N-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acetamide | 81926-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acetamide
• 英文别名: 5-Acetylamino-2,3-dihydrobenzofuran；N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)acetamide
• CAS: 81926-25-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PJCRLXRVQIWOHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  378.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acetamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到N-(6-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N 3-苯基吡嗪并酮作为促肾上腺皮质激素释放因子-1（CRF 1）受体拮抗剂的基于内在清除的优化。

  摘要：

  一系列基于吡嗪酮的杂环被鉴定为有效的和口服活性的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。所选择的化合物在大鼠焦虑模型中证明是有效的。但是，药代动力学特性不是最佳的。在本文中，我们描述了一种基于体外固有清除率的方法，用于优化基于吡嗪酮的CRF 1受体拮抗剂，其中通过与人肝微粒体孵育来确定代谢位点。发现通过在代谢的主要位点掺入适当的取代基可以降低代谢速率。这导致发现化合物12x，高效能（IC 50 = 1.0 nM）和选择性CRF1种受体拮抗剂，在大鼠中具有良好的口服生物利用度（F = 52％），并且在大鼠的防御性戒断焦虑测试中具有疗效。

  DOI：

  10.1021/jm900302q
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING COMPOUND AS NAV1.8 INHIBITOR AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ À CYCLES FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEUR DE NAV1.8 ET SON UTILISATION
  [ZH] 作为Nav1.8抑制剂的并环化合物及其用途

  摘要：

  本发明提供一种作为钠通道阻滞剂的并环类化合物及其用途，其对钠离子通道Nav1.8具有抑制活性，可用作广泛疼痛治疗的药物。

  公开号：

  WO2022121805A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-乙酰基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 、 盐酸羟胺 、 吡啶 、 在 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethanone oxime. HCl 、 oxime 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二氯甲烷 、 N-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acetamide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  4' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY

  摘要：

  本公开提供了具有亲和力的5-HT6受体的化合物，其化学式为(I)：其中R1、R2、R5、R6、B、D、E、G、Q、x和n如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用这种化合物的方法。

  公开号：

  US20080318941A1

文献信息

• 6' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Dunn Robert

  公开号：US20080200471A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 —R 4 A, B, D, E, and G are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT6受体具有亲和力，其化学式为（I）： 其中R1-R4，A，B，D，E和G如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物，以及这些化合物的使用方法。
• Synthesis of Functionalized Indolines and Dihydrobenzofurans by Iron and Copper Catalyzed Aryl C–N and C–O Bond Formation
  作者：Martyn C. Henry、Hans Martin Senn、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02888

  日期：2019.1.4

  triflimide-catalyzed iodination, followed by a copper(I)-catalyzed intramolecular N- or O-arylation step leading to indolines, dihydrobenzofurans, and six-membered analogues. The general applicability and functional group tolerance of this method were exemplified by the total synthesis of the neolignan natural product, (+)-obtusafuran. DFT calculations using Fukui functions were also performed, providing a molecular

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。
• Benzofuran derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04411910A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  Benzofuran derivatives of the formula ##STR1## wherein V is hydrogen or acetyl, X is oxo or two hydrogen atoms, R.sub.1 and R.sub.2 each independently is hydrogen, fluorine, or chlorine, and --A--B-- is --O--CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 --O--, possess valuable pharmacological properties.

  公式为##STR1##的苯并呋喃衍生物，其中V是氢或乙酰基，X是氧化物或两个氢原子，R.sub.1和R.sub.2各自独立地是氢、氟或氯，并且--A--B--是--O--CH.sub.2 --或--CH.sub.2 --O--，具有有价值的药理学性质。
• Tricyclic 1,2,4-triazine oxides and compositions for therapeutic use in cancer treatments
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：US07989451B2

  公开（公告）日：2011-08-02

  The invention relates to novel tricyclic 1,2,4-triazine-1-oxides and novel tricyclic 1,2,4-triazine-1,4-dioxides of formula I and to related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及新型三环1,2,4-三嗪-1-氧化物和新型三环1,2,4-三嗪-1,4-二氧化物的公式I以及相关类似物，涉及它们的制备，以及它们作为缺氧选择性药物和放射增敏剂用于癌症治疗，无论是单独使用还是与放射治疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• Benzimidazole Derivatives And Their Pharmaceutical Compositions And Uses
  申请人：Huang Zhenhua

  公开号：US20130023568A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to benzimidazole derivatives and their pharmaceutical compositions and uses, specifically to benzimidazole derivatives of Formula (I), or their stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or solvates thereof, in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and n have the definitions in the description; the present invention further relates to a pharmaceutical composition containing the compounds, methods for preparing the compounds, and use of the compounds for manufacturing of a medicament for prophylaxis and/or treatment of peptic ulcer, ulcer hemorrhage and diseases associated with gastric acid.

  本发明涉及苯并咪唑衍生物及其制药组合物和用途，具体涉及公式（I）的苯并咪唑衍生物或其立体异构体、药学上可接受的盐或溶剂，其中R1、R2、R3、R4、R5和n在说明书中有定义；本发明还涉及含有该化合物的制药组合物、制备该化合物的方法以及利用该化合物制造用于预防和/或治疗消化性溃疡、溃疡出血和与胃酸有关的疾病的药物的用途。