3-[2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy(1R,2S,5R)]-2E-propenal | 250267-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy(1R,2S,5R)]-2E-propenal
• 英文别名: (E)-3-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyprop-2-enal
• CAS: 250267-02-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: NHXJDCQMPKUOEA-PIXJVXROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy(1R,2S,5R)]-2E-propenal 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-[2-isopropyl-5-methylcyclohexoxy-(1R,2S,5R)]-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  手性二烯醇醚的光氧化：烷氧基二恶英的不对称合成

  摘要：

  向手性二烯醇醚中添加1 O 2为制备烷氧基二恶英（烷氧基内过氧化物）提供了一条新途径。取决于取代和几何形状，[4 + 2]环加成伴随或什至被[2 + 2]环加成所取代，导致烯烃裂解和/或类似烯的反应导致烯丙基氢过氧化物。最终，二烯醇醚底物的构象自由度限制了环加成的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00666-3
• 作为产物：
  描述：

  ethynyl, [2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(1R,2S,5R)]ether 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 、 tri-n-butyl hydride 、 氢气 、 氧气 、 nickel diacetate 、 tetraphenylporphyrin 、 异丙胺 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 3-[2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy(1R,2S,5R)]-2E-propenal
  参考文献：
  名称：

  手性二烯醇醚的光氧化：烷氧基二恶英的不对称合成

  摘要：

  向手性二烯醇醚中添加1 O 2为制备烷氧基二恶英（烷氧基内过氧化物）提供了一条新途径。取决于取代和几何形状，[4 + 2]环加成伴随或什至被[2 + 2]环加成所取代，导致烯烃裂解和/或类似烯的反应导致烯丙基氢过氧化物。最终，二烯醇醚底物的构象自由度限制了环加成的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00666-3

文献信息

• Photooxygenation of chiral dienol ethers: asymmetric synthesis of alkoxydioxines
  作者：Patrick H. Dussault、Qiang Han、Darby G. Sloss、David J. Symonsbergen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00666-3

  日期：1999.9

  chiral dienol ethers provides a new route to alkoxydioxines (alkoxyendoperoxides). Depending upon substitution and geometry, the [4+2] cycloaddition is accompanied or even supplanted by [2+2] cycloaddition leading to alkene cleavage and/or ene-like reaction leading to allylic hydroperoxides. The diastereoselectivity of cycloaddition is ultimately limited by the conformational freedom of the dienol ether

  向手性二烯醇醚中添加1 O 2为制备烷氧基二恶英（烷氧基内过氧化物）提供了一条新途径。取决于取代和几何形状，[4 + 2]环加成伴随或什至被[2 + 2]环加成所取代，导致烯烃裂解和/或类似烯的反应导致烯丙基氢过氧化物。最终，二烯醇醚底物的构象自由度限制了环加成的非对映选择性。