12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde | 85852-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde
• 英文别名: 12-methoxy-13-formylpodocarpa-8,11,13-triene
• CAS: 85852-97-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: YNIBPOWTFIYSTD-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium hydrogencarbonate 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 13-methoxytotara-8,11,13-trien-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Burnell, Robert H.; Jean, Michel; Marceau, Sonia, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 227 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((4bS,8aS)-3-Methoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-2-yl)-oxo-acetic acid 在 水 、 苯胺 作用下， 反应 0.75h， 生成 12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-Premnollal的合成

  摘要：

  通过以下合成证实了 premnollal 的修正结构。用乙氧基草酰氯和无水氯化铝处理衍生自 12-甲氧基podocarpa-8,11,13-trien-18-oate 的 12-甲氧基podocarpa-8,11,13-triene (7)，得到 13-(ethoxyoxalyl) 衍生物，通过碱水解、脱羧和去甲基化作用转化为 12-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde (9)。化合物9也由7通过去甲基化和甲酰化制备。用氢化铝锂还原 9，然后部分乙酰化，得到 13-乙酰氧基甲基衍生物，通过硝化和甲基化将其转化为 13-乙酰氧基甲基-12-甲氧基-11-硝基罗汉果-8,11,13-三烯。然后通过一系列反应将其转化为 11,12-二甲氧基podocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde (18)：催化氢化

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.290

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Cassane Diterpene (5α)-Vuacapane-8(14), 9(11)-Diene and of Some Related Compounds
  作者：Houda Zentar、Fatin Jannus、Marta Medina-O’Donnell、José A. Lupiáñez、José Justicia、Ramón Alvarez-Manzaneda、Fernando J. Reyes-Zurita、Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun

  DOI：10.3390/molecules27175705

  日期：——

  route was used to evaluate 14-desmethyl analogs of the most active tested cassane. The anti-inflammatory activities of these 13 compounds were evaluated on a lipopolysaccharide (LPS)-activated RAW 264.7 cell line by inhibition of nitric oxide (NO) production, some of them reaching 100% NO inhibition after 72 h of treatment. The greatest anti-inflammatory effect was observed for compounds 16 and 20 with

  合成了一组 13 种卡萨烷型二萜，并采用一种方便的合成路线来评估最活跃的测试卡萨烷的 14-去甲基类似物。这 13 种化合物的抗炎活性通过抑制一氧化氮 (NO) 的产生对脂多糖 (LPS) 激活的 RAW 264.7 细胞系进行了评估，其中一些化合物在处理 72 小时后达到 100% 的 NO 抑制。化合物16和20的抗炎作用最强，IC 50 NO分别为 2.98 ± 0.04 μg/mL 和 5.71 ± 0.14 μg/mL。流式细胞仪分析用于确定细胞周期分布，并表明抑制 NO 释放伴随着分化过程的逆转。此外，这 13 种化合物的抗癌潜力在三种肿瘤细胞系（B16-F10、HT29 和 Hep G2）中进行了评估。最强的细胞毒性作用是水杨醛20和蝶啶 G ( 6 )，在 HT29 细胞中的 IC 50值约为 3 μg/mL，在 IC 80浓度下总凋亡率为 80%，在细胞周期中产生显着的细胞周期停滞。
• Burnell, Robert H.; Jean, Michel; Marceau, Sonia, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 227 - 230
  作者：Burnell, Robert H.、Jean, Michel、Marceau, Sonia

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of (+)-Premnolal
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Shuhei Yuki、Masanori Mitsuki、Shigekazu Miuchi、Yasuhiro Sunaoka

  DOI：10.1246/bcsj.56.290

  日期：1983.1

  13-(ethoxyoxalyl) derivative, which was converted into 12-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde (9) by alkaline hydrolysis, decarboxylation, and demethylation. The compound 9 was also prepared from 7 by demethylation and formylation. Reduction of 9 with lithium aluminium hydride, followed by partial acetylation, afforded 13-acetoxymethyl derivative which was converted into 13-acetoxymethyl-12-methoxy

  通过以下合成证实了 premnollal 的修正结构。用乙氧基草酰氯和无水氯化铝处理衍生自 12-甲氧基podocarpa-8,11,13-trien-18-oate 的 12-甲氧基podocarpa-8,11,13-triene (7)，得到 13-(ethoxyoxalyl) 衍生物，通过碱水解、脱羧和去甲基化作用转化为 12-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde (9)。化合物9也由7通过去甲基化和甲酰化制备。用氢化铝锂还原 9，然后部分乙酰化，得到 13-乙酰氧基甲基衍生物，通过硝化和甲基化将其转化为 13-乙酰氧基甲基-12-甲氧基-11-硝基罗汉果-8,11,13-三烯。然后通过一系列反应将其转化为 11,12-二甲氧基podocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde (18)：催化氢化