methyl (S)-3-(oxiran-2-yl)propanoate | 85428-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-3-(oxiran-2-yl)propanoate
• 英文别名: (S)-(-)-Methyl 4,5-epoxypentanoate；methyl 3-[(2S)-oxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 85428-31-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: XCRNWWBUCYZWRL-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(oxiran-2-yl)propanoate 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到methyl (4S)-4,5-epothiopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Two approaches to the enantioselective synthesis of (4R)-(−)-4-hydroxymethyl-4-thiobutyro-1,4-lactone

  摘要：

  Enantiomerically pure (4R)-4-hydroxymethyl-4-thiobutyro-1,4-lactone [(5R)-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-thiophenone (12)] and derivatives were synthesized by two enantiospecific sequences employing D-ribono-1,4-lactone (1) and L-glutamic acid (6) as chiral templates. The key step in the first approach was the SmI2-promoted 2,3-deoxygenation of a 4-thio-L-lyxono-1,4-lactone derivative, prepared from 1. The other strategy, which starts from 6, involves the (5S)-dihydro-5-(p-tolylsulfonyloxymethyl)-2-(3H)-furanone (8) as chiral precursor. This was converted into a 4,5-thiirane derivative via the corresponding 4,5-epoxide. Regioselective opening of the thiirane ring by acetate followed by O-deacetylation gave 12 (40% overall yield from 8). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00568-6
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (S)-3-(oxiran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从可再生的左旋葡糖酮化学合成手性环氧乙烷和乙基（S）-3-（Oxiran-2-yl）丙酸甲酯：获得对映纯（S）-乳状内酯。

  摘要：

  手性环氧化物-如（S）-3-（环氧乙烷-2-基）丙酸乙酯和丙酸甲酯（（S）-1a / 1b）-是许多化学合成中有价值的前体。直到最近，这些化合物都是由谷氨酸以四个步骤（脱氨基，还原，甲苯磺酸和环氧化物形成）合成的，合成产率低至中等（20％-50％）。此外，此程序还需要使用一些有害的试剂，例如亚硝酸钠（（生态）有毒）和硼烷（致癌物）。在本文中，从左旋葡萄糖烯酮（LGO）开始，这是一种通过酸化纤维素的快速热解获得的生物基手性化合物，我们提出了一种更安全，更可持续的化学酶促合成途径，涉及脂肪酶介导的Baeyer-Villiger氧化，钯催化的氢化，甲苯磺酸根化和用乙醇钠/甲醇钠处理是关键步骤。该途径分别以57％的总收率提供（S）-3-（环氧乙烷-2-基）丙酸乙酯和丙酸甲酯。为了证明这种来自LGO的新合成途径的潜力，从这些环氧化物进行了高附加值（S）乳品内酯的合成，并为LGO的总收率提供了37％的目标。

  DOI：

  10.3390/molecules21080988

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR (ROR) GAMMA-T INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS GAMMA-T DU RÉCEPTEUR ORPHELIN APPARENTÉ AUX RÉCEPTEURS DES RÉTINOÏDES (ROR) )
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2016002968A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Provided are heterocyclic compounds having a RORγt inhibitory action represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是具有RORγt抑制作用的杂环化合物，其由公式(I)表示：其中每个符号如说明书中定义，或其盐。
• Total synthesis of 5(S),12(S)- and 5(S),12(R)-dihydroxyeicosa-6(Z),8(E),14(Z)-trienoic acids, metabolites of leukotriene B4
  作者：Pendri Yadagiri、Sun Lumin、J.R Falck、Armando Karara、Jorge Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95219-5

  日期：1989.1

  The recently identified dihydro-leukotriene B4 metabolite and its C(12)-epi analogue were prepared by Wittig coupling of segments derived from 2-deoxy--ribose and -glutamic acid.

  最近鉴定出的二氢白三烯B 4代谢物及其C（12）-epi类似物是通过Wittig偶联衍生自2-脱氧-核糖和-谷氨酸的链段制备的。
• METHOD FOR SYNTHESIZING A PRECURSOR OF A SINGLE DAIRY-LACTONE ISOMER
  申请人：INSTITUT DES SCIENCE ET INDUSTRIES DU VIVANT ET DE L'ENVIRONNEMENT - AGROPARIS TECH

  公开号：US20180072693A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  This disclosure provides a method for preparing a precursor of a single dairy-lactone isomer, methods of preparing a single dairy-lactone isomer, and to the organoleptic uses thereof.

  这份披露提供了一种制备单一乳酸内酯异构体前体的方法，制备单一乳酸内酯异构体的方法，以及其感官用途。
• L'eldanolide, phéromone des glandes alaires de la pyrale de la canne à sucre, eldana saccharina (wlk.): structure et synthèse de ses deux énantiomères
  作者：J.P. Vigneron、R. Méric、M. Larchevêque、A. Debal、J.Y. Lallemand、G. Kunesch、P. Zagatti、M. Gallois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91504-2

  日期：1984.1

  The isolation and structure determination of eldanolide, the wing gland pheromone of the male African Sugar Cane Borer, Eldana saccharina (Wlk.) is described. The absolute configuration was determined as (3S, 4R) by comparison of the CD spectra of the natural pheromone with both synthetic enantiomers.

  描述了雄性非洲甘蔗Bor的翅腺信息素-艾考多奈的分离和结构测定，该药为埃尔达纳糖精（Wlk。）。通过将天然信息素与两种合成对映异构体的CD光谱进行比较，将绝对构型确定为（3S，4R）。
• Synthesis of C1C11 fragment of annonacin: a polyketide acetogenin of Annonaceae
  作者：Bruno Figadère、Xavier Franck、André Cavé

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00083-o

  日期：1995.3

  tri-isopropylsilyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-10-tert-amyloxy-11-undecanoate 1 has been synthesized from L-glutamic acid. This compound is a key intermediate in the total synthesis of annonacin, an acetogenin of Annonaceae.

  （4R，10S） -甲基三isopropylsilyloxy -4-叔丁基二甲硅烷氧基-10-叔戊氧基-11-十一酸盐1已经从L-谷氨酸合成。该化合物是番荔枝科的产乙酸素—番荔枝素的全部合成中的关键中间体。