Ethyl 5-ethoxymethylenimino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 70500-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 5-ethoxymethylenimino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-ethoxymethyleneamino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-[(Ethoxy-methylene)amino]-1-methyl-1h-pyrazole-4-carboxylic acid, ethyl ester；ethyl 5-(ethoxymethylideneamino)-1-methylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 70500-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: SNPSYDWBWJYYGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  359.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-ethoxymethylenimino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-benzylideneamino-4,5-dihydro-1-methyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有席夫碱部分作为潜在抗病毒药的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物

  摘要：

  合成，表征并评估了一系列含有席夫碱部分的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物对烟草花叶病毒（TMV）的活性。生物学测定表明，几种衍生物显示出针对TMV的显着活性。特别是化合物5y和5aa表现出优异的针对TMV的灭活活性，最大有效浓度（EC 50）的一半分别为70.3和53.65μg/ mL，比利巴韦林（150.45μg/ mL）好得多，并且5aa优于宁南霉素（EC 50  = 55.35μg / mL）。化合物5y和5aa的相互作用TMV外壳蛋白（TMV-CP）用微尺度热泳和分子对接进行了研究。化合物5y和5aa表现出与TMV-CP的强结合能力，解离常数（K d）分别为22.6和9.8μM。这些发现表明，含有席夫碱的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物可能是潜在的抗病毒药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.049
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 5-ethoxymethylenimino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有席夫碱部分作为潜在抗病毒药的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物

  摘要：

  合成，表征并评估了一系列含有席夫碱部分的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物对烟草花叶病毒（TMV）的活性。生物学测定表明，几种衍生物显示出针对TMV的显着活性。特别是化合物5y和5aa表现出优异的针对TMV的灭活活性，最大有效浓度（EC 50）的一半分别为70.3和53.65μg/ mL，比利巴韦林（150.45μg/ mL）好得多，并且5aa优于宁南霉素（EC 50  = 55.35μg / mL）。化合物5y和5aa的相互作用TMV外壳蛋白（TMV-CP）用微尺度热泳和分子对接进行了研究。化合物5y和5aa表现出与TMV-CP的强结合能力，解离常数（K d）分别为22.6和9.8μM。这些发现表明，含有席夫碱的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物可能是潜在的抗病毒药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.049

文献信息

• Synthesis of 1,5-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones and their ribosides and mannich bases
  作者：Peter Finlander、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/ardp.19853180512

  日期：——

  orthoformate and amines. Ethyl N‐(4‐methoxyphenyl)formimidate and N,N′‐bis(4‐methoxyphenyl)formamidine could also be used as the ring closing reagent. The Mannich bases 13 and 14 were produced in a reaction of 9 with formaldehyde and piperidine. The ribosides 15 were obtained by melting a mixture of 9 and 1,2,3,5‐tetra‐O‐acetyl‐β‐D‐ribofuranose in the presence of p‐toluenesulphonic acid.

  1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮5和6通过相应的5-氨基吡唑-4-羧酸乙酯与原甲酸三乙酯和胺反应制备。N-(4-甲氧基苯基)甲酰亚胺乙酯和N,N'-双(4-甲氧基苯基)甲脒也可用作闭环试剂。曼尼希碱 13 和 14 是在 9 与甲醛和哌啶的反应中产生的。核糖 15 是通过在对甲苯磺酸存在下熔化 9 和 1,2,3,5-四-O-乙酰-β-D-呋喃核糖的混合物而获得的。
• 5-氨基-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮类化 合物在制备抗植物病毒剂中的应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106070263B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明公开了一种5‑氨基‑1H‑吡唑[3,4‑d]嘧啶‑4(5H)‑酮类化合物在制备抗植物病毒剂中的应用。
• Meso-ionic didehydro derivatives of
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04124764A1

  公开（公告）日：1978-11-07

  New 1,7-dihydro-1-substituted-3H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidi ne-3-thione and 3-one mesoionic didehydro derivatives which have the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl-lower alkyl, cycloalkyl or hydroxy-lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.3 is lower alkyl, cycloalkyl or hydroxy-lower alkyl; and X is sulfur or oxygen, Are useful as anti-inflammatory agents.

  新的1,7-二氢-1-取代-3H-吡唑并[4,3-e]-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3-硫酮和3-酮介离子双脱氢衍生物的公式为##STR1##其中R.sub.1是氢，低碳基，苯基-低碳基，环烷基或羟基-低碳基; R.sub.2是氢或低碳基; R.sub.3是低碳基，环烷基或羟基-低碳基; X是硫或氧，它们可用作抗炎剂。