胡蔓藤碱 | 114027-39-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 胡蔓藤碱
• 英文名称: 14-hydroxygelsenicine
• 英文别名: 14-(R)-hydroxygelsenicine；(1S,2S,4S,7R,8S,11R)-6-ethyl-11-hydroxy-1'-methoxyspiro[10-oxa-5-azatricyclo[5.3.1.04,8]undec-5-ene-2,3'-indole]-2'-one
• CAS: 114027-39-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: FLDAHLDTMBMPJD-HCWKNHCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，Humantenidine 是一种分离自 Gelsemium sempervirens 的吲哚生物碱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 胡蔓藤碱 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到gelsefuranidine
  参考文献：
  名称：

  Four Novel Gelsenicine-Related Oxindole Alkaloids from the Leaves of Gelsemium elegans Benth.

  摘要：

  [GRAPHICS]New types of four gelsenicine-related oxindole alkaloids were isolated from the leaves of Gelsemium elegans Benth. Gelsedilam (1) and 14-acetoxygelsedilam (2) are the first examples of 18,19-nor-type monoterpenoid indole alkaloids. Gelsefuranidine (3) and gelseiridone (4) have, respectively, an additional furan residue or an iridoid unit on the gelsenicine-related monoterpenoid indole alkaloid.

  DOI：

  10.1021/ol061062i

文献信息

• Isolation of Gelsedine-Type Indole Alkaloids from <i>Gelsemium </i><i>e</i><i>legans</i> and Evaluation of the Cytotoxic Activity of <i>Gelsemium</i> Alkaloids for A431 Epidermoid Carcinoma Cells
  作者：Mariko Kitajima、Tomonori Nakamura、Noriyuki Kogure、Mio Ogawa、Yuka Mitsuno、Kageyoshi Ono、Shingo Yano、Norio Aimi、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/np060016o

  日期：2006.4.1

  gelsedine-type indole alkaloids (1-4) were isolated from the leaves of Gelsemium elegans, together with 11 known alkaloids. The structures were determined as 14-acetoxygelsenicine (1), 14-acetoxy-15-hydroxygelsenicine (2), 14-hydroxy-19-oxogelsenicine (3), and 14-acetoxygelselegine (4), respectively, by spectroscopic analysis. The cytotoxic effects of 14 Gelsemium alkaloids including two new compounds

  从线虫的叶子中分离出四种新的胶体素型吲哚生物碱（1-4），以及11种已知的生物碱。通过光谱分析将结构分别确定为14-乙酰氧基gelsenicine（1），14-乙酰氧基-15-hydroxygelsenicine（2），14-羟基-19-oxogelsenicine（3）和14-acetoxygelselegine（4）。使用A431人表皮样癌细胞系评估了包括两种新化合物（1、2）在内的14种Gelsemium生物碱的细胞毒性作用。其中，明胶素类生物碱14-乙酰氧基15-羟基明胶（2）[校正] 14,15-二羟基明胶（5），明胶碱（7）和半乳糖半胱氨酸（8）表现出强的细胞毒性作用。