7-methoxy-5-(methoxymethyl)-5H-indolo[3,2-j]phenanthridin-6(12H)-one | 1425235-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-5-(methoxymethyl)-5H-indolo[3,2-j]phenanthridin-6(12H)-one
• 英文别名: 2-Methoxy-20-(methoxymethyl)-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,14,16,18-nonaen-21-one；2-methoxy-20-(methoxymethyl)-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,14,16,18-nonaen-21-one
• CAS: 1425235-53-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: ZSOWYPMHJBAHSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-5-(methoxymethyl)-5H-indolo[3,2-j]phenanthridin-6(12H)-one 在 吡啶 、 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 环丁砜 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 calothrixin B
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化完全合成Calothrixin A和B

  摘要：

  生物活性吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱Calothrixin A和B是通过C–H激活Pd催化的交叉偶联反应而合成的，是从4-甲氧基咔唑开始的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo302821v
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-9H-carbazole 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 二甲醇缩甲醛 、 四磷十氧化物 、 双氧水 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-methoxy-5-(methoxymethyl)-5H-indolo[3,2-j]phenanthridin-6(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化完全合成Calothrixin A和B

  摘要：

  生物活性吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱Calothrixin A和B是通过C–H激活Pd催化的交叉偶联反应而合成的，是从4-甲氧基咔唑开始的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo302821v

文献信息

• Total Synthesis of Calothrixin A and B via C–H Activation
  作者：Nagarajan Ramkumar、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/jo302821v

  日期：2013.3.15

  Bioactive indolo[3,2-j]phenanthridine alkaloids Calothrixin A and B have been synthesized by exploiting Pd-catalyzed cross-coupling reaction via C–H activation as a key step starting from 4-methoxycarbazole.

  生物活性吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱Calothrixin A和B是通过C–H激活Pd催化的交叉偶联反应而合成的，是从4-甲氧基咔唑开始的关键步骤。