N-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: N-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-amine
• 英文别名: N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD07785887
• 分子量: 149.192
• InChiKey: LNHXGHOHECTHAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-amine 、 4-氯-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N,2-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOCYCLIC, THIENO, PYRIDO, AND PYRROLO PYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE AND MANUFACTURE OF THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINES MONOCYCLIQUES, THIÉNOPYRIMIDINES, PYRIDOPYRIMIDINES, ET PYRROLOPYRIMIDINES, LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION ET DE FABRICATION

  摘要：

  本发明提供了单环、噻吩、吡啶和吡咯基嘧啶化合物。提供了包含这些化合物中的一个或多个的药物组合物，可选地包含一个或多个化合物的药用可接受盐或水合物。优选地，这些药物组合物进一步包含至少一种药用可接受的载体。提供了治疗患有癌症的患者的方法，其中向患者施用了这些化合物或药物组合物中的一个或多个的治疗有效量。

  公开号：

  WO2017031176A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-氨基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 在 sodium methylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以46 %的产率得到N-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-amine
  参考文献：
  名称：

  简单的单环嘧啶类似物作为微管靶向剂结合秋水仙碱位点

  摘要：

  与微管蛋白/微管结合的复杂天然产物属于微管结合剂的大类。先前报道的双环微管解聚剂吡咯并[2,3- d ]嘧啶的简化类似物的设计提供了有价值的结构-活性关系数据，并导致了新型单环嘧啶类似物的鉴定，其中12 个的效力增强了 47 倍（ EC 50 123 nM) 具有细胞微管解聚活性，抑制 MDA-MB-435 癌细胞生长的效力 (IC 50 24.4 nM) 强 7.5 倍，这表明与铅化合物1 .该化合物和该系列单环嘧啶类似物中的其他化合物能够克服由于微管蛋白和P-糖蛋白的βIII同种型的表达而产生的多药耐药性。在 MDA-MB-435 异种移植小鼠模型中对最有效的类似物12 的体内评估表明，与紫杉醇一起，这两种化合物均显示出降低肿瘤体积的趋势，但在试验中两种化合物均未显示出显着的抗肿瘤活性。据我们所知，这些是简单取代的单环嘧啶作为具有有效抗肿瘤活性的秋水仙碱位点结合抗微管蛋白化合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117217

文献信息

• A Metal‐Free Direct Arene C−H Amination
  作者：Tao Wang、Marvin Hoffmann、Andreas Dreuw、Edina Hasagić、Chao Hu、Philipp M. Stein、Sina Witzel、Hongwei Shi、Yangyang Yang、Matthias Rudolph、Fabian Stuck、Frank Rominger、Marion Kerscher、Peter Comba、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100236

  日期：2021.6.8

  The synthesis of aryl amines via the formation of a C−N bond is an essential tool for the preparation of functional materials, active pharmaceutical ingredients and bioactive products. Usually, this chemical connection is only possible by transition metal-catalyzed reactions, photochemistry or electrochemistry. Here, we report a metal-free arene C−H amination using hydroxylamine derivatives under benign

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，
• Prokineticin 1 receptor antagonists
  申请人：Coats Steven J.

  公开号：US20080269225A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to certain novel compounds of Formula (I): and methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for the treatment of prokineticin 1 or prokinetin 1 receptor mediated disorders.

  本发明涉及某些化合物的新颖结构，其化学式为（I）：以及制备这些化合物、组合物、中间体和衍生物的方法，以及用于治疗促动素1或促动素1受体介导的疾病的方法。
• PROKINETICIN 1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Flores Christopher M.

  公开号：US20110319400A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating pain, including inflammatory, visceral, and acute pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein A 1 , L 1 , D, and Q are defined herein.

  披露了用于治疗疼痛的化合物、组合物和方法，包括炎症性、内脏性和急性疼痛。这些化合物由以下式（I）表示： 其中A1、L1、D和Q在此处定义。
• Structure based drug design and in vitro metabolism study: Discovery of N-(4-methylthiophenyl)-N,2-dimethyl-cyclopenta[d]pyrimidine as a potent microtubule targeting agent
  作者：Weiguo Xiang、Shruti Choudhary、Ernest Hamel、Susan L. Mooberry、Aleem Gangjee

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.010

  日期：2018.5

  We report a series of tubulin targeting agents, some of which demonstrate potent antiproliferative activities. These analogs were designed to optimize the antiproliferative activity of 1 by varying the heteroatom substituent at the 4'-position, the basicity of the 4-position amino moiety, and conformational restriction. The potential metabolites of the active compounds were also synthesized. Some compounds

  我们报告了一系列的微管蛋白靶向剂，其中一些表现出有效的抗增殖活性。这些类似物的设计旨在通过改变4'-位的杂原子取代基，4-位氨基部分的碱性和构象限制条件来优化1的抗增殖活性。还合成了活性化合物的潜在代谢产物。一些化合物在MDA-MB-435黑色素瘤细胞中显示出抗增殖作用的一位数纳摩尔IC50值。特别是，在MDA-MB-435细胞中，S-甲基类似物3比1更有效（IC50 = 4.6 nM）。与人肝微粒体一起孵育3，表明3的S-甲基部分的主要代谢产物是甲基亚磺酰基，与类似物5一样。该代谢产物在MDA-MB-435细胞中与先导化合物1等价（IC50 = 7。9 nM）。确定分子模型和静电表面积以解释类似物的活性。大多数有效的化合物克服了多种耐药性机制，化合物3作为进一步SAR和临床前开发的先导化合物而出现。
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AND PYRIMIDO INDOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE ET COMPOSÉS DE PYRIMIDO INDOLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV HOLY GHOST DUQUESNE

  公开号：WO2016022890A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention discloses substituted pyrimidine and pyrimido indole compounds and optionally pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates thereof. A method of treating a patient having cancer or a disease comprising administering to a patient an effective amount of the compound or pharmaceutically acceptable salt, hydrate, or solvate thereof.

  本发明公开了取代嘧啶和嘧啶并吲哚化合物以及可选择的药用盐、水合物或溶剂化合物。一种治疗患有癌症或疾病的患者的方法包括向患者投予化合物或其药用盐、水合物或溶剂化合物的有效量。