胡萝卜黄色素A | 103955-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 胡萝卜黄色素A
• 英文名称: (all-E,3S,3'R,5R,6R)-3,6-epoxy-5,6-dihydro-β,β-carotene-3',5-diol
• 英文别名: (all-E,3S,5R,6R,3'R)-3,6-epoxy-5,6-dihydro-β,β-carotene-5,3'-diol；(all-E,3S,5R,6R,3'R)-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β,β-carotene-5,3'-diol；cucurbitaxanthin A；(all-E)-cucurbitaxanthin A；carotenoid 3,6-epoxide；(1R,2R,4S)-1-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,6,6-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 103955-77-7
• 化学式: C₄₀H₅₆O₃
• 分子量: 584.883
• InChiKey: LMIFPRVTIOZTJN-SZYTUFQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡萝卜黄色素A 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.3 mg的产率得到玉米黄质
  参考文献：
  名称：

  南瓜大葫芦瓜黄素a和b的分离及结构解析

  摘要：

  摘要 两种新的类胡萝卜素，葫芦黄素 A [(3 S ,5 R ,6, R 3' R )-3,6-epoxy-5,6-dihydro-β,β-carotene-5,3'-diol] 和葫芦黄素B [(3 S ,5 R ,6 R ,3' S ,5' R ,6' S )-3,6,5',6'-diepoxy-5,6,5',6'-四氢-β -β-carotene-5,3'-diol] 已从南瓜南瓜中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83753-x
• 作为产物：
  描述：

  triethyl 3-methyl-4-phosphonocrotonate 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 (BrC₆H₄)3NSbCl₆ 、 Dowex 50W-X₈ (H+) 、 lutidine 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 胡萝卜黄色素A
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Cucurbitaxanthin A Applying Regioselective Ring Opening of Tetrasubstituted Epoxides

  摘要：

  cucurbitaxanthin A 1 的合成是通过对 3-羟基-5,6-环氧化物 6e 和 6f 进行区域选择性开环反应，制备得到的 C15-3,6-环氧化物 7e 和 7f 完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.780

文献信息

• Total synthesis of cucurbitaxanthin A, cycloviolaxanthin and capsanthin 3,6-epoxide by applying a regioselective ring opening of tetrasubstituted epoxides
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito、Akimori Wada

  DOI：10.1039/b807482h

  日期：——

  The synthesis of 3,6-epoxy carotenoids cucurbitaxanthin A 1, cycloviolaxanthin 2 and capsanthin 3,6-epoxide 3, was accomplished via the C15-3,6-epoxides 20e and 20f, prepared by the regioselective ring opening of the 3-hydroxy-5,6-epoxides 10e and 10f.

  3,6-epoxy 类胡萝卜素葫芦黄素 A 1、环紫黄素 2 和辣椒黄素 3,6-epoxide 3 是通过 C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 合成的，C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 是由 3-hydroxy-5,6-epoxides 10e 和 10f 通过区域选择性开环制备的。
• Epoxidierung von Cucurbitaxanthin A: Herstellung von Cucurbitaxanthin B und seines 5′,6′-Epimeren
  作者：József Deli、Zoltán Matus、Péter Molnár、Gyula Tóth、Zoltán Décsy、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19930760217

  日期：1993.3.24

  Epoxidation of Cucurbitaxanthin A: Preparation of Cucurbitaxanthin B and of Its 5′,6′-Epimer

  南瓜黄质A的环氧化：南瓜黄质B及其5'，6'差向异构体的制备
• Partial Synthesis and Characterization of Karpoxanthins and Cucurbitaxanthin A Epimers
  作者：Péter Molnár、József Deli、Zoltán Matus、Gyula Tóth、Andrea Steck、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<1994::aid-hlca1994>3.0.co;2-9

  日期：1999.11.10
• ERYTHROCYTE FUNCTION IMPROVING AGENT
  申请人：Glico Nutrition Co., Ltd.

  公开号：US20170281587A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  An object of the present invention is to provide an agent for improving red blood cell function which has both high antioxidant action and high ability to migrate into red blood cells, and can effectively protect red blood cells against oxidative stress. Cucurbitaxanthin A and/or a derivative thereof has an ability to migrate into red blood cells significantly higher than that of the other carotenoids reported to migrate into red blood cells, and can effectively protect red blood cells against oxidative stress, and thus, is effective as an agent for improving red blood cell function.
• First Total Synthesis of Cucurbitaxanthin A Applying Regioselective Ring Opening of Tetrasubstituted Epoxides
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.52.780

  日期：——

  The synthesis of cucurbitaxanthin A 1 was accomplished via the C15-3,6-epoxides 7e and 7f prepared by regioselective ring opening of the 3-hydroxy-5,6-epoxides 6e and 6f.

  cucurbitaxanthin A 1 的合成是通过对 3-羟基-5,6-环氧化物 6e 和 6f 进行区域选择性开环反应，制备得到的 C15-3,6-环氧化物 7e 和 7f 完成的。