1'-Bromspiro<1,3-dioxolan-2,9'-pentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan>-4'-carbonsaure | 25867-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1'-Bromspiro<1,3-dioxolan-2,9'-pentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan>-4'-carbonsaure
• 英文别名: 1-bromopentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan-9-one ethylene ketal 4-carboxylic acid；1-bromo-9,9-ethylenedioxypentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonane-4-carboxylic acid；1-bromopentacyclo<4.3.0.0^2,50^3,80^4,7>nonan-9-one-4-carboxylic acid ethylene ketal；1-bromo-4-carboxypentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan-9-one ethylene acetal；ethyl 1-bromopentacyclo(4.3.0.0^2.5.0^3.8.0^4.7)nonan-9-one ethylene ketal 4-carboxylat；1-Brom-pentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan-9-on-4-carbonsaeure-ethylenketal；1-Bromospiro(pentacyclo[4.3.0.0~2,5~.0~3,8~.0~4,7~]nonane-9,2'-[1,3]-dioxolane)-4-carboxylic acid；1'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,9'-pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane]-4'-carboxylic acid
• CAS: 25867-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₄
• 分子量: 299.121
• InChiKey: ZGOHSJGPNWPPHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-Bromspiro<1,3-dioxolan-2,9'-pentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan>-4'-carbonsaure 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到4-iodo-1-bromopentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan-9-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  立方和均立方羧酸的高价碘碘化脱羧

  摘要：

  据报道，高和碘氧化的立方和立方的单和二元羧酸。在辐射条件下，用Phl（OAc）2 -CCl 4 -I 2处理羧酸，得到80-90％的衍生碘化合物。

  DOI：

  10.1039/c39870000675
• 作为产物：
  描述：

  5',9'-Dibromospiro[1,3-dioxolane-2,10'-pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane]-6'-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以92%的产率得到1'-Bromspiro<1,3-dioxolan-2,9'-pentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan>-4'-carbonsaure
  参考文献：
  名称：

  Preparation and testing of homocubyl amines as therapeutic NMDA receptor antagonists

  摘要：

  Computational modeling demonstrates that the van-der-Waals surfaces of homocubyl amines are similar to that of the neuroprotector Memantine (R). Utilizing readily available precursors we report the preparation of a series of homological cubylamines, namely pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecyl-4-amine (trishomocubyl-4-amine, 2), pentacyclo[5.3.0.0(2,5). 0(3,9).0(4,8)]decyl-10-amine (bishomocubyl-10-amine, 3), pentacyclo[4.3.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]nonyl-9-amine (homocubyl-9-amine, 4), and pentacyclo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]octyl-1-amine (cubylamine, 5). The hydrochlorides of amines 2-5 show pronounced affinity for the (+) MK-801 channel binding site, and it seems likely that these compounds would act as very fast voltage-dependent NMDA receptor antagonists.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0029-7

文献信息

• Antiulcer Agents. III. Synthesis and Antiulcer Activity of N-(3-(3-Piperidinomethylphenoxy)propyl)pentacyclo(4.2.0.02,5.03,8.04,7)octane Carboxamides and Related Compounds.
  作者：Takeshi HASEGAWA、Tomohiro NIGO、Takao KAKITA、Hiromu TOYODA、Harumasa TOYA、Ikuo UEDA

  DOI：10.1248/cpb.41.1760

  日期：——

  The synthesis and antiulcer activity of highly strained cage compounds such as pentacyclo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]-octane (cubane), pentacyclo[4.3.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]nonane (homocubane) and pentacyclo[5.3.0.0(2,4).0(3,6).0(5,8)]decane are described. Of the compounds obtained, N-[3-(3-piperidinomethylphenoxy)propyl]-4-piperidinocarbonylpen tacyclo [4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]octane carboxamide

  五环[4.2.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）]-辛烷（古巴），五环[4.3.0.0（2）等高应变笼状化合物的合成和抗溃疡活性，5）.0（3,8）.0（4,7）]壬烷（均苯）和五环[5.3.0.0（2,4）.0（3,6）.0（5,8）]癸烷是描述。在获得的化合物中，N- [3-（3-哌啶基甲基苯氧基）丙基] -4-哌啶基羰基五环[4.2.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）]辛烷甲酰胺（26a ）和N- [3'-（3'-哌啶子基甲基苯氧基）丙基] -1-溴-9，9-乙撑二氧基五环[4.3.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）[壬烷] -4-羧酰胺e（26q）在HCl。乙醇处理的大鼠模型中显示出更强的抗溃疡活性，并具有非常好的细胞保护能力。化合物26a和26q的H2受体拮抗剂效能（体外）与雷尼替丁相当，但在观察到抗溃疡和细胞保护活性的剂量范围内口服给药时，在胃瘘大
• Hypervalent iodine iodinative decarboxylation of cubyl and homocubyl carboxylic acids
  作者：Robert M. Moriarty、Jaffar S. Khosrowshahi、Tomasz M. Dalecki

  DOI：10.1039/c39870000675

  日期：——

  The hypervalent iodine oxidative decarboxylation of homocubyl and cubyl mono- and di-carboxylic acids is reported; the carboxylic acid is treated with Phl(OAc)2–CCl4–I2 under irradiation conditions and 80–90% of the derived iodo compound is obtained.

  据报道，高和碘氧化的立方和立方的单和二元羧酸。在辐射条件下，用Phl（OAc）2 -CCl 4 -I 2处理羧酸，得到80-90％的衍生碘化合物。
• Cubanecarboxylic Acids. Crystal Engineering Considerations and the Role of C−H···O Hydrogen Bonds in Determining O−H···O Networks
  作者：Srinivasan S. Kuduva、Donald C. Craig、Ashwini Nangia、Gautam R. Desiraju

  DOI：10.1021/ja981967u

  日期：1999.3.1

  to its stabilization by auxiliary C−H···O hydrogen bonds formed by the relatively acidic cubyl C−H groups. The frequency of occurrence of 6 also facilitates its definition as a useful supramolecular synthon. As is true in many catemers, the formation of 6 is sensitive to steric factors. Therefore, the robustness of this synthon may be assessed by analyzing the crystal structures of molecules wherein

  合成了 4-取代-1-立方羧酸家族，并分析了它们的 X 射线晶体结构。罕见的syn-anti O−H···O catemer 6 是这一系列化合物中反复出现的模式。在 4-氯-1-立方烷羧酸 (10)、4-溴-1-立方烷羧酸 (11)、4-碘-1-立方烷羧酸 (12) 和 4-(甲氧基羰基)-1-古巴羧酸(13)。在这个家族中容易出现的 catemer 6 归因于它通过由相对酸性的立方基 CH 基团形成的辅助 C−H···O 氢键的稳定作用。6 的出现频率也有助于将其定义为有用的超分子合成子。与许多 catemers 一样，6 的形成对空间因子敏感。所以，
• The 13C and 1H n.m.r. spectra of homocubane, norsnoutane and their 9-keto- and 9,9-ethylenedioxy-derivatives, and a novel route to functionalised brendanes
  作者：John E. Hamlin、Kenneth J. Toyne

  DOI：10.1039/p19810002731

  日期：——

  The 13C and 1H n.m.r. spectra of homocubane (pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane)(5), norsnoutane (pentacyclo[4.3.0.02,4.03,8.05,7]nonane)(12) and their 9-keto- and 9,9-ethylenedioxy-derivatives have been analysed using deuterium labelling. The protons α to the carbonyl or acetal group and the carbon atoms bearing these protons show unusual absorptions. The substituent effects in homocubanes and

  的13 C和1 H核磁共振光谱的homocubane（五环[4.3.0.0 2,5 0.0 3,8 0.0 4,7 ]壬烷）（5），norsnoutane（五环[4.3.0.0 2,4 0.0 3，已经使用氘标记法分析了8 .0 5,7 ]壬烷）（12）及其9-酮和9,9-乙撑二氧基衍生物。羰基或缩醛基上的质子α和带有这些质子的碳原子显示出不同寻常的吸收。高纯和降冰片烷中的取代基作用相似，在笼状结构中没有明显的附加作用。内膜的作用讨论了正壬烷中的α-环化环丙烷环。盐酸催化的9,9-乙撑二氧五环-[4.3.0.0 2,4 .0 3,8 .0 5,7 ]壬烷（10）的重排生成布伦丹衍生物exo -2-chlorotricyclo [4.2.1.0 3 ，7 ] non-4-en-8-one（16）。
• Wagner-meerwein rearrangement of the homocubylcarbinyl system, and x-ray structure of 1-bromo-4,4-diphenyl-5-methoxypentacyclo- [5.3.0.02.6.03.9.05.8]decan-10-one ethylene ketal
  作者：Thomas C.W. Mak、Yu Chi Yip、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87614-6

  日期：1986.1

  Treatment of the homocubanecarbinol, Ib, with methanolic HCl afforded an excellent yield of the title compound IIc, which has been characterised by X-ray crystallography.

  用甲醇的HCl处理高加甲甲醇Ib，得到标题化合物IIc的优异产率，其已经通过X射线晶体学表征。