5-[(2E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbut-2-enyl]-3-{(3S)-1-hydroxy-4-methyl-3-[(5-methylene-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]pent-4-enyl}-3-(phenylseleno)dihydrofuran-2(3H)-one | 864270-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-[(2E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbut-2-enyl]-3-{(3S)-1-hydroxy-4-methyl-3-[(5-methylene-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]pent-4-enyl}-3-(phenylseleno)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbut-2-enyl]-3-[(3S)-1-hydroxy-4-methyl-3-[(5-methylidene-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]pent-4-enyl]-3-phenylselanyloxolan-2-one
• CAS: 864270-13-3
• 化学式: C₃₉H₅₄O₆SeSi
• 分子量: 725.9
• InChiKey: FSUPSNAIPIGWFL-DIDKBSHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbut-2-enyl]-3-{(3S)-1-hydroxy-4-methyl-3-[(5-methylene-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]pent-4-enyl}-3-(phenylseleno)dihydrofuran-2(3H)-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三丁基膦 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 212.0h， 生成 (3S)-3-isopropenyl-6-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-1-{(5R)-5-[(2E)-2-methyl-4-oxo-4-(phenylseleno)but-2-enyl]-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl}-5-oxohept-6-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(oxiran-2-yl)propanoate 在 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 5-[(2E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbut-2-enyl]-3-{(3S)-1-hydroxy-4-methyl-3-[(5-methylene-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]pent-4-enyl}-3-(phenylseleno)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b