1,4-dibromopentacyclo<4.3.0.0^2,50^3,80^4,7>nonan-9-one ethylene ketal | 37794-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-dibromopentacyclo<4.3.0.0^2,50^3,80^4,7>nonan-9-one ethylene ketal
• 英文别名: 1,4-Dibromospiro(pentacyclo[4.3.0.0~2,5~.0~3,8~.0~4,7~]nonane-9,2'-[1,3]-dioxolane)；1',4'-dibromospiro[1,3-dioxolane-2,9'-pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane]
• CAS: 37794-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 334.007
• InChiKey: PHSSQOWAVHELST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromopentacyclo<4.3.0.0^2,50^3,80^4,7>nonan-9-one ethylene ketal 在 硫酸 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Homocubanon
  参考文献：
  名称：

  Preparation and testing of homocubyl amines as therapeutic NMDA receptor antagonists

  摘要：

  Computational modeling demonstrates that the van-der-Waals surfaces of homocubyl amines are similar to that of the neuroprotector Memantine (R). Utilizing readily available precursors we report the preparation of a series of homological cubylamines, namely pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecyl-4-amine (trishomocubyl-4-amine, 2), pentacyclo[5.3.0.0(2,5). 0(3,9).0(4,8)]decyl-10-amine (bishomocubyl-10-amine, 3), pentacyclo[4.3.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]nonyl-9-amine (homocubyl-9-amine, 4), and pentacyclo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]octyl-1-amine (cubylamine, 5). The hydrochlorides of amines 2-5 show pronounced affinity for the (+) MK-801 channel binding site, and it seems likely that these compounds would act as very fast voltage-dependent NMDA receptor antagonists.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0029-7
• 作为产物：
  描述：

  1'-Bromspiro<1,3-dioxolan-2,9'-pentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan>-4'-carbonsaure 在 溴 、 mercury(II) oxide 、 二溴甲烷 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1,4-dibromopentacyclo<4.3.0.0^2,50^3,80^4,7>nonan-9-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  古巴羧酸。晶体工程考虑和 C−H···O 氢键在确定 O−H···O 网络中的作用

  摘要：

  合成了 4-取代-1-立方羧酸家族，并分析了它们的 X 射线晶体结构。罕见的syn-anti O−H···O catemer 6 是这一系列化合物中反复出现的模式。在 4-氯-1-立方烷羧酸 (10)、4-溴-1-立方烷羧酸 (11)、4-碘-1-立方烷羧酸 (12) 和 4-(甲氧基羰基)-1-古巴羧酸(13)。在这个家族中容易出现的 catemer 6 归因于它通过由相对酸性的立方基 CH 基团形成的辅助 C−H···O 氢键的稳定作用。6 的出现频率也有助于将其定义为有用的超分子合成子。与许多 catemers 一样，6 的形成对空间因子敏感。所以，

  DOI：

  10.1021/ja981967u

文献信息

• Cubanecarboxylic Acids. Crystal Engineering Considerations and the Role of C−H···O Hydrogen Bonds in Determining O−H···O Networks
  作者：Srinivasan S. Kuduva、Donald C. Craig、Ashwini Nangia、Gautam R. Desiraju

  DOI：10.1021/ja981967u

  日期：1999.3.1

  to its stabilization by auxiliary C−H···O hydrogen bonds formed by the relatively acidic cubyl C−H groups. The frequency of occurrence of 6 also facilitates its definition as a useful supramolecular synthon. As is true in many catemers, the formation of 6 is sensitive to steric factors. Therefore, the robustness of this synthon may be assessed by analyzing the crystal structures of molecules wherein

  合成了 4-取代-1-立方羧酸家族，并分析了它们的 X 射线晶体结构。罕见的syn-anti O−H···O catemer 6 是这一系列化合物中反复出现的模式。在 4-氯-1-立方烷羧酸 (10)、4-溴-1-立方烷羧酸 (11)、4-碘-1-立方烷羧酸 (12) 和 4-(甲氧基羰基)-1-古巴羧酸(13)。在这个家族中容易出现的 catemer 6 归因于它通过由相对酸性的立方基 CH 基团形成的辅助 C−H···O 氢键的稳定作用。6 的出现频率也有助于将其定义为有用的超分子合成子。与许多 catemers 一样，6 的形成对空间因子敏感。所以，
• The 13C and 1H n.m.r. spectra of homocubane, norsnoutane and their 9-keto- and 9,9-ethylenedioxy-derivatives, and a novel route to functionalised brendanes
  作者：John E. Hamlin、Kenneth J. Toyne

  DOI：10.1039/p19810002731

  日期：——

  The 13C and 1H n.m.r. spectra of homocubane (pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane)(5), norsnoutane (pentacyclo[4.3.0.02,4.03,8.05,7]nonane)(12) and their 9-keto- and 9,9-ethylenedioxy-derivatives have been analysed using deuterium labelling. The protons α to the carbonyl or acetal group and the carbon atoms bearing these protons show unusual absorptions. The substituent effects in homocubanes and

  的13 C和1 H核磁共振光谱的homocubane（五环[4.3.0.0 2,5 0.0 3,8 0.0 4,7 ]壬烷）（5），norsnoutane（五环[4.3.0.0 2,4 0.0 3，已经使用氘标记法分析了8 .0 5,7 ]壬烷）（12）及其9-酮和9,9-乙撑二氧基衍生物。羰基或缩醛基上的质子α和带有这些质子的碳原子显示出不同寻常的吸收。高纯和降冰片烷中的取代基作用相似，在笼状结构中没有明显的附加作用。内膜的作用讨论了正壬烷中的α-环化环丙烷环。盐酸催化的9,9-乙撑二氧五环-[4.3.0.0 2,4 .0 3,8 .0 5,7 ]壬烷（10）的重排生成布伦丹衍生物exo -2-chlorotricyclo [4.2.1.0 3 ，7 ] non-4-en-8-one（16）。
• MEHTA G.; SRIKRISHNA A.; SURI S. C., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5375-5377
  作者：MEHTA G.、 SRIKRISHNA A.、 SURI S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and testing of homocubyl amines as therapeutic NMDA receptor antagonists
  作者：Anna S. Sklyarova、Vladimir N. Rodionov、Christopher G. Parsons、Günter Quack、Peter R. Schreiner、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1007/s00044-012-0029-7

  日期：2013.1

  Computational modeling demonstrates that the van-der-Waals surfaces of homocubyl amines are similar to that of the neuroprotector Memantine (R). Utilizing readily available precursors we report the preparation of a series of homological cubylamines, namely pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecyl-4-amine (trishomocubyl-4-amine, 2), pentacyclo[5.3.0.0(2,5). 0(3,9).0(4,8)]decyl-10-amine (bishomocubyl-10-amine, 3), pentacyclo[4.3.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]nonyl-9-amine (homocubyl-9-amine, 4), and pentacyclo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]octyl-1-amine (cubylamine, 5). The hydrochlorides of amines 2-5 show pronounced affinity for the (+) MK-801 channel binding site, and it seems likely that these compounds would act as very fast voltage-dependent NMDA receptor antagonists.