P,P-di-tert-butyl-N-phenylphosphinicamide | 56898-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P,P-di-tert-butyl-N-phenylphosphinicamide
• 英文别名: C14H24Nop；N-ditert-butylphosphorylaniline
• CAS: 56898-60-3
• 化学式: C₁₄H₂₄NOP
• 分子量: 253.324
• InChiKey: MVYVMCIJSOZGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P,P-di-tert-butyl-N-phenylphosphinicamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (E)-3-{2-[(di-tert-butylphosphoryl)(methyl)amino]phenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  以膦酰胺为导向基团，使钯（II）在氮原子上具有和不具有烷基化反应的苯胺邻位CH H烯基化反应

  摘要：

  引入次膦酰胺作为苯胺的邻位CH H烯基化的指导基团。新的供体基团通过协助酰胺基氮原子上不带（NH基团）和带烷基化（NMe基团）的芳烃的C-H键活化来区别于现有的供体基团。反应性甚至被逆转，其中甲基取代的苯胺比未取代的对应物更具反应性。芳烃环上的供电子取代基增强了它们的反应性，而卤代则不被容忍。次膦酰胺还可以使吲哚啉的C-7选择性CH烯基化。

  DOI：

  10.1002/asia.201500829
• 作为产物：
  描述：

  1,1-di-tert-butyl-N-phenylphosphanamine 在 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到P,P-di-tert-butyl-N-phenylphosphinicamide
  参考文献：
  名称：

  以膦酰胺为导向基团，使钯（II）在氮原子上具有和不具有烷基化反应的苯胺邻位CH H烯基化反应

  摘要：

  引入次膦酰胺作为苯胺的邻位CH H烯基化的指导基团。新的供体基团通过协助酰胺基氮原子上不带（NH基团）和带烷基化（NMe基团）的芳烃的C-H键活化来区别于现有的供体基团。反应性甚至被逆转，其中甲基取代的苯胺比未取代的对应物更具反应性。芳烃环上的供电子取代基增强了它们的反应性，而卤代则不被容忍。次膦酰胺还可以使吲哚啉的C-7选择性CH烯基化。

  DOI：

  10.1002/asia.201500829

文献信息

• Brueck, A.; Kuchen, W.; Peters, W., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 129 - 134
  作者：Brueck, A.、Kuchen, W.、Peters, W.

  DOI：——

  日期：——
• Foss, V. L.; Veits, Yu. A.; Leksunkin, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 7, p. 1458 - 1459
  作者：Foss, V. L.、Veits, Yu. A.、Leksunkin, V. A.、Gurov, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• FOSS, V. L.;VEJTS, YU. A.;LEKSUNKIN, V. A.;GUROV, M. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 7, 1639-1640
  作者：FOSS, V. L.、VEJTS, YU. A.、LEKSUNKIN, V. A.、GUROV, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphinic Amide as Directing Group Enabling Palladium(II)-Catalyzed<i>ortho</i>C−H Alkenylation of Anilines without and with Alkylation at the Nitrogen Atom
  作者：Lin-Yu Jiao、André V. Ferreira、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/asia.201500829

  日期：2016.2

  A phosphinic amide is introduced as a directing group for the ortho C−H alkenylation of anilines. The new donor group distinguishes itself from existing ones by assisting the C−H bond activation of anilides without (NH group) and with alkylation (NMe group) at the amide nitrogen atom. The reactivity is even reversed with the methyl‐substituted anilide being more reactive than its unsubstituted counterpart

  引入次膦酰胺作为苯胺的邻位CH H烯基化的指导基团。新的供体基团通过协助酰胺基氮原子上不带（NH基团）和带烷基化（NMe基团）的芳烃的C-H键活化来区别于现有的供体基团。反应性甚至被逆转，其中甲基取代的苯胺比未取代的对应物更具反应性。芳烃环上的供电子取代基增强了它们的反应性，而卤代则不被容忍。次膦酰胺还可以使吲哚啉的C-7选择性CH烯基化。