肉桂酸异戊酯 | 7779-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 肉桂酸异戊酯
• 中文别名: 3-苯基-2-丙烯酸3-甲基丁酯；桂酸异戊酯
• 英文名称: isoamyl cinnamate
• 英文别名: Zimtsaeure-isopentylester；cinnamic acid isopentyl ester；3-Methylbut-1-yl 3-phenylacrylate；3-methylbutyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 7779-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: JFHCDEYLWGVZMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  避免使用强氧化剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

制备方法

由肉桂酸和异戊醇在硫酸存在下酯化制得。

合成制备方法

同样由肉桂酸和异戊醇在硫酸作用下进行酯化反应制得。

用途简介

该物质可用于蜜香、花香、浆果等香型的香精中，并广泛用于食用香精及日用化妆品香精的调配。

用途

作为合成香料，它主要应用于食品工业和日化工业。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6",6"-dimethylpyrano<2",3":7,8>flavone 、 肉桂酸异戊酯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (±)-Millpuline A 的设计、合成以及通过 SRC 对肺细胞保护作用的生物学评价

  摘要：

  我们报道了基于黄酮类化合物的可见光诱导分子间[2+2]光环加成反应合成(±)-millpuline A和20个衍生物( B1 – B20 )，该反应可以解决收率低、理化差的问题性质，以及复杂天然产物全合成中缺乏目标定义。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300219
• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 、 肉桂酸 在 硫酸 作用下， 以76.1 %的产率得到肉桂酸异戊酯
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物对婴儿利什曼原虫的抗利什曼原虫活性

  摘要：

  婴儿利什曼原虫是南美洲、地中海盆地以及西亚和中亚的内脏利什曼病 (VL) 的病原体。受影响最严重的国家巴西在 2017 年报告了 4297 例 VL 病例。L. infantum 由雌性白蛉在连续吸血期间传播。没有经过验证的疫苗可以预防感染，治疗依赖于经常出现严重副作用的药物，这证明了寻找新的抗利什曼病药物的努力是合理的。肉桂酸衍生物已显示多种药理活性，包括抗寄生虫作用。因此，在本研究中，报道了肉桂酸和 34 种衍生物对婴儿乳杆菌的生物学评价。这些化合物是通过几种合成方法制备的，并通过光谱技术和高分辨率质谱法进行了表征。结果表明，化合物 32（N-（4-异丙基苄基）肉桂酰胺）是最有效的抗利什曼病药物（IC50 = 33.71 μM），选择性指数最高（SI > 42.46），其次是化合物 15（胡椒基肉桂酸酯），IC50 = 42.80 μM 和 SI > 32.86。与两性霉素 B 相比，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules28062844

文献信息

• Iron-catalysed highly selective hydroalkoxycarbonylation of alkynes using CO as C1 source
  作者：Tanuja Tewari、Rohit Kumar、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1039/d3cy00843f

  日期：——

  Though precious and rare, late-transition metals have been extensively used in metal-catalysed carbonylation reactions in organic transformations. On the other hand, base metals are abundant and cheap, but their practical utilization in carbonylation reactions is rarely explored. Here, we report iron-catalysed hydroalkoxycarbonylation of alkynes to α,β-unsaturated esters in one pot. A readily available

  尽管珍贵且稀有，但后过渡金属已广泛用于有机转化中的金属催化羰基化反应。另一方面，贱金属丰富且廉价，但很少探索它们在羰基化反应中的实际应用。在这里，我们报道了铁催化炔烃一锅加氢烷氧基羰基化为α,β-不饱和酯。在二亚胺配体L7存在下，容易获得的铁前体 [Fe 2 (CO) 9 ]在 10 bar CO 压力下催化炔烃转化为 α,β-不饱和酯。这种操作简单的方案可耐受各种官能团，并可以轻松获得约 40 种 α,β-不饱和酯。通过将反应放大至 1 g 并制备防晒剂/抗真菌剂，已经证明了该反应的合成效用。动力学研究表明，对于铁催化剂，该反应近似为一阶反应，反应初始速率为3.6 × 10 -2 M h -1。使用核磁共振波谱进行的机理研究表明存在 [Fe-H] 中间体，而使用自由基捕获剂和 EPR 的对照实验表明反应中不存在任何自由基物质。
• Narasimhan; Kothawade; Pharande, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 11, p. 2828 - 2834
  作者：Narasimhan、Kothawade、Pharande、Mourya、Dhake

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis of (±)‐Millpuline A, and Biological Evaluation for the Lung Cell Protective Effects through SRC
  作者：Heng Zhang、Xiao Guo、Di Zhou、Jiatong Wen、Yingzhan Tang、Jian Wang、Yang Liu、Gang Chen、Ning Li

  DOI：10.1002/cmdc.202300219

  日期：2023.10.17

  We report a visible-light-induced intermolecular [2+2] photocycloaddition reaction based on flavonoids to synthesize (±)-millpuline A and 20 derivatives (B1–B20), which could be constructed to address the problems of low yield, poor physicochemical properties, and lack of target definition in total synthesis of complex natural products.

  我们报道了基于黄酮类化合物的可见光诱导分子间[2+2]光环加成反应合成(±)-millpuline A和20个衍生物( B1 – B20 )，该反应可以解决收率低、理化差的问题性质，以及复杂天然产物全合成中缺乏目标定义。