5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 | 31037-02-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯
• 中文别名: 1-甲基-5-氨基吡唑-4-甲酸乙酯；5-氨基-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯；5-氨基-1-甲基-4-吡唑甲酸乙酯；5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯/吡唑胺；吡唑胺,5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯；吡唑胺；5-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯；5-氨基-1-甲基-4-乙氧羰基吡唑；5-氨基-1-甲基吡咯-4-羧酸乙酯；1-甲基-5-氨基-4-乙氧羰基吡唑；5-氨基-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-methylpyrazole-4-carboxylate；5-amino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid,ethyl ester；5-amino-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 31037-02-2
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00051652
• 分子量: 169.183
• InChiKey: MEUSJJFWVKBUFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-100 °C
• 沸点：
  121 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  257nm(EtOH)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933199090
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S36/37/39
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H11N3O2
分子式
: 169.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl 5-amino-1-methylpyrazole-4-carboxylate
-
CAS 号 31037-02-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 96 - 100 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.164
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露于湿气可能影响产品质量
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

吡唑胺目前在国内大多采用甲苯作为溶剂，通过甲叉与甲基肼在催化剂作用下的环合反应来制备。反应结束后，需蒸出甲苯并趁热放料进行冷却结晶，得到大块状粗产品，再经过破碎、离心、冷水漂洗等步骤干燥而成。该方法的收率约为85%。然而，由于是在高温下操作，现场环境恶劣；冷却后的大块物料还需人工破碎，劳动强度较大，并且每次反应结束都需要将溶剂蒸除，导致能耗较高。为此，我们提出了一种改进的方法以解决上述问题。

用途

吡唑胺主要用作农药中间体，可以直接用于合成磺酰胺。作为合成吡嘧磺酰胺的前体，它也是合成吡嘧磺隆的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 formamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-甲基-4-氯吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑并嘧啶类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种吡唑并嘧啶肼类化合物的合成方法，本申请在现有技术基础上，在肼解反应中引入碘化钠或碘化钾，提高了肼解步骤的收率和纯度，从而使总收率得以提高。该方法具有反应条件温和、反应收率和纯度高、生产成本低等优点，适合工业化规模生产。

  公开号：

  CN107955008A
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  含有席夫碱部分作为潜在抗病毒药的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物

  摘要：

  合成，表征并评估了一系列含有席夫碱部分的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物对烟草花叶病毒（TMV）的活性。生物学测定表明，几种衍生物显示出针对TMV的显着活性。特别是化合物5y和5aa表现出优异的针对TMV的灭活活性，最大有效浓度（EC 50）的一半分别为70.3和53.65μg/ mL，比利巴韦林（150.45μg/ mL）好得多，并且5aa优于宁南霉素（EC 50  = 55.35μg / mL）。化合物5y和5aa的相互作用TMV外壳蛋白（TMV-CP）用微尺度热泳和分子对接进行了研究。化合物5y和5aa表现出与TMV-CP的强结合能力，解离常数（K d）分别为22.6和9.8μM。这些发现表明，含有席夫碱的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物可能是潜在的抗病毒药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.049
• 作为试剂：
  描述：

  亚硝酸特丁酯 以 5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Fungicides for the control of take-all disease of plants

  摘要：

  一种通过施用公式##STR1##的杀菌剂来控制植物全蚀病的方法，其中Z1和Z2为C，并且是苯并噻吩的芳香环的一部分；A从--C(X)-胺中选择，其中胺是未取代的、单取代的或双取代的氨基基团，--C(O)--SR.sub.3，--NH--C(X)R.sub.4和--C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7；B为--W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3或从O-甲苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基中选择，每个都可以选择性地用卤素或R.sub.4取代；Q为C、Si、Ge或Sn；W为--C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p)--；或当Q为C时，W从--C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p)，--N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--，--S(O)p--和--O--中选择；X为0或S；n为0、1、2或3；m为0或1；p为0、1或2；每个R和R.sub.2在此独立定义；R.sub.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基或苯基，可以选择性地用卤素、硝基或R.sub.4取代；或其农艺学盐。

  公开号：

  US05498630A1

文献信息

• [EN] COMBINATION PHARMACEUTICAL AGENTS AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES EN COMBINAISON EN TANT QU'INHIBITEURS DE RSV
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2019067864A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to pharmaceutical agents administered to a subject either in combination or in series for the treatment of a Respiratory Syncytial Virus (RSV) infection, wherein treatment comprises administering a compound effective to inhibit the function of the RSV and an additional compound or combinations of compounds having anti-RSV activity.

  本发明涉及用于治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染的药物剂，该药物剂可以单独或连续给予受试者，治疗包括给予一种有效抑制RSV功能的化合物以及具有抗RSV活性的另一种化合物或化合物组合。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF ALDH AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'ALDH ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017223086A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a thiopyrimidinone structure which function as inhibitors of ALDH protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类具有噻吩嘧啶酮结构的新颖小分子，它们作为ALDH蛋白的抑制剂，以及它们作为治疗癌症和其他疾病的疗法的使用。
• [EN] PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HBV<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE CARBOXAMIDE POUR LE TRAITEMENT DU VHB
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021216661A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure provides, in part, pyrazole carboxamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful for disruption of HBV core protein assembly, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开内容部分提供了吡唑甲酰胺化合物及其药物组合物，用于破坏乙型肝炎病毒（HBV）核心蛋白组装，以及治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• Urea derivatives of 1H-pyrazol-4-carboxylic acid with neutrophil chemotaxis inhibiting activity
  申请人：Universita' Degli Studi Di Genova

  公开号：EP2033955A1

  公开（公告）日：2009-03-11

  Compounds of formula (I), wherein R1 = H, optionally substituted C1-C8 alkyl, -CH2-CH(R3)OR2, where R2 = H or C1-C3 alkyl and R3 = optionally substituted C1-C8 alkyl; Q = NHR4 or a saturated heterocyclic 3-7 membered ring containing nitrogen, where R4 = optionally substituted C3-C8 alkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryl; and enantiomers, diastereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; it is also described a process for preparing such compounds, the use of such compounds as a medicament, in particular in the treatment of inflammatory diseases of autoimmune origin, as well as pharmaceutical compositions that comprise such compounds.

  公式(I)的化合物，其中R1 = H，可选地取代的C1-C8烷基，-CH2-CH(R3)OR2，其中R2 = H或C1-C3烷基和R3 = 可选地取代的C1-C8烷基；Q = NHR4或含有氮的饱和杂环3-7元环，其中R4 = 可选地取代的C3-C8烷基，可选地取代的芳烷基，可选地取代的芳基；以及它们的对映异构体、非对映异构体和药用可接受的盐；还描述了制备这些化合物的方法，将这些化合物用作药物，特别是在治疗自身免疫性炎症疾病中的应用，以及包含这些化合物的药物组合物。
• LIT-001, the First Nonpeptide Oxytocin Receptor Agonist that Improves Social Interaction in a Mouse Model of Autism
  作者：Marie-Céline Frantz、Lucie P. Pellissier、Elsa Pflimlin、Stéphanie Loison、Jorge Gandía、Claire Marsol、Thierry Durroux、Bernard Mouillac、Jérôme A. J. Becker、Julie Le Merrer、Christel Valencia、Pascal Villa、Dominique Bonnet、Marcel Hibert

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00697

  日期：2018.10.11

  affinity and efficacy of representative ligands of the V1a and V2 vasopressin receptor subtypes (V1a-R and V2-R) and of the oxytocin receptor. Our results confirm the subtlety of the structure–affinity and structure–efficacy relationships around vasopressin/oxytocin receptor ligands and lead however to the first nonpeptide OT receptor agonist active in a mouse model of ASD after peripheral ip administration

  催产素（OT）及其受体（OT-R）与自闭症谱系障碍（ASD）的病因有关，并且OT-R是治疗干预的潜在目标。当前已经报道了极少的非肽催产素激动剂。它们的分子和体内药理学仍有待阐明，并且没有显示它们在改善与ASD相关的动物模型中的社会互动方面有效。为了合理设计中枢活性非肽全激动剂的设计，我们以系统的方式研究了V 1a和V 2加压素受体亚型（V 1a -R和V 2）的代表性配体的亲和力和功效的结构决定因素。-R）和催产素受体。我们的研究结果证实了血管加压素/催产素受体配体周围的结构亲和力和结构功效关系的微妙之处，但是导致了在外围腹膜内注射后在ASD小鼠模型中首个活性的非肽OT受体激动剂。

表征谱图