5-吡啶基-2-氨基-1,3,4-噻二唑 | 68787-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-吡啶基-2-氨基-1,3,4-噻二唑
• 中文别名: 5-吡啶-3-基-[1,3,4]噻二唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-5-(3-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-pyridin-3-yl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 68787-52-0
• 化学式: C₇H₆N₄S
• mdl: MFCD00469439
• 分子量: 178.217
• InChiKey: MCYHQUZTYSVDHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238℃
• 沸点：
  399.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-吡啶基-2-氨基-1,3,4-噻二唑 在 盐酸 、 铜 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-(pyridine-3-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过正杂芳基取代的Hy的氧化环合成3,6-二取代-1,2,4-三唑-[3,4-b] -1,3,4-噻二唑及其生物活性

  摘要：

  在环境温度下，通过三水合氯胺-T促进的N-杂芳基取代的hydr环的快速便捷的氧化环化反应，以高收率合成了3,6-二取代的三唑并二唑。合成的化合物的结构通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据确认。评价合成的化合物的抗氧化剂和抗结核活性。所有化合物5a-i和6a-i均显示出良好的抗结核活性。但是，只有化合物5a-i表现出良好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.870
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-吡啶基-2-氨基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  基于杯[4]芳烃的1,3,4-恶二唑和噻二唑衍生物：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在本研究中，我们描述了一些新颖的基于杯芳烃的杂环化合物（5a-5i），其中1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑衍生物已被加上5,11,17,23-四-叔丁基- 25,27 -二（氯羰基-甲氧基）-26,28二羟基杯[4]芳烃。所有新合成的杯芳烃基杂环化合物均已通过元素分析和各种光谱方法（例如FTIR，1 H NMR，13 C NMR和FAB-MS）进行了表征。所有的最终支架已经经受抗氧化活性，在体外抗微生物筛选针对2克（阳离子）的细菌（金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌），2克（-ve）细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）和两个真菌菌株（白色念珠菌，蛤tus属。）并筛选了它们对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob06730g
• 作为试剂：
  描述：

  烟酸 、 、 氨基硫脲 、 、 ammonium hydroxide 在 5-吡啶基-2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 38.58h， 以to afford the title compound as a beige-colored solid (21.7 g, 50%)的产率得到5-吡啶基-2-氨基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  PESTICIDAL COMPOSITIONS

  摘要：

  提供了按照公式一的分子，其中R10从以下选择。此外，抗虫剂组合物包括这些分子，并且涉及将其用作杀虫剂的过程被披露。

  公开号：

  US20140057785A1

文献信息

• 一组3-甲基吡唑化合物
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN103524418B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明提供了一组3-甲基吡唑化合物，该化合物通式为其中，X为NH、O或S，R基团选自苯基衍生物、萘基衍生物或杂环基衍生物。本发明公开了这些化合物的结构以及对农业病害的防治效果，同时公开了这些化合物作为杀菌剂的应用。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of New Substituted 5-(Pyridine-3-yl)-1,3,4-Thiadiazoles and Their Sugar Derivatives
  作者：Wael A. El-Sayed、Mohamed A. Metwally、Doaa S. Nada、Asem A. Mohamed、Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1002/jhet.901

  日期：2013.3

  New substituted 5‐(pyridine‐3‐yl)‐1,3,4‐thiadiazoles, their sugar hydrazones and acyclic C‐nucleoside analogs as well as the corresponding thioglycoside derivatives were synthesized. The synthesized compounds were tested for their antimicrobial activity against Escherichia coli, Bacillus subtilis, Staph aureus, Aspergillus niger, and Candida albicans The obtained results indicated that most of tested

  合成了新的取代的5-（吡啶-3-基）-1,3,4-噻二唑，它们的糖和无环C-核苷类似物以及相应的硫代糖苷衍生物。测试了合成的化合物对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，黑曲霉和白色念珠菌的抗菌活性。获得的结果表明，大多数测试的化合物均表现出中等至高的抗菌活性，而几乎没有或几乎没有化合物。对被测微生物的活性。
• N-thiadiazole-4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamides bearing heteroaromatic rings as novel antibacterial agents: Design, synthesis, biological evaluation and target identification
  作者：Wenjie Xue、Xueyao Li、Guixing Ma、Hongmin Zhang、Ya Chen、Johannes Kirchmair、Jie Xia、Song Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112022

  日期：2020.2

  new class of antibacterial agents, as one of its derivatives was identified as an antibacterial agent against S. aureus. However, no potency-directed structural optimization has been performed. In this study, we designed and synthesized 37 derivatives, and evaluated their antibacterial activity against S. aureus ATCC29213, which led to the identification of ten potent antibacterial agents with minimum

  由于发生抗生素抗性，细菌感染性疾病已成为对公共健康的严重威胁。为了克服抗生素抗性，迫切需要新型抗生素。N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺是一类潜在的新型抗菌剂，因为其衍生物之一被确定为针对金黄色葡萄球菌的抗菌剂。但是，尚未执行效能导向的结构优化。在这项研究中，我们设计和合成了37种衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC29213的抗菌活性，从而鉴定出十种有效抑菌剂，其最低抑菌浓度（MIC）值均低于1μg/ mL。接下来，我们针对一组抗药性临床分离株进行了细菌生长抑制测定，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，以及对HepG2和HUVEC细胞的细胞毒性测定。一种被测试的化合物，称为1-乙基-4-羟基-2-氧代-N-（5-（噻唑-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-1,2-二氢喹啉-与万古霉素相比，3-羧酰胺（g37）对被测菌株的抗菌力（MIC：0.25-1μg/ mL对1-64μg/
• Synthesis and trypanocidal activity of novel pyridinyl-1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Rosana H.C.N. Freitas、Juliana M.C. Barbosa、Patrícia Bernardino、Vitor Sueth-Santiago、Solange M.S.V. Wardell、James L. Wardell、Débora Decoté-Ricardo、Tatiana G. Melo、Edson F. da Silva、Kelly Salomão、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.1016/j.biopha.2020.110162

  日期：2020.7

  Herein, we present the design, synthesis and trypanocidal evaluation of sixteen new 1,3,4-thiadiazole derivatives from N-aminobenzyl or N-arylhydrazone series. All derivatives were assayed against the trypomastigote form of Trypanosoma cruzi, showing IC50 values ranging from 3 to 226 μM, and a better trypanocidal profile was demonstrated for the 1,3,4-thiadiazole-N-arylhydrazones (3a-g). In this series

  本文中，我们介绍了16种来自N-氨基苄基或N-芳基hydr系列的1,3,4-噻二唑衍生物的设计，合成和杀锥虫性能的评估。所有衍生物均针对锥虫锥虫的锥虫病进行了检测，IC50值为3至226μM，并且1,3,4-噻二唑-N-芳基-（3a-g）的锥虫杀灭特性更好。在这个系列中，结合到肼部分的亚胺亚基的2-吡啶基片段呈现出对锥虫杀虫活性的药效学行为。化合物2a，11a和3e具有出色的活性和出色的选择性指数。化合物2a还具有对抗克鲁氏锥虫的胞内鞭毛体形式的活性。此外，其相应的盐酸盐化合物11a表现出最有前途的特性，产生类似于由泊沙康唑引起的表型变化，泊沙康唑是众所周知的固醇生物合成抑制剂。因此，可以将1,3,4-噻二唑衍生物11a视为开发恰加斯病治疗新药的良好原型。
• Synthesis, Insecticidal Evaluation of Novel 1,3,4-Thiadiazole Chrysanthemamide Derivatives formed by an EDCI/HOBt Condensation
  作者：Peng Yu、Jun Hu、Tao-Yu Zhou、Peng Wang、Yan-Hua Xu

  DOI：10.3184/174751911x13230201951890

  日期：2011.12

  A series of novel pesticides with two components derived from a 1,3,4-thiadiazole and chrysanthemic acid were synthesised via an EDCI/HOBt condensation. These 1,3,4-thiadiazole chrysanthemamides were identified by IR, ¹H NMR and elemental analyses. Their insecticidal activity was also evaluated.

  通过 EDCI/HOBt 缩合反应合成了一系列新型杀虫剂，其两种成分分别来自 1,3,4-噻二唑和菊酸。通过红外光谱、1H NMR 和元素分析，确定了这些 1,3,4-噻二唑菊酰胺。同时还对它们的杀虫活性进行了评估。