3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone
• 英文别名: 3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesufonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone；[(3aR,4R,7S,7aS)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃O₉S
• 分子量: 420.361
• InChiKey: TWDRZYZFLITFQS-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone 在 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-manno-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  由糖内酯合成高度取代的环戊烷的还原性醇醛策略

  摘要：

  碘离子诱导受保护的5-甲酰基-2-碘-1,5-内酯进行还原性羟醛缩合，以中等收率得到完全取代的环戊烷衍生物。这种策略可以提供诸如甘露他汀和别甲唑啉等高度功能化的碳环的一般合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80795-8
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸，胡椒酸和氮杂环丁烷羧酸酰胺抑制 β- N-乙酰基己糖胺酶的结构要点†

  摘要：

  本文探讨了计算机建模辅助设计和合成β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂的方法，以及它们在酶和细胞环境中通过生物学评估在人类疾病治疗中的适用性。我们研究了各个立体中心的重要性，结构-活性关系的变化以及影响细胞渗透的因素。为了实现这些目标，我们根据环的大小，存在的侧链和环氮的衍生化改性了氮杂环。通过将抑制剂与活性位点的相互作用降低到最低限度，我们能够确定除已建立的2 S，3 R反式关系外，CH 2的存在和立体化学OH侧链对于活性至关重要。就细胞渗透而言，N-丁基侧链有利于细胞吸收，而环氮上带有羟基和羧基的侧链则阻碍细胞渗透。此外，我们显示了原理研究的早期证据，即β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂可适用于潜在的抗侵袭性抗癌策略。

  DOI：

  10.1039/c6ob01549b

文献信息

• Iminoheptitols as glycosidase inhibitors: Synthesis of, and mannosidase and fucosidase inhibition by, α—homomannojirimycin and 6-epi-homomannojirimycin
  作者：Ian Bruce、George W.J. Fleet、Isabelle Cenci di Bello、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93952-8

  日期：1989.1

  C-2 and C-6 of a heptonolactone are joined together by nitrogen to afford α-homomannojirimycin (HMJ) and 6-epi-α-homomannojirimycin; the inhibition of some α-mannosidases and α-fucosidases by these iminoheptitols is reported.

  庚内酯的C-2和C-6通过氮连接在一起，得到α-同甘露糖霉素（HMJ）和6-e-α-同甘露糖霉素；据报道，这些亚氨基庚糖醇对某些α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有抑制作用。
• A reductive aldol strategy for the synthesis of very highly substituted cyclopentanes from sugar lactones
  作者：Russell P. Elliott、George W.J. Fleet、Lisa Pearce、Colin Smith、David J. Watkin

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80795-8

  日期：1991.10

  Iodide ion induces a protected 5-formyl-2-iodo-1,5-lactone to undergo a reductive aldol condensation to give a fully substituted cyclopentane derivative in moderate yield; this strategy may provide a general synthesis of such highly functionalised carbocycles as mannostatins and allosamizolines.

  碘离子诱导受保护的5-甲酰基-2-碘-1,5-内酯进行还原性羟醛缩合，以中等收率得到完全取代的环戊烷衍生物。这种策略可以提供诸如甘露他汀和别甲唑啉等高度功能化的碳环的一般合成。
• The ring contraction of δ-lactones with leaving group α-substituents: a strategy for the synthesis of 2,5-disubstituted highly functionalised homochiral tetrahydrofurans
  作者：Sik-Man S. Choi、Paul M. Myerscough、Antony J. Fairbanks、Ben M. Skead、Claire J. F. Bichard、Simon J. Mantell、Jong Chan Son、George W. J. Fleet、John Saunders、David Brown

  DOI：10.1039/c39920001605

  日期：——

  Treatment of derivatives of δ-lactones having a leaving group at C-2 with methanol in the presence of base gives methyl tetrahydrofuran-α-carboxylates in good to excellent yield with a high degree of stereocontrol of the carbon substituents at C-2 and C-5.

  在碱存在下，用甲醇处理C-2位带有保护基的γ-内酯衍生物，可以得到甲基四氢呋喃-γ-羧酸酯，收率良好到极佳，且C-2和C-5位碳取代基具有高度的立体选择性。
• Eight Stereoisomers of Homonojirimycin from <scp>d</scp>-Mannose
  作者：Gabriel M. J. Lenagh-Snow、Sarah F. Jenkinson、Scott J. Newberry、Atsushi Kato、Shinpei Nakagawa、Isao Adachi、Mark R. Wormald、Akihide Yoshihara、Kenji Morimoto、Kazuya Akimitsu、Ken Izumori、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/ol3005744

  日期：2012.4.20

  Although there are 32 6-azidoheptitols, there are only 16 homonojirimycin (HNJ) stereoisomers. Two epimeric azidoalditols derived from D-mannose allow the synthesis in water of eight stereoisomers of HNJ.
• Retention and apparent inversion during azide displacement of α-triflates of 15-lactones
  作者：Ian Bruce、George W.J. Fleet、Aarti Girdhar、Martin Haraldsson、Josephine M. Peach、David J. Watkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97581-7

  日期：1990.1