甲基-2-溴代-3-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基}丙酸 | 105355-25-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 甲基-2-溴代-3-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基}丙酸
• 中文别名: 2-溴-3-[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基]丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-{4-[2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)ethoxy]phenyl}propionate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-3-<4-<2-(5-ethyl-2-pyridyl)ethoxy>phenyl>propionate；methyl 2-bromo-3-{4-[2-(5-ethyl-2pyridyl)ethoxy]phenyl}propionate；methyl 2-bromo-3-{4-[2-(5-ethyl-2-pyridyl)ethoxy]phenyl}propionate；pioglitazone bromo ether；Methyl 2-bromo-3-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)phenyl)propanoate；methyl 2-bromo-3-[4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 105355-25-7
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₃
• 分子量: 392.293
• InChiKey: CJQRUDWOZDEKKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-2-溴代-3-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基}丙酸 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 盐酸吡格列酮
  参考文献：
  名称：

  Sohda; Momose; Meguro, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 1, p. 37 - 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]硝基苯 在 甲醇 、 氢溴酸 、 氢气 、 copper(II) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 甲基-2-溴代-3-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基}丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种吡格亚胺的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种吡格亚胺的制备方法，是以4‑[2‑(5‑乙基‑2‑吡啶基)乙氧基]硝基苯为起始原料，用甲醇作溶剂，Raney Ni为催化剂，催化氢化后将反应液压滤到氢溴酸中进行酸化反应，然后向体系中加入氧化亚铜、丙烯酸甲酯和丙酮，滴加亚硝酸钠溶液，反应结束后减压蒸干有机溶剂，加入氨水，用液碱碱化，并用乙酸乙酯提取产品。将硫脲和醋酸钠加入到乙酸乙酯溶液中，升温回流至反应结束，降温加水，甩料，产品用DMF精制即得吡格亚胺成品。该方法可有效提高产品的收率和纯度，且大大降低了原料成本，简化了生产操作，提高了生产效率，对环境影响大幅减小。

  公开号：

  CN111875598A

文献信息

• 2,4-thiazolidinediones
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04582839A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  Thiazolidinedione derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each represent hydrogen or a lower alkyl group; R.sup.3 is hydrogen or an acyl group; n is 0 or 1 and salts thereof are novel compounds, which exhibit in mammals blood sugar- and lipid-lowering activity, and are of value as a therapeutic agent for diabetes and therapeutic agent for hyperlipemia.

  通用公式为：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个代表氢或低烷基；R.sup.3是氢或酰基；n为0或1，其盐是新颖的化合物，对哺乳动物体内的降血糖和降脂活性表现出价值，可作为糖尿病的治疗剂和高脂血症的治疗剂。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-[2-(5-ETHYL-2-PYRIDYL)ETHOXY]NITROBENZENE AND PIOGLITAZONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 4-[2-(5-ÉTHYL-2-PYRIDYL)ÉTHOXY]NITROBENZÈNE ET DE PIOGLITAZONE
  申请人：ERREGIERRE SPA

  公开号：WO2009133576A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  A process for the preparation of 4-[2-(5-ethyl-2-pyridyi)ethoxy]nitrobenzene is described, which comprises the step of reacting 2-(5-ethyl-2-pyridyl)ethanol with 1-fluoro-4-nitrobenzene in acetone in the presence of an alkali metal hydroxide. The intermediate 4-[2-(5-ethyl-2-pyridyI)ethoxy]nitrobenzene is used for the preparation of pioglitazone.

  描述了一种制备4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]硝基苯的方法，包括将2-(5-乙基-2-吡啶基)乙醇与1-氟-4-硝基苯在丙酮中在碱性金属氢氧化物存在下反应的步骤。中间体4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]硝基苯用于制备吡格列酮。
• Pioglitazone impurities
  作者：Richter, Jindrich、Jirman、Havlicek、Hrdina

  DOI：10.1691/ph.2007.8.6720

  日期：——

  Methods of preparation of API pioglitazone were discussed from the point of view of impurities occurrence. Four real impurities (I–IV) of pioglitazone were prepared and characterized by means of NMR spectroscopy.

  从杂质出现的角度讨论了原料药吡格列酮的制备方法。制备了四种真正的吡格列酮杂质（I-IV），并通过核磁共振光谱进行了表征。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-[2-(5-ETHYL-2-PYRIDYL)ETHOXY]NITROBENZENE AND PIOGLITAZONE
  申请人：Ferrari Massimo

  公开号：US20110046382A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A process for the preparation of 4-[2-(5-ethyl-2-pyridyl)ethoxy]nitrobenzene is described, which comprises the step of reacting 2-(5-ethyl-2-pyridyl)ethanol with 1-fluoro-4-nitrobenzene in acetone in the presence of an alkali metal hydroxide. The intermediate 4-[2-(5-ethyl-2-pyridyl)ethoxy]nitrobenzene is used for the preparation of pioglitazone.

  本发明描述了一种制备4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]硝基苯的方法，包括在丙酮中存在碱金属氢氧化物的情况下，将2-(5-乙基-2-吡啶基)乙醇与1-氟-4-硝基苯反应的步骤。中间体4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]硝基苯用于制备吡格列酮。
• Thiazolidinedione derivatives, useful as antidiabetic agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04687777A1

  公开（公告）日：1987-08-18

  Thiazolidinedione derivatives of the formula: ##STR1## and pharmacologically acceptable salts thereof are novel compounds, which exhibit in mammals blood sugar- and lipid-lowering activity, and are of value as a therapeutic agent for treatment of diabetes and hyperlipemia.

  公式为：##STR1## 的噻唑烷二酮衍生物及其药学上可接受的盐是新的化合物，对哺乳动物具有降血糖和降脂作用，是治疗糖尿病和高脂血症的有价值的治疗剂。