6-(3-ethoxycarbonyl-propyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester | 587833-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-ethoxycarbonyl-propyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carboxylate
• CAS: 587833-72-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: HMOAJIBBBPDAOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-ethoxycarbonyl-propyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 sodium chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 氢氧化钾 、 air 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 iron(II) sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 汞 、 三氟乙酸酐 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -15.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.75h， 生成 demethylcephalotaxinone
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而有效的全合成头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]在一种概念上新颖的策略基础上，完成了头孢他辛（CET）的全合成，头孢他辛是一类结构独特的头孢类生物碱的母体，该策略以跨环的还原性骨架重排为构建环戊二烯的关键转变。 CET的五环骨架。指定的Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原性重排的合成潜力首次在CET苯并enza庚因亚基的简便合成中得到了证明。发现了一种新型的环内烯胺（环戊烯酮）环化，并将其合理化为一种不寻常的偶氮-纳扎罗夫型环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol035098b
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 6-(3-ethoxycarbonyl-propyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而有效的全合成头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]在一种概念上新颖的策略基础上，完成了头孢他辛（CET）的全合成，头孢他辛是一类结构独特的头孢类生物碱的母体，该策略以跨环的还原性骨架重排为构建环戊二烯的关键转变。 CET的五环骨架。指定的Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原性重排的合成潜力首次在CET苯并enza庚因亚基的简便合成中得到了证明。发现了一种新型的环内烯胺（环戊烯酮）环化，并将其合理化为一种不寻常的偶氮-纳扎罗夫型环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol035098b