酮进行 1,4-还原方面取得了重大改进。总体而言，该路线允许以 25% 的收率制备 PNU-91325。
• [EN] POLYMORPHS OF 5-(4-(2-(5-ETHYLPYRIDIN-2-YL)-2-OXOETHOXY)BENZYL)-1,3-THIAZOLIDINE-2,4-DIONE (MITOGLITAZONE)<br/>[FR] POLYMORPHES DE 5-(4-(2-(5-ÉTHYLPYRIDIN-2-YL)-2-OXOÉTHOXY)BENZYL)-L,3-THIAZOLIDINE-2,4-DIONE (MITOGLITAZONE)
  申请人：METABOLIC SOLUTIONS DEV CO

  公开号：WO2011017244A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to novel polymorphs of 5-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)-2-oxoethoxy) benzyl)-l,3-thiazolidine-2,4-dione of formula (I) and processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions comprising the novel crystalline polymorphs. Formula (I)

  本发明涉及公式(I)的5-(4-(2-(5-乙基吡啶-2-基)-2-氧代乙氧基)苄基)-1,3-噻唑啉-2,4-二酮的新型晶型及其制备方法和包含新型晶型的制药组合物。
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1992018501A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) There is disclosed a thiazolidinedione derivative of general formula (I), wherein X is -CH2- or -CO-, Q is CH3CO-, CH3CH(OR)- or -CH2COOH, when X is -CH2-, wherein R is a hydrogen atom or an acyl group, or Q is CH3CH2-, when X is -CO-, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pure stereoisomeric form thereof. The thiazolidinedione derivative of general formula (I) has hypoglycemic and hypolipidemic activities.(FR) Dérivé de thiazolidinedione de la formule générale (I) dans laquelle X est -CH2- ou -CO-, Q est CH3CO-, CH3CH(OR)- ou -CH2COOH lorsque X est -CH2-, R étant un atome d'hydrogène ou un groupe acyle, ou Q est CH3CH2- lorsque X est -CO-, ainsi qu'un sel pharmaceutiquement acceptable dudit dérivé ou une forme stéréo-isomère de ce dérivé. Ledit dérivé de thizaolidinedione de la formule générale (I) possède une activité hypoglycémiante et hypolipidémiante.

  （中）本发明公开了一种噻唑烷二酮衍生物，其通式为（I），其中X为-CH2-或-CO-，Q为CH3CO-，CH3CH（OR）-或- COOH（当X为- -时，其中R为氢原子或酰基，或者Q为CH3 -，当X为-CO-时），以及其药学上可接受的盐或纯的立体异构体形式。该通式（I）的噻唑烷二酮衍生物具有降糖和降脂活性。
• Thiazolidinedione derivatives, production and use thereof
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05441971A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  A thiazolidinedione compound of the formula ##STR1## wherein X,Q are as defined in the specification. The compounds are used for treating diabetes.

  一种噻唑烷二酮化合物，其化学式为##STR1##其中X和Q如规范所定义。这些化合物用于治疗糖尿病。