(+/-)-15,16-epoxy-19-oxo-trans-cleroda-3,13(16),14-triene | 19902-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-15,16-epoxy-19-oxo-trans-cleroda-3,13(16),14-triene
• 英文别名: (4aS,7R,8S,8aR)-8-[2-(furan-3-yl)ethyl]-4,7,8-trimethyl-1,2,5,6,7,8a-hexahydronaphthalene-4a-carbaldehyde
• CAS: 19902-43-3；38611-52-8；50894-46-7；89362-69-6；90192-30-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: QQTSQFMJCKXWMY-GEALJGNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-15,16-epoxy-19-oxo-trans-cleroda-3,13(16),14-triene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-丁烯 作用下， 以 乙醚 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-methyl maingayate
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烷二萜的一般方法。（±）-15、16-环氧--cleoda-3、13（16），14-三烯和（±）-玛瑙酸的立体特异性总合成物1 2

  摘要：

  已经开发了用于合成-和-环戊烷二萜的通用方法，并且描述了其在外消旋形式的代表11和主果酸（32）的总合成中的应用。公共Δ 4 -3- octalone中间体2a和2b是由立体有择共轭加成烷基化序列和随后的热力学控制的成环从3,4-二甲基-2-环己烯酮制备。向2a中添加二甲基铜酸酯，随后进行烯醇化物捕获，从而立体定向地获得了-醇12，由其合成了（±）-11。另一方面，2b的氢氰化得到-中间体33，然后它已被转化为（±）-麦角酸（32）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90099-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 lithium 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 diborane(6) 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (+/-)-15,16-epoxy-19-oxo-trans-cleroda-3,13(16),14-triene
  参考文献：
  名称：

  通用的合成类脂环烷二萜的方法：顺式和反式代表的合成

  摘要：

  立体特异性共轭加成反应到Δ的应用4 -3- octalone中间体导致两者的总合成顺式和反式-clerodane双萜。

  DOI：

  10.1039/c39830001516

文献信息

• A general method for the synthesis of clerodane diterpenoids. Stereospecific total syntheses of (±)-15, 16-epoxy- -cleroda-3, 13(16), 14-triene and (±)-maingayic acid
  作者：Takashi Tokoroyama、Kaoru Fujimori、Takayoshi Shimizu、Yoshiro Yamagiwa、Mitsugu Monden、Hideo Iio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90099-7

  日期：——

  representatives 11 and maingayic acid (32) in racemic forms are described. The common Δ4-3-octalone intermediates 2a and 2b were prepared from 3,4-dimethyl-2-cyclohexenone by a stereospecific conjugate addition-alkylation sequence and the subsequent thermodynamically controlled annelation. The dimethylcuprate addition to 2a followed by enolate trapping afforded stereospecifically the -alcohol 12, from which

  已经开发了用于合成-和-环戊烷二萜的通用方法，并且描述了其在外消旋形式的代表11和主果酸（32）的总合成中的应用。公共Δ 4 -3- octalone中间体2a和2b是由立体有择共轭加成烷基化序列和随后的热力学控制的成环从3,4-二甲基-2-环己烯酮制备。向2a中添加二甲基铜酸酯，随后进行烯醇化物捕获，从而立体定向地获得了-醇12，由其合成了（±）-11。另一方面，2b的氢氰化得到-中间体33，然后它已被转化为（±）-麦角酸（32）。
• A versatile method for the synthesis of clerodane diterpenoids: synthesis of cis and trans representatives
  作者：Takashi Tokoroyama、Kaoru Fujimori、Takayoshi Shimizu、Yoshiro Yamagiwa、Mitsugu Monden、Hideo Iio

  DOI：10.1039/c39830001516

  日期：——

  Application of stereospecific conjugate addition reactions to Δ4-3-octalone intermediates has led to the total synthesis of both cis and trans-clerodane diterpenes.

  立体特异性共轭加成反应到Δ的应用4 -3- octalone中间体导致两者的总合成顺式和反式-clerodane双萜。