Ethyl 5-ethoxymethylenimino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 70500-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 5-ethoxymethylenimino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-ethoxymethyleneamino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-[(Ethoxy-methylene)amino]-1-methyl-1h-pyrazole-4-carboxylic acid, ethyl ester；ethyl 5-(ethoxymethylideneamino)-1-methylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 70500-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: SNPSYDWBWJYYGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  359.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-ethoxymethylenimino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-benzylideneamino-4,5-dihydro-1-methyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有席夫碱部分作为潜在抗病毒药的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物

  摘要：

  合成，表征并评估了一系列含有席夫碱部分的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物对烟草花叶病毒（TMV）的活性。生物学测定表明，几种衍生物显示出针对TMV的显着活性。特别是化合物5y和5aa表现出优异的针对TMV的灭活活性，最大有效浓度（EC 50）的一半分别为70.3和53.65μg/ mL，比利巴韦林（150.45μg/ mL）好得多，并且5aa优于宁南霉素（EC 50  = 55.35μg / mL）。化合物5y和5aa的相互作用TMV外壳蛋白（TMV-CP）用微尺度热泳和分子对接进行了研究。化合物5y和5aa表现出与TMV-CP的强结合能力，解离常数（K d）分别为22.6和9.8μM。这些发现表明，含有席夫碱的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物可能是潜在的抗病毒药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.049
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 5-ethoxymethylenimino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有席夫碱部分作为潜在抗病毒药的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物

  摘要：

  合成，表征并评估了一系列含有席夫碱部分的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物对烟草花叶病毒（TMV）的活性。生物学测定表明，几种衍生物显示出针对TMV的显着活性。特别是化合物5y和5aa表现出优异的针对TMV的灭活活性，最大有效浓度（EC 50）的一半分别为70.3和53.65μg/ mL，比利巴韦林（150.45μg/ mL）好得多，并且5aa优于宁南霉素（EC 50  = 55.35μg / mL）。化合物5y和5aa的相互作用TMV外壳蛋白（TMV-CP）用微尺度热泳和分子对接进行了研究。化合物5y和5aa表现出与TMV-CP的强结合能力，解离常数（K d）分别为22.6和9.8μM。这些发现表明，含有席夫碱的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物可能是潜在的抗病毒药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.049

文献信息

• Synthesis of 1,5-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones and their ribosides and mannich bases
  作者：Peter Finlander、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/ardp.19853180512

  日期：——

  orthoformate and amines. Ethyl N‐(4‐methoxyphenyl)formimidate and N,N′‐bis(4‐methoxyphenyl)formamidine could also be used as the ring closing reagent. The Mannich bases 13 and 14 were produced in a reaction of 9 with formaldehyde and piperidine. The ribosides 15 were obtained by melting a mixture of 9 and 1,2,3,5‐tetra‐O‐acetyl‐β‐D‐ribofuranose in the presence of p‐toluenesulphonic acid.

  1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮5和6通过相应的5-氨基吡唑-4-羧酸乙酯与原甲酸三乙酯和胺反应制备。N-(4-甲氧基苯基)甲酰亚胺乙酯和N,N'-双(4-甲氧基苯基)甲脒也可用作闭环试剂。曼尼希碱 13 和 14 是在 9 与甲醛和哌啶的反应中产生的。核糖 15 是通过在对甲苯磺酸存在下熔化 9 和 1,2,3,5-四-O-乙酰-β-D-呋喃核糖的混合物而获得的。
• 5-氨基-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮类化 合物在制备抗植物病毒剂中的应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106070263B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明公开了一种5‑氨基‑1H‑吡唑[3,4‑d]嘧啶‑4(5H)‑酮类化合物在制备抗植物病毒剂中的应用。
• Meso-ionic didehydro derivatives of
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04124764A1

  公开（公告）日：1978-11-07

  New 1,7-dihydro-1-substituted-3H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidi ne-3-thione and 3-one mesoionic didehydro derivatives which have the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl-lower alkyl, cycloalkyl or hydroxy-lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.3 is lower alkyl, cycloalkyl or hydroxy-lower alkyl; and X is sulfur or oxygen, Are useful as anti-inflammatory agents.

  新的1,7-二氢-1-取代-3H-吡唑并[4,3-e]-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3-硫酮和3-酮介离子双脱氢衍生物的公式为##STR1##其中R.sub.1是氢，低碳基，苯基-低碳基，环烷基或羟基-低碳基; R.sub.2是氢或低碳基; R.sub.3是低碳基，环烷基或羟基-低碳基; X是硫或氧，它们可用作抗炎剂。
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives containing a Schiff base moiety as potential antiviral agents
  作者：Yan-Yan Wang、Fang-Zhou Xu、Yun-Ying Zhu、Baoan Song、Dexia Luo、Gang Yu、Shunhong Chen、Wei Xue、Jian Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.049

  日期：2018.9

  A series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives containing a Schiff base moiety were synthesized, characterised, and evaluated for their activity against tobacco mosaic virus (TMV). Biological assays indicated that several of the derivatives exhibited significant activity against TMV. In particularly, compounds 5y and 5aa displayed excellent inactivating activity against TMV, with half maximal effective

  合成，表征并评估了一系列含有席夫碱部分的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物对烟草花叶病毒（TMV）的活性。生物学测定表明，几种衍生物显示出针对TMV的显着活性。特别是化合物5y和5aa表现出优异的针对TMV的灭活活性，最大有效浓度（EC 50）的一半分别为70.3和53.65μg/ mL，比利巴韦林（150.45μg/ mL）好得多，并且5aa优于宁南霉素（EC 50  = 55.35μg / mL）。化合物5y和5aa的相互作用TMV外壳蛋白（TMV-CP）用微尺度热泳和分子对接进行了研究。化合物5y和5aa表现出与TMV-CP的强结合能力，解离常数（K d）分别为22.6和9.8μM。这些发现表明，含有席夫碱的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物可能是潜在的抗病毒药。