(2R,5R)-2,5-dimethyl-4-(3-methylbut-3-enyl)-2,5-bis(prop-2-enyl)cyclohex-3-en-1-one | 1048344-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5R)-2,5-dimethyl-4-(3-methylbut-3-enyl)-2,5-bis(prop-2-enyl)cyclohex-3-en-1-one
• CAS: 1048344-87-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: NGNVTJLKIYHZMU-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2,5-dimethyl-4-(3-methylbut-3-enyl)-2,5-bis(prop-2-enyl)cyclohex-3-en-1-one 在 Stewart-Grubbs催化剂 、 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (3aR,5aR,10aR,10bR)-3a,5a,8-trimethyl-2,3,5,6,9,10,10a,10b-octahydrocyclohepta[g]indene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyanthiwigins B、F 和 G 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于制备氰基天然产物 cyanthiwigin 家族的简洁而通用的方法。通过利用独特的双不对称催化烷基化程序，可以快速建立具有高选择性和便利性的 cyanthiwigin 框架的两个最关键的立体中心。合成路线另外采用串联闭环交叉复分解反应和醛-烯烃自由基环化过程，以快速到达花青素分子的三环氰基核心。从这种统一的中间体，无需保护基团即可快速制备花青素 B、F 和 G。

  DOI：

  10.1002/chem.201100425
• 作为产物：
  描述：

  Bis(prop-2-enyl) 1,4-dimethyl-2,5-dioxocyclohexane-1,4-dicarboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 Pd(dmdba)₂ 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,2-二溴乙烷 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,5R)-2,5-dimethyl-4-(3-methylbut-3-enyl)-2,5-bis(prop-2-enyl)cyclohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cyanthiwigins B、F 和 G 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于制备氰基天然产物 cyanthiwigin 家族的简洁而通用的方法。通过利用独特的双不对称催化烷基化程序，可以快速建立具有高选择性和便利性的 cyanthiwigin 框架的两个最关键的立体中心。合成路线另外采用串联闭环交叉复分解反应和醛-烯烃自由基环化过程，以快速到达花青素分子的三环氰基核心。从这种统一的中间体，无需保护基团即可快速制备花青素 B、F 和 G。

  DOI：

  10.1002/chem.201100425

文献信息

• A Second-Generation Synthesis of the Cyanthiwigin Natural Product Core
  作者：Kelly E. Kim、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02962

  日期：2016.11.4

  An improved synthesis of the cyanthiwigin natural product core enabled by new catalytic technology is reported. The key double catalytic enantioselective alkylation has been reoptimized using a recently developed protocol employing low loadings of palladium catalyst, thereby facilitating large-scale production of the tricyclic cyanthiwigin framework. Additionally, preparation of the penultimate aldehyde

  据报道，通过新的催化技术，可以改善氰基维京天然产物核心的合成。关键的双催化对映选择性烷基化反应已使用最近开发的方案进行了优化，该方案采用低负载的钯催化剂，从而有利于大规模生产三环氰化硫胺素骨架。此外，通过应用反马尔科夫尼科夫Tsuji-Wacker氧化技术可加快倒数第二个醛中间体的制备。