5-[[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-乙氧基]苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮 | 144809-28-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-[[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-乙氧基]苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮
• 中文别名: 盐酸吡格列酮烯；5-[[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基]亚甲基]-2.4-噻唑二酮；5-[[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-乙氧基]-苯基]甲烯基]-2,4-噻唑烷酮；吡咯列酮烯；5-{[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-乙氧基]苯基]亚甲基}-2,4-噻唑烷二酮
• 英文名称: 5-{4-[2-(5-ethylpyridn-2-yl)ethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidene dione
• 英文别名: 5-{4-[2-(5-ethyl-2-pyridyl)ethoxy]benzilidine}-2,4-thiazolidinedione；5-[[4-[2-(5-ethyl-2-pyridinyl)ethoxy]phenyl]methylene]-thiazolidine-2,4-dione；5-{[4-(5-ethyl-2-pyridyl)ethoxy]benzylylidene}-2,4-thiazolidine-2,4-dione；{[(ethyl-5-pyridyl-2-)ethoxy-4-]benzylidene}-5-thiazolidine-2,4-dione-2,4；{[(ethyl-5-pyridyl-2-)ethoxy-4-]benzylydene}-5-thiazolidine-2,4-dione-2,4；5-[4-[2-(5-ethyl-2-pyridyl) ethoxy]benzilidene]-2,4-thiazolidinedione；5-{4-[2-(5-Ethyl-2-pyridyl)ethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione；5-[[4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 144809-28-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 354.43
• InChiKey: YNTUJOCADSTMCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-159°C
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

该化合物5-[[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-乙氧基]苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮，被用作合成和制备药物吡格列酮的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-乙氧基]苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 盐酸吡格列酮
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS TO PREPARE PIOGLITAZONE VIA SEVERAL NOVEL INTERMEDIATES

  摘要：

  一种制备噻唑烷二酮类药物的新工艺，首选为吡格列酮。还描述了参与其合成的新中间体，以及用于它们的制备和在医药中的应用的工艺。

  公开号：

  US20140088127A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-ethyl-1-oxypyridin-2-yl)ethanol 在 哌啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 5-[[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-乙氧基]苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS TO PREPARE PIOGLITAZONE VIA SEVERAL NOVEL INTERMEDIATES

  摘要：

  一种制备噻唑烷二酮类药物的新工艺，首选为吡格列酮。还描述了参与其合成的新中间体，以及用于它们的制备和在医药中的应用的工艺。

  公开号：

  US20140088127A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING THIAZOLIDINEDIONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE THIAZOLIDINEDIONES
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2005049610A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  This invention provides a process for reducing an exocyclic double bond at the 5-position of a thiazolidinedione moiety of a thiazolidinedione precursor comprising the steps of: a) preparing a solution or suspension of the thiazolidinedione precursor in a non-ether solvent medium with a base, and b) combining the solution or suspension with a dithionite source. Preferred solvent media include aqueous N,N-dimethylformamide. Sodium dithionite is a preferred dithionite source. In particular the application discloses preparation processes for Pioglitazone, Rosilitazone and Troglitazone.

  这项发明提供了一种在噻唑烷二酮前体的噻唑烷二酮部分的5位外环双键还原的方法，包括以下步骤：a)在非醚溶剂介质中与碱制备噻唑烷二酮前体的溶液或悬浮液，b)将溶液或悬浮液与二亚硫酸盐源结合。首选溶剂介质包括水合二甲基甲酰胺。硫代硫酸钠是一种首选的二亚硫酸盐源。特别是该申请揭示了派格列酮、罗格列酮和曲格列酮的制备过程。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-[[4-[2-(5-ETHYL-2-PYRIDINYL)ETHOXY]PHENYL] METHYL]-2,4-THIAZOLIDINEDIONE<br/>[FR] PROCEDE SERVANT A PREPARER 5-[[4-[2-(5-ETHYL-2-PYRIDINYL)ETHOXY]PHENYL]METHYL]-2,4-THIAZOLIDINEDIONE
  申请人：SUN PHARMACEUTICAL IND LTD

  公开号：WO2004108721A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  A process for the preparation of 5-[[4-[2-(5-ethyl-2-pyridinyl)ethoxy]phenyl]methyl]-2,4-thiazolidinedione (formula 1) comprising a. reacting diazonium salt of 4-[2-(5-Ethyl-2-pyridyl) ethoxy] amino- benzene, compound of formula 2, with acrylamide, aqueous HX (wherein X is Br or Cl), under meerwein arylation conditions to yield compound of formula 3; b. condensing compound of formula 3 with thiourea to obtain compound of formula 4; and c. converting compound of formula 4 to compound of formula 1.

  一种制备5-[[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑二酮（式1）的方法，包括a.将4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]氨基苯的重氮盐（式2化合物）与丙烯酰胺、水溶HX（其中X为Br或Cl）在Meerwein芳基化条件下反应，得到式3化合物；b.将式3化合物与硫脲缩合得到式4化合物；c.将式4化合物转化为式1化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PIOGLITAZONE HYDROGEN CHLORIDE<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE CHLORURE D'HYDROGENE DE PIOGLITAZONE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2005058827A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention relates to a process for the synthesis of pioglitazone hydrogen chloride - which is an antidiabetic drug - via novel intermediates by reacting 4-[2-(5-ethyl-2-pyridinyl)-ethoxy]-benzaldehyde salt of formula (II), wherein HX is: HCI, CF3COOH, C4H4O4, (COOH)2 with a base and then thiazolidine-2,4-dione, and the obtained 5-[[4-[2-(5-ethyl-2-pyridinyl)ethoxy]phenyl]methylene]-2,4-thiazolidinedione base is treated with hydrochloric acid and the obtained 5-[[4-[2-(5-ethyl-2-pyridinyl)ethoxy]phenyl] methylene]-2,4-tiazolidinedione hydrogen chloride of formula(III) is hydrogenated in the presence of a catalyst. Further objects of the invention are the salts of general formula (II) and the benzylidene derivative of formula (III).

  该发明涉及一种合成吡格列酮盐酸盐的过程-这是一种抗糖尿病药物-通过用碱与4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-乙氧基]-苯甲醛盐（式（II））的HX反应，其中HX为：HCl，CF3COOH，C4H4O4，（COOH）2，然后与噻唑烷-2,4-二酮反应，得到5-[[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮碱，然后用盐酸处理，得到5-[[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮盐酸盐（式（III）），在催化剂存在下，对其进行氢化。该发明的进一步对象是通式（II）的盐和通式（III）的苄亚甲基衍生物。
• [EN] 5-(4-HYDROXYBENZYL)THIAZOLIDINE-2,4-DIONE AS INTERMEDIATE FOR SYNTHESIS OF THIAZOLIDINEDIONE BASED COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DE 5(4-HYDROXYBENZYL)THIAZOLIDINE-2,4-DIONE COMME PRODUIT INTERMÉDIAIRE DANS LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS À BASE DE THIAZOLIDINEDIONE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CELUI-CI
  申请人：DAEBONG LS LTD

  公开号：WO2009148195A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to 5-(4-hydroxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione represented by the following Chemical Formula [1], which is useful as an intermediate for synthesis of thiazolidinedione based compounds, a method for preparing the compound, and a method for preparing pioglitazone or pioglitazone hydrochloride, which is a thiazolidinedione based drug and useful in treating and preventing diabetes, using the 5-(4-hydroxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione represented by Chemical Formula [1] as an intermediate:

  本发明涉及以下化学式[1]所表示的5-(4-羟基苄基)噻唑烷-2,4-二酮，该化合物可用作合成噻唑烷二酮类化合物的中间体，以及制备该化合物的方法，以及制备吡格列酮或吡格列酮盐酸盐的方法。吡格列酮是一种基于噻唑烷二酮的药物，对治疗和预防糖尿病有用。利用化学式[1]表示的5-(4-羟基苄基)噻唑烷-2,4-二酮作为中间体。
• [EN] A PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SUBSTITUTED PHENYL ETHERS<br/>[FR] PROCEDE RELATIF A L'ELABORATION D'ETHERS DE PHENYLE SUBSTITUES
  申请人：EOS ECZACIBASI OZGUN KIMYASAL

  公开号：WO2004000810A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention provides a process to prepare substituted phenyl ethers. More particularly the present invention provides a process to produce a compound represented by the Formula I: wherein H1 is a substituted pyridyl group and R1 can be an aldehyde, cyano or nitro group.The compound I is a key intermediate in the preparation of pharmaceutically useful thiazolidinedione derivatives such as pioglitazone, rosiglitazone, etc.

  本发明提供了一种制备取代苯醚的过程。更具体地，本发明提供了一种制备一种由式I表示的化合物的过程：其中H1是取代吡啶基团，R1可以是醛基、氰基或硝基。化合物I是制备药用噻唑烷二酮衍生物（如派格列酮、罗格列酮等）的关键中间体。