胡萝卜次醇 | 465-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 胡萝卜次醇
• 中文别名: (3R)-6,8a-二甲基-3-丙-2-基-1,2,3,4,5,8-六氢薁-3a-醇；1-硫杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷,2,2-二乙基-3-甲基-；2-苯基-2-乙基丁酸
• 英文名称: carotol
• 英文别名: dauc-8-en-5β-ol；(+)-carotol；(R)-carotol；(3aR)-8ac-Hydroxy-3ar.6-dimethyl-1c-isopropyl-1.2.3.3a.4.7.8.8a-octahydro-azulen；(3R,3aS,8aR)-6,8a-dimethyl-3-propan-2-yl-1,2,3,4,5,8-hexahydroazulen-3a-ol
• CAS: 465-28-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: XZYQCFABZDVOPN-ILXRZTDVSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 比旋光度：
  D20 +30.4°
• 沸点：
  bp2.5 126°
• 密度：
  d20 0.9624
• LogP：
  4.465 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡萝卜次醇 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 N,N-二甲基苯胺 、 水杨酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 (7R,10R)-carota-1,4-dienaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hashidoko, Yasuyuki; Tahara, Satoshi; Mizutani, Junya, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 11, p. 1892 - 1893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 5% palladium on Al₂O₃ 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 胡萝卜次醇
  参考文献：
  名称：

  （4 +1）环加成中的二烷氧卡宾：在合成胡萝卜素中的应用

  摘要：

  二烷氧碳烯比NHC更具反应性，并且参与许多反应，包括与电子不足的二烯进行的正式（4 +1）环加成反应。我们已经学会了在此过程中控制新创建的手性碳的相对立体化学，现在报道，与手性助剂结合使用，已成功地用于倍半萜烯胡萝卜素的短而有效的合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02023

文献信息

• The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements
  作者：Nils Bülow、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00266-1

  日期：2000.9

  Germacrene D is considered as a precursor of many sesquiterpene hydrocarbons. We have investigated the acid catalyzed as well as the photochemically and thermally induced rearrangement processes of germacrene D isolated from several Solidago species, which contain both enantiomers of germacrene D. Enantiomeric mixtures of sesquiterpenes of the cadinane, eudesmane (selinane), oppositane, axane, isodaucane

  Germacrene D 被认为是许多倍半萜烃的前体。我们研究了从几种一枝黄花物种中分离出的锗烯 D 的酸催化以及光化学和热诱导的重排过程，其中含有锗烯 D 的两种对映异构体。 cadinane、eudesmane (selinane)、opp​​ositane、axane、异十二烷和波旁烷组以及异热菌烯 D 被确定为主要产品，并可作为参考化合物用于植物成分的结构研究和立体化学分配。重排产物之一的 Delta-amorphene 首次被确定为天然产物。γ-阿吗啡的绝对构型通过与锗烯 D 的绝对构型的相关性进行了修正。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：Chepkwony Paul Kiprono

  公开号：US20120190734A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds from 14 Kenyan plants, including from the root of Dovyalis abyssinica and Clutia robusta have been characterized and isolated, and their uses are disclosed.

  来自14种肯尼亚植物的化合物已经被鉴定和分离，包括来自阿比西尼亚多维亚利斯和强健小簇花的根部，它们的用途已经被披露。
• Chemical Transformations of Carotol Isolated from Carrot Seed Oil
  作者：D. Kataria、K.K. Chahal、A. Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19830

  日期：——

  Previous phytochemical studies on the essential oil of carrot seed revealed the presence of carotol as the major compound. In the present study the essential oil of carrot seed extracted by Dean and Stark apparatus was analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. A total of 51 compounds were identified. Carotol, a sesquiterpenoid was found to be the major compound whereas daucol, daucene, b-cubenene and b-farnesene were the minor compounds present. Carotol (52 %) was isolated by column chromatography. Chemical reactions of carotol with N-bromosuccinimide, selenium dioxide/t-butyl hydrogen peroxide, phenol/sulfuric acid and p-toluene sulfonic acid were carried out and structures of these compounds were elucidated on the basis of FTIR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy.

  之前对胡萝卜籽精油的植物化学研究表明，胡萝卜醇是主要化合物。在本研究中，通过气相色谱-质谱联用仪对用迪恩和斯塔克装置提取的胡萝卜籽精油进行了分析。共鉴定出51种化合物。其中，主要化合物为倍半萜类化合物胡萝卜醇，次要化合物为daucol、daucene、β-cubenene和β-farnesene。通过柱色谱法分离出胡萝卜醇（52%）。对胡萝卜醇与N-溴代琥珀酰亚胺、二氧化硒/叔丁基过氧化氢、苯酚/硫酸和对甲苯磺酸的反应进行了研究，并根据FTIR、1H NMR和13C NMR光谱阐明了这些化合物的结构。
• Carotol: A Sesquiterpenoid Isolated from Carrot Seed Oil
  作者：K.K. Chahal、P. Kaur、D. Kataria、R. Kaur

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19567

  日期：——

  Essential oil obtained from carrot (Daucus carota) seeds by hydrodistillation was analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). A total of 51 compounds, accounting for 97.8 % of the total oil were identified. Carotol, a sesquiterpenoid was found to be the major compound present in the carrot seed essential oil while the other compounds were daucol, daucene, b-cubenene, b-farnesene, etc. Carotol was isolated from carrot seed essential oil by column chromatography which was chemically transformed into daucol, carotol ether, 4-chloro carotol and carotol amide. The structures of these compounds were elucidated on the basis of FTIR, 1H NMR and 13C NMR.

  采用气相色谱-质谱法（GC-MS）分析了通过水蒸馏法从胡萝卜（Daucus carota）种子中提取的精油。共鉴定出 51 种化合物，占精油总量的 97.8%。胡萝卜籽精油中的主要化合物是胡萝卜素（一种倍半萜类化合物），其他化合物包括芥子醇、芥子烯、b-芘、b-法呢烯等。胡萝卜籽精油中的胡萝卜素是通过柱层析法分离出来的，并通过化学反应转化成了芥子醇、胡萝卜素醚、4-氯胡萝卜素和胡萝卜素酰胺。根据傅立叶变换红外光谱、1H NMR 和 13C NMR，阐明了这些化合物的结构。
• Contribution a l'etude des composes sesquiterpeniques—IV
  作者：G. Chiurdoglu、M. Descamps

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80036-1

  日期：1960.1

  The structure of carotol, the sesquiterpenoid monoethylenic tertiary alcohol C15H26O, extracted from the essential oil of Daucus Carota, has been determined using both chemical methods and infra-red spectroscopy.

  从胡萝卜（Daucus Carota）的香精油中提取的胡萝卜素，倍半萜烯单烯类叔醇C 15 H 26 O的结构已使用化学方法和红外光谱法进行了测定。

表征谱图