7-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-D-talo-heptitol | 127995-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-D-talo-heptitol
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7R,7aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• CAS: 127995-32-8
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₅Si
• 分子量: 347.527
• InChiKey: UVUGKOXCXFUYQE-ITGHMWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-D-talo-heptitol 在 三氟乙酸 作用下， 以85%的产率得到(2R,3R,5R,6R)-2,6-Bis(hydroxymethyl)-3,4,5-piperidinetriol
  参考文献：
  名称：

  氨基庚糖醇作为糖苷酶抑制剂：α-同型甘露糖霉素和6-表-同型甘露糖苷的合成以及甘露糖苷酶和岩藻糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  庚内酯的C-2和C-6通过氮连接在一起，得到α-同甘露糖霉素（HMJ）和6-e-α-同甘露糖霉素；据报道，这些亚氨基庚糖醇对某些α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93952-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone 在 咪唑 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-D-talo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  氨基庚糖醇作为糖苷酶抑制剂：α-同型甘露糖霉素和6-表-同型甘露糖苷的合成以及甘露糖苷酶和岩藻糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  庚内酯的C-2和C-6通过氮连接在一起，得到α-同甘露糖霉素（HMJ）和6-e-α-同甘露糖霉素；据报道，这些亚氨基庚糖醇对某些α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93952-8

文献信息

• BRUCE-IAN;FLEET, GEORGE W. J.;BELLO, ISABELLE CENCI DI;WINCHESTER, BRYAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7257-7260
  作者：BRUCE-IAN、FLEET, GEORGE W. J.、BELLO, ISABELLE CENCI DI、WINCHESTER, BRYAN

  DOI：——

  日期：——
• Iminoheptitols as glycosidase inhibitors: Synthesis of, and mannosidase and fucosidase inhibition by, α—homomannojirimycin and 6-epi-homomannojirimycin
  作者：Ian Bruce、George W.J. Fleet、Isabelle Cenci di Bello、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93952-8

  日期：1989.1

  C-2 and C-6 of a heptonolactone are joined together by nitrogen to afford α-homomannojirimycin (HMJ) and 6-epi-α-homomannojirimycin; the inhibition of some α-mannosidases and α-fucosidases by these iminoheptitols is reported.

  庚内酯的C-2和C-6通过氮连接在一起，得到α-同甘露糖霉素（HMJ）和6-e-α-同甘露糖霉素；据报道，这些亚氨基庚糖醇对某些α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有抑制作用。
• Iminoheptitols as glycosidase inhibitors: Synthesis of α-homomannojirimycin, 6-epi-α-homomannojirimycin and of a highly substituted pipecolic acid
  作者：Ian Bruce、George W.J. Fleet、Isabelle Cenci di Bello、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89047-5

  日期：——

  In a search for a mannopyranose analogue which inhibits α-mannosidases but not α-fucosidases, α-homonojirimycin was prepared; the syntheses of 6-epi-α-homonojirimycin and of 2,6-dideoxy-2,6-imino-L-glycero-D-talo-heptonic acid (a highly substituted pipecolic acid) are also reported.

  为了寻找能抑制α-甘露糖苷酶而不抑制α-岩藻糖苷酶的甘露吡喃糖类似物，制备了α-homonojirimycin。还报道了6-表位-α-高新霉素和2，6-二脱氧-2,6-亚氨基-L-甘油-D - talo-庚酸（高度取代的哌康酸）的合成。