Curdione | 13657-68-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Curdione
• 英文别名: (6Z)-6,10-dimethyl-3-propan-2-ylcyclodec-6-ene-1,4-dione
• CAS: 13657-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.35
• InChiKey: KDPFMRXIVDLQKX-WDZFZDKYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62.0 °C
• 沸点：
  318.82°C (rough estimate)
• 密度：
  0.93
• 闪点：
  130℃
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL
• LogP：
  3.120 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1689;1689;1717;1726

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

理化性质

无色棱柱状结晶（无水乙醇），熔点61～62℃，[α]₂₅D+26°(c=1，氯仿)，易溶于乙醚、氯仿，微溶于石油醚。

莪术油活性成分

莪术二酮又称姜黄二酮、莪二酮，是从莪术提取物——莪术油中分离出的一种具有抗肿瘤活性的倍半萜类化合物。临床主要用于治疗宫颈癌疗效较好；对外阴癌、皮肤癌、唇癌亦有效。一般供瘤内注射，有刺激性痛。

抗癌药理

1. 用从温郁金挥发油中得到的结晶Ⅰ（莪术醇）和结晶Ⅱ（莪术二酮），试验发现两药在75mg/kg皮下注射时对小鼠肉瘤S37、子宫颈癌U14、艾氏腹水癌EAC均有较高的抑制率，但对肉瘤S180的抑制作用较弱。肿瘤明显缩小者可见瘤组织周围纤维细胞增多，内有一层淋巴细胞和吞噬细胞包围肿瘤细胞等免疫反应出现。

2. 体外试验结果表明，莪术醇及莪术二酮对艾氏腹水癌细胞有明显破坏作用，能使其变性坏死。体外抑制试验还证明，不同浓度的莪术油注射液对瘤细胞也均有明显的直接破坏作用，且具有作用强、快的特点；药液中瘤细胞数越多，其杀灭90%瘤细胞所需的药液浓度就越大。

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莪术 常用别名

文术、蓬莪术。为姜科植物莪术（Curcuma zedoaria Rosc）、郁金（Curcuma aromatica Salisb.）或广西莪术（Curcuma kwangsiensis S. G. Lee et C. F. Liang）的干燥根茎。

植物形态

多年生草本。根茎肉质块状、卵圆形，侧根茎圆柱状，根细长，末端常膨大成纺锤状的块根，横断面绿色。叶片椭圆状矩圆形，长25～60cm，宽10～15cm，中部有紫斑，无毛；叶柄长于叶片。花葶由根茎抽出，先叶而生，穗状花序阔椭圆形，长6～15cm；苞片卵形至倒卵形，下部的绿色，上部的紫色，顶端红色；花萼白色，花冠管长2～2.5cm，裂片3枚，矩圆形，上面一片较大，顶端一片略呈兜状，长1.5～2cm，黄色；唇瓣黄色，近倒卵形，长约2cm，顶端微缺；药隔基部具叉开的距。蒴果卵状三角形，光滑。种子长圆形，具假种皮。花期4～6月。

图1为蓬莪术（Curcuma phaeocaulis Val.）。

产地

蓬莪术主产于四川、福建、广东等地；广西莪术（习称毛莪术）主产于广西；温郁金（又习称作“小莪术”，其挥发油中含乌药奥、吉马酮等成分，主产于河南）。

化学性质

来源于姜科植物姜黄（Curcuma longa L.）的根茎。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效：对小鼠肉瘤37、小鼠宫颈癌U14及小鼠艾氏腹水癌均有明显的抑制作用，可使癌细胞性坏死。经本品处理的艾氏腹水癌，可成功地使小鼠获得主动性免疫。临床用于治疗宫颈癌有较好的疗效。

生物活性

莪术二酮（Curdione）是从莪术中分离出的一种倍半萜类物质，生物活性高，具有抑制血小板聚集、抵抗血栓形成的作用。

表征谱图