5-吡嗪-2-基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮 | 3458-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-吡嗪-2-基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 5-pirazynylo-1,2,4-triazolo-3-tiol
• 英文别名: 5-(pyrazin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；5-pyrazin-2-yl-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 3458-03-5
• 化学式: C₆H₅N₅S
• 分子量: 179.205
• InChiKey: PYJDTGAKPZUJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-吡嗪-2-基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-pyrazinyl-thiazolo<3,2-b>(6H)-1,2,4-triazole-5-one
  参考文献：
  名称：

  Foks; Czarnocka-Janowicz; Rudnicka, Acta poloniae pharmaceutica, 1995, vol. 52, # 5, p. 415 - 420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2-甲酰肼 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-吡嗪-2-基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  含1,2,4-三唑连接体的截短侧耳素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列C14侧链含有1,2,4-三唑的硫醚截短侧耳素衍生物。合成衍生物的体外抗菌活性实验表明，化合物72和73对MRSA最低抑菌浓度（MIC=0.0625μg/mL）的体外抗菌作用优于泰妙菌素（MIC=0.5μg/mL）。时间杀灭研究和抗生素后效应研究结果表明，化合物72能够快速抑制MRSA的生长（−2.16 log 10 CFU/mL），并表现出一定的抗生素后效应（PAE）时间（暴露于2×MIC和4×MIC） 2 小时后，针对 MRSA 的 PAE 分别为 1.30 和 1.35 小时）。此外，通过分子对接探索了化合物72与MRSA 50S核糖体之间的结合模式，化合物72与50S核糖体之间形成了5个氢键。

  DOI：

  10.1002/ddr.22050

文献信息

• Metal(II) Ion Complexes with 5-(Pyrazin-2-yl)-2,4-dihydro-3<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-thione; Synthesis, Structural Characterization, Acid-base, and Complexing Properties in Solution
  作者：Aleksander Kufelnicki、Jolanta Jaciubek-Rosińska、Marta Sobiesiak、Agata Paneth、Julia Jezierska、Elzbieta Budzisz

  DOI：10.1002/zaac.201700102

  日期：2017.9.4

  reports the synthesis of complexes Co(HL)Cl2 (1), Ni(HL)Cl2 (2), Cu(HL)Cl2 (3), and Zn(HL)3Cl2 (4) with the title ligand, 5-(pyrazin-2-yl)-1,2,4-triazole-5-thione (HL), and their characterization by elemental analyses, ESI-MS (m/z), FT-IR and UV/Vis spectroscopy, as well as EPR in the case of the CuII complex. The comparative analysis of IR spectra of the metal ion complexes with HL and HL alone indicated

  该研究报告了配合物 Co(HL)Cl2 (1)、Ni(HL)Cl2 (2)、Cu(HL)Cl2 (3) 和 Zn(HL)3Cl2 (4) 与标题配体 5- (吡嗪-2-基)-1,2,4-三唑-5-硫酮 (HL)，以及通过元素分析、ESI-MS (m/z)、FT-IR 和 UV/Vis 光谱对其进行表征在 CuII 复合物的情况下，如 EPR。单独与 HL 和 HL 的金属离子络合物的红外光谱对比分析表明，1、2 和 3 中的金属离子被两个氮原子螯合，即吡嗪的 N(4) 和三唑的 N(5)。硫醇互变异构形式，而 4 中的 ZnII 离子由硫酮形式的三唑的非质子化 N(2) 氮原子协调。使用 pH 电位计和 UV/Vis 光谱法检测 10/90 (v/v) DMSO/水溶液中的 CoII、NiII 和 ZnII 复合物，而 CuII 复合物是在 40/60 (v/v) DMSO/水溶液中检测的。硫酮三唑在溶液中的单去质子化使得与
• Czarnocka-Janowicz; Foks; Nasal, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 2, p. 109 - 112
  作者：Czarnocka-Janowicz、Foks、Nasal、Petrusewicz、Damasiewicz、Radwanska、Kaliszan

  DOI：——

  日期：——
• Foks, Henryk; Orlewska, Czeslawa; Janowiec, Mieczyslaw, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1992, vol. 49, # 5, p. 47 - 50
  作者：Foks, Henryk、Orlewska, Czeslawa、Janowiec, Mieczyslaw

  DOI：——

  日期：——
• Foks; Rudnicka; Glowka, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 10, p. 770 - 773
  作者：Foks、Rudnicka、Glowka、Kaliszan、Nasal、Damasiewicz、Radwanska、Petrusewicz、Trzeciak、Okopien、Janowiec、Zwolska-Kwiek

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS THAT INHIBIT HUMAN DNA LIGASES AND METHODS OF TREATING CANCER
  申请人：TOMKINSON Alan E.

  公开号：US20100099683A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Methods for treating cancer using compounds that inhibit human DNA ligases. Methods for using compounds that inhibit human DNA ligases to provide insights into the reaction mechanisms of human DNA ligases, for example to identify the human DNA ligase involved in different DNA repair pathways. Screening methods for compounds that inhibit human DNA ligases.