cyanthiwigin B | 150998-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cyanthiwigin B
• 英文别名: (3aR,5aR,10aR,10bS)-3a,5a,8-trimethyl-1-propan-2-yl-5,6,9,10,10a,10b-hexahydrocyclohepta[e]indene-3,4-dione
• CAS: 150998-99-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: YMLNTLFXDUFSQM-XLNTUCKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanthiwigin B 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 8-epi-cyanthiwigin E
  参考文献：
  名称：

  Cyanthiwigins B、F 和 G 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于制备氰基天然产物 cyanthiwigin 家族的简洁而通用的方法。通过利用独特的双不对称催化烷基化程序，可以快速建立具有高选择性和便利性的 cyanthiwigin 框架的两个最关键的立体中心。合成路线另外采用串联闭环交叉复分解反应和醛-烯烃自由基环化过程，以快速到达花青素分子的三环氰基核心。从这种统一的中间体，无需保护基团即可快速制备花青素 B、F 和 G。

  DOI：

  10.1002/chem.201100425
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,6R)-3,6-dimethyl-4-oxo-3,6-bis(prop-2-enyl)cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate 在 Stewart-Grubbs catalyst 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 t r i s ( 4 , 4 ’-methoxydibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 叔丁基硫醇 、 1,2-二溴乙烷 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 cyanthiwigin B
  参考文献：
  名称：

  Cyanthiwigins B、F 和 G 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于制备氰基天然产物 cyanthiwigin 家族的简洁而通用的方法。通过利用独特的双不对称催化烷基化程序，可以快速建立具有高选择性和便利性的 cyanthiwigin 框架的两个最关键的立体中心。合成路线另外采用串联闭环交叉复分解反应和醛-烯烃自由基环化过程，以快速到达花青素分子的三环氰基核心。从这种统一的中间体，无需保护基团即可快速制备花青素 B、F 和 G。

  DOI：

  10.1002/chem.201100425

文献信息

• Total Syntheses of Cyanthiwigins B, F, and G
  作者：John A. Enquist、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201100425

  日期：2011.8.29

  double asymmetric catalytic alkylation procedure it is possible to quickly establish two of the most critical stereocenters of the cyanthiwigin framework with high levels of selectivity and expediency. The synthetic route additionally employs both a tandem ring‐closing cross‐metathesis reaction, and an aldehyde‐olefin radical cyclization process, in order to rapidly arrive at the tricyclic cyathane

  描述了一种用于制备氰基天然产物 cyanthiwigin 家族的简洁而通用的方法。通过利用独特的双不对称催化烷基化程序，可以快速建立具有高选择性和便利性的 cyanthiwigin 框架的两个最关键的立体中心。合成路线另外采用串联闭环交叉复分解反应和醛-烯烃自由基环化过程，以快速到达花青素分子的三环氰基核心。从这种统一的中间体，无需保护基团即可快速制备花青素 B、F 和 G。