3-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]-7-methoxychromen-2-one | 177093-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 177093-69-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: NTDVIYJZWYPNCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]-7-methoxychromen-2-one 在 sodium acetate 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4-(7-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)phenylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Labeling Reagents. Part 1. 3-(4-(Bromomethyl)phenyl) -7-(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-one (MPAC-Br): A Highly Sensitive Fluorescent Derivatization Reagent for Carboxylic Acids in High-Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  合成了7-二甲氨基香豆素衍生物，并研究了其吸收和发射光谱的特征。其中，3-芳基-7-二甲氨基香豆素被证明是作为高灵敏度衍生化试剂的荧光基团的有前途的候选者。基于光谱研究，设计并合成了3-[4-(溴甲基)苯基]-7-(二乙氨基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮（MPAC-Br），作为HPLC中羧酸的荧光衍生化试剂。通过与MPTAC-Br处理，饱和羧酸（C4-C18）几乎定量衍生化为相应的荧光MPAC酯。这些酸的MPAC酯在反相HPLC柱（Intertsil ODS-2，流动相：甲醇-水，激发波长403 nm；发射波长474 nm）上得到了清晰分离。作为测试化合物的月桂酸的检测限（S/N=17）为15 fmol/10 μl。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.793
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酸甲酯苯乙酸甲酯 在 哌啶 、 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]-7-methoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Labeling Reagents. Part 1. 3-(4-(Bromomethyl)phenyl) -7-(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-one (MPAC-Br): A Highly Sensitive Fluorescent Derivatization Reagent for Carboxylic Acids in High-Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  合成了7-二甲氨基香豆素衍生物，并研究了其吸收和发射光谱的特征。其中，3-芳基-7-二甲氨基香豆素被证明是作为高灵敏度衍生化试剂的荧光基团的有前途的候选者。基于光谱研究，设计并合成了3-[4-(溴甲基)苯基]-7-(二乙氨基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮（MPAC-Br），作为HPLC中羧酸的荧光衍生化试剂。通过与MPTAC-Br处理，饱和羧酸（C4-C18）几乎定量衍生化为相应的荧光MPAC酯。这些酸的MPAC酯在反相HPLC柱（Intertsil ODS-2，流动相：甲醇-水，激发波长403 nm；发射波长474 nm）上得到了清晰分离。作为测试化合物的月桂酸的检测限（S/N=17）为15 fmol/10 μl。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.793

文献信息

• Ligands for Aldoketoreductases
  申请人：Yee Dominic J.

  公开号：US20100048604A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of human aldoketoreductase 1Cs, compounds useful for competitively inhibiting human aldoketoreductase 1Cs and compounds useful for treating human aldoketoreductase 1C-related cancers, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测人类醛基酮还原酶1Cs活性的化合物，用于竞争性抑制人类醛基酮还原酶1Cs的化合物以及用于治疗人类醛基酮还原酶1C相关癌症的化合物，以及其制药组合物和制造方法。
• Fluorescent Labeling Reagents. Part 1. 3-(4-(Bromomethyl)phenyl) -7-(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-one (MPAC-Br): A Highly Sensitive Fluorescent Derivatization Reagent for Carboxylic Acids in High-Performance Liquid Chromatography.
  作者：Haruko TAKECHI、Seiji KAMADA、Minoru MACHIDA

  DOI：10.1248/cpb.44.793

  日期：——

  7-Dimethylaminocoumarin derivatives were synthesized and the characteristics of their absorption and emission spectra were investigated. Among them, 3-aryl-7-dimethylaminocoumarins were shown to be promising candidates as the fluorogenic groups for highly sensitive derivatization reagents. Based on the spectroscopic studies, 3-[4-(bromomethyl)phenyl]-7-(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-one (MPAC-Br) was designed and synthesized as a fluorescent derivatization reagent for carboxylic acids in HPLC. Saturated carboxylic acids (C4-C18) were derivatized almost quantitatively into the corresponding fluorescent MPAC-esters by treatment with MPTAC-Br. The MPAC-esters of these acids were clearly separated on a reversed-phase HPLC column (Intertsil ODS-2, mobile phase : methanol-water, excitation wavelength 403 nm; emission wavelength 474 nm). The detection limit (S/N=17) of lauric acid, as a test compound, was 15 fmol/10 μl.

  合成了7-二甲氨基香豆素衍生物，并研究了其吸收和发射光谱的特征。其中，3-芳基-7-二甲氨基香豆素被证明是作为高灵敏度衍生化试剂的荧光基团的有前途的候选者。基于光谱研究，设计并合成了3-[4-(溴甲基)苯基]-7-(二乙氨基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮（MPAC-Br），作为HPLC中羧酸的荧光衍生化试剂。通过与MPTAC-Br处理，饱和羧酸（C4-C18）几乎定量衍生化为相应的荧光MPAC酯。这些酸的MPAC酯在反相HPLC柱（Intertsil ODS-2，流动相：甲醇-水，激发波长403 nm；发射波长474 nm）上得到了清晰分离。作为测试化合物的月桂酸的检测限（S/N=17）为15 fmol/10 μl。